1-palmitoyl-3-(p-toluenesulfonyl)-sn-glycerol | 57984-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-palmitoyl-3-(p-toluenesulfonyl)-sn-glycerol
• 英文别名: 1-O-Palmitoyl-3-O-(p-tolylsulfonyl)-sn-glycerin
• CAS: 57984-42-6
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆S
• 分子量: 484.698
• InChiKey: MUXLRHUUEQLCNK-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  604.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-palmitoyl-3-(p-toluenesulfonyl)-sn-glycerol 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 溶血磷脂酰胆碱(鸡蛋)
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱及其相关衍生物的新合成。对甲苯磺酸盐用于保护羟基的用途

  摘要：

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体选择性合成。合成是基于（1）利用3- p -toluenesulfonyl- SN -甘油一种用于施工光学活性溶血磷脂分子的提供立构，（2）二级醇官能的tetrahydropyranylation来实现的正交保护SN - 2-和sn -3-甘油位置，以及（3）使用2-氯-1,3,2-二氧杂膦环/三甲胺序列精制磷酸二酯头基。在进行合成的过程中，发现sn -3- p的甲氧基乙酸酯置换-甲苯磺酸酯产生反应性甲氧基乙酰基酯，其随后可以用甲醇/叔丁胺选择性地裂解，而在sn -1位的酯基保持不受影响。已显示该序列适合于制备经光谱标记的溶血磷脂酰胆碱。这些化合物之一很容易转化为双标记的混合链磷脂酰胆碱，可用于脂解酶的实时荧光共振能量转移（FRET）分析。此外，这项工作还导致了新的合成策略，该策略基于在存在其他碱不稳定基团（例如FMOC衍生物）的情况下对甲苯磺酰基的化学选择性

  DOI：

  10.1021/jo062352f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-palmitoyl-3-(p-toluenesulfonyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱及其相关衍生物的新合成。对甲苯磺酸盐用于保护羟基的用途

  摘要：

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体选择性合成。合成是基于（1）利用3- p -toluenesulfonyl- SN -甘油一种用于施工光学活性溶血磷脂分子的提供立构，（2）二级醇官能的tetrahydropyranylation来实现的正交保护SN - 2-和sn -3-甘油位置，以及（3）使用2-氯-1,3,2-二氧杂膦环/三甲胺序列精制磷酸二酯头基。在进行合成的过程中，发现sn -3- p的甲氧基乙酸酯置换-甲苯磺酸酯产生反应性甲氧基乙酰基酯，其随后可以用甲醇/叔丁胺选择性地裂解，而在sn -1位的酯基保持不受影响。已显示该序列适合于制备经光谱标记的溶血磷脂酰胆碱。这些化合物之一很容易转化为双标记的混合链磷脂酰胆碱，可用于脂解酶的实时荧光共振能量转移（FRET）分析。此外，这项工作还导致了新的合成策略，该策略基于在存在其他碱不稳定基团（例如FMOC衍生物）的情况下对甲苯磺酰基的化学选择性

  DOI：

  10.1021/jo062352f

文献信息

• US9957546B2
  申请人：——

  公开号：US9957546B2

  公开（公告）日：2018-05-01