(1-phenylpropoxy)triethylsilane | 52784-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenylpropoxy)triethylsilane
• 英文别名: Trimethylsilyl-α-ethyl-benzylester；Triethyl(1-phenylpropoxy)silane
• CAS: 52784-75-5
• 化学式: C₁₅H₂₆OSi
• 分子量: 250.456
• InChiKey: DFMOVTYZYHMPLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylpropoxy)triethylsilane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  用于羰基和羧酸衍生物有效氢化硅烷化的多功能铱（III）金属环催化剂

  摘要：

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700801
• 作为产物：
  描述：

  Triethyl(1-phenylpropylperoxy)silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(1-phenylpropoxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  氢化钛还原剂的膦催化还原烷基甲硅烷基过氧化物：方法和机理研究的发展

  摘要：

  提出了一种通过使用催化量的膦来还原保护的氢过氧化物的方法。钛（IV）醇盐和硅氧烷的组合允许在烷基甲硅烷基过氧化物的存在下化学选择性还原氧化膦。随后通过膦还原过氧化物部分，以有用的产率提供了相应的甲硅烷基化的醇。包括交叉实验在内的机械实验支持其中过氧化物基团被还原并且甲硅烷基基团在一致的步骤中被转移的机理。用17种O标记的过氧化物进行的标记研究表明，与硅原子相邻的氧原子已从甲硅烷基过氧化物中除去。

  DOI：

  10.1021/jo1008367

文献信息

• Cationic Dirhodium Complexes Bridged by 2-Phosphinopyridines Having an Exquisitely Positioned Axial Shielding Group: A Molecular Design for Enhancing the Catalytic Activity of the Dirhodium Core
  作者：Ryuhei Ohnishi、Hidetoshi Ohta、Shigeki Mori、Minoru Hayashi

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00314

  日期：2021.8.9

  create highly electrophilic dirhodium catalysts. The electrophilicity of lantern-type dirhodium complexes is generally decreased by the coordination of a ligand to the axial site, which often causes a reduction in the catalytic activity. We designed and synthesized a series of cationic dirhodium complexes bridged by 2-diarylphosphinopyridines having a bulky 2,4,6-triisopropylphenyl (Tip) group that can

  这份报告描述了一种创造高亲电性铑催化剂的策略。灯笼型铑配合物的亲电性通常会因配体与轴向位点的配位而降低，这通常会导致催化活性降低。我们设计并合成了一系列由具有庞大的 2,4,6-三异丙基苯基 (Tip) 基团的 2-二芳基膦基吡啶桥接的阳离子二铑配合物，可以防止外部分子攻击最近的轴向位点。理论计算表明，Tip 基团与轴向位点的相互作用较弱，但几乎不会降低 dirhodium 核的亲电性。在温和条件和低金属负载下，该配合物可作为使用氢硅烷对醇进行脱氢硅烷化反应的优异催化剂前体，
• [(NHC)CuX] complexes: Synthesis, characterization and catalytic activities in reduction reactions and Click Chemistry. On the advantage of using well-defined catalytic systems
  作者：Silvia Díez-González、Eduardo C. Escudero-Adán、Jordi Benet-Buchholz、Edwin D. Stevens、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c0dt00218f

  日期：——

  These complexes were then applied to two distinct organic reactions: the hydrosilylation of ketones and the 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes. In both transformations, outstanding catalytic systems were found for preparing the corresponding products in excellent yields and short reaction times. Most remarkably, the screening of well-defined systems in the hydrosilylation reaction allowed

  编写三个系列的（NHC）铜]配合物（NHC = N杂环卡宾，X = 氯， 溴，或I）被报告。这些合成物产率高并且仅使用容易获得的起始原料。制备的配合物在光谱和结构上进行了表征。值得注意的是，其中两个在两个之间呈现桥接的NHC配体铜中心处于固态，这些配体极为罕见的配位模式。然后将这些络合物用于两个不同的有机反应：酮的氢化硅烷化以及叠氮化物和炔烃的1,3-偶极环加成反应。在这两种转化中，都发现了出色的催化体系，可以以优异的收率和较短的反应时间制备相应的产物。最显着的是，在氢化硅烷化反应中对定义明确的系统进行筛选可以鉴定出先前被忽略的前催化剂，因为最初是在原位生成催化物种的。在这种情况下，主要形成[（NHC）2 Cu] + 在该还原反应中处于非活性状态的物种发生了，而不是预期的 氢化铜。这些结果凸显了在催化中采用定义明确的络合物的最重要优势之一：更好地控制了反应介质中催化相关物质的性质。
• A Convenient and Efficient Rhenium-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Hailin Dong、Heinz Berke

  DOI：10.1002/adsc.200900246

  日期：2009.8

  The easily available rhenium(I) complex [Re(CH3CN)3Br2(NO)] catalyzes the homogeneous hydrosilylation of a great variety of organic carbonyl compounds (ketones and aldehydes). The reaction is quite sensitive to the solvent applied. Chlorobenzene was found to be superior over all the other solvents used. Various aliphatic and aromatic silanes were tested. Excellent yields were achieved at 85 °C in chlorobenzene

  易于获得的rh（I）络合物[Re（CH 3 CN）3 Br 2（NO）]催化多种有机羰基化合物（酮和醛）的均相氢化硅烷化。该反应对所施加的溶剂非常敏感。发现氯苯优于所用的所有其他溶剂。测试了各种脂肪族和芳香族硅烷。使用三乙基硅烷，在85°C的氯苯中，获得了优异的收率，该反应的TOF值高达495 h -1。提出了可能的氢化硅烷化反应机理。
• Pd-catalyzed selective hydrosilylation of aryl ketones and aldehydes
  作者：Pandurang V. Chouthaiwale、Varun Rawat、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.155

  日期：2012.1

  Pd salts in combination with triethylsilane as hydride source and DMF as solvent has been found to be excellent catalytic combination that selectively reduces aryl ketones and aldehydes under mild conditions to afford triethylsilyloxy compounds in excellent yields. Product selectivity to the respective benzyl alcohols can however be achieved when the reaction was performed in DMF/H2O (4:1) as solvent system. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Versatile Iridium(III) Metallacycle Catalyst for the Effective Hydrosilylation of Carbonyl and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Xavier Trivelli、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201700801

  日期：2017.9.1

  IrIII metallacycle rapidly and selectively catalyses the reduction of various esters, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The reactions proceed in high yields at room temperature by hydrosilylation followed by desilylation. Depending on the substrate, esters are reduced to alcohols or ethers and carboxylic acids to alcohols or aldehydes.

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。