1-phenyl-1-tert-butyldimethylsiloxypropane | 136116-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-tert-butyldimethylsiloxypropane
• 英文别名: Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl(1-phenylpropoxy)-；tert-butyl-dimethyl-(1-phenylpropoxy)silane
• CAS: 136116-42-2
• 化学式: C₁₅H₂₆OSi
• 分子量: 250.456
• InChiKey: QYWRJBZRXRTECD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-tert-butyldimethylsiloxypropane 在 cobalt(II) benzoate N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和亲脂性Co（II）络合物催化的甲硅烷基醚高效好氧氧化为羰基化合物的新方法。

  摘要：

  在这项工作中，一种在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和各种类型的Co的存在下，使用分子氧对多种结构多样的三甲基甲硅烷基（TMS）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚进行高效且选择性氧化脱保护的新方法（二）络合物的报道。作为相对中性的反应介质的结果，酸敏感性官能团例如酚类TBS醚在提出的反应条件下完整保存。

  DOI：

  10.1021/ol049294+
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(二氯甲基)二甲基硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 39.0h， 生成 1-phenyl-1-tert-butyldimethylsiloxypropane
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二甲基甲硅烷基二卤代甲基锂作为二卤代亚甲基二阴离子合成子。甲硅烷基从碳到氧化物的1,3-重排和1,4-重排

  摘要：

  从一锅开始合成R 1 CH（OSiMe 2 - t -Bu）CX 2 CH（OH）R 2（X = Cl，Br），开始连续添加两种不同的醛（R 1 CHO和R 2 CHO）由叔丁基二甲基甲硅烷基二卤代甲基锂制成。用p -MeOC 6 H 4 CHO或n处理标题碳负离子（X = Cl）的THF溶液-BuCHO，然后加入HMPA和苯甲醛，分别以83％或45％的收率得到相应的1，3-二醇单甲硅烷基醚。使用环氧乙烷代替醛作为第一亲电子试剂，然后加入苯甲醛，得到1，4-二醇单甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00903-5

文献信息

• EFFICIENT AND CHEMOSELECTIVE PROTECTION OF ALCOHOLS AND PHENOLS WITH <i>Tert</i>-BUTYLDIMETHYLCHLOROSILANE (TBDMCS) UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Habib Firouzabadi、Shahrad Etemadi、Babak Karimi、Ali Asghar Jarrahpour

  DOI：10.1080/10426509808045483

  日期：1998.12.1

  primary and secondary alcohols and phenols can be converted efficiently to their corresponding TBDMS ethers using TBDMCS/imidazole under solvent-free conditions. Elimination of DMF, accompanied with an easy non-aqueous work-up and a high rate enhancement of the reaction are worthy to be mentioned for the presented method. The reactions show absolute chemoselectivity for the protection of primary in the

  摘要 在无溶剂条件下，使用 TBDMCS/咪唑可以将各种类型的伯醇和仲醇和酚有效地转化为其相应的 TBDMS 醚。DMF 的消除，伴随着简单的非水后处理和反应的高速率提高，对于所提出的方法值得一提。该反应在仲醇存在下显示出对伯保护的绝对化学选择性。
• NEW APPLICATIONS OF SOLID SILICA CHLORIDE (─SiO₂Cl): EFFICIENT OXIDATION OF CYCLIC THIOACETALS, TMS, TBDMS, AND THP ETHERS TO THEIR CARBONYL COMPOUNDS BY SOLID SILICA CHLORIDE/KMnO₄ SYSTEM
  作者：Habib Firouzabadi、Hassan Hazarkhani、Hassan Hassani

  DOI：10.1080/10426500490262531

  日期：2004.2.1

  aromatic and aliphatic cyclic thioacetals (1,3-dithiolanes, 1,3-dithianes) and silyl and pyranyl ethers into their corresponding carbonyl compounds in dry CH3CN at room temperature in high yields. Over-oxidation of aldehydes to carboxylic acids has not been observed by this system. In the absence of silica chloride, KMnO4 in dry CH3CN is an ineffective reagent for these oxidations.

  固体氯化硅/KMnO4 系统在室温下在干燥的 CH3CN 中有效地将芳香族和脂肪族环状硫缩醛（1,3-二硫戊环、1,3-二噻烷）以及甲硅烷基和吡喃基醚氧化成相应的羰基化合物。该系统没有观察到醛过度氧化成羧酸。在没有氯化硅的情况下，干燥 CH3CN 中的 KMnO4 对这些氧化作用无效。
• Silica-coated Fe₃O₄ magnetic nanoparticles-supported sulfonic acid as a highly active and reusable catalyst in chemoselective deprotection of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers
  作者：Sayed Hossein Javadi、Daryoush Zareyee、Azam Monfared、Khadijeh Didehban、Sayed Ahmmad Mirshokraee

  DOI：10.1080/10426507.2019.1576680

  日期：2020.1.2

  employed in the deprotection of TBDMS ethers. The prepared magnetically separable nanocatalyst exhibited efficient catalytic activity with high conversion and selectivity in cleavage of TBDMS ethers. TBDMS ethers are efficiently cleaved to the corresponding hydroxyl compounds in methanol solution containing 2 mol% magnetic nano-catalysts. Good to excellent yields of products, simple work-up and product

  摘要 在二氧化硅包覆的磁性纳米粒子（Fe3O4@SiO2@PrSO3H）表面锚定丙磺酸已成功用于TBDMS醚的脱保护。制备的磁可分离纳米催化剂在TBDMS醚的裂解中表现出高效的催化活性、高转化率和选择性。在含有 2 mol% 磁性纳米催化剂的甲醇溶液中，TBDMS 醚可有效裂解为相应的羟基化合物。产品的收率非常好，简单的后处理和产品分离，在 TBDPS 醚存在下选择性裂解 TBDMS 醚，易于使用外部磁铁回收催化剂而不损失其活性（7 个反应循环）是其重要特征这个新协议。图形概要
• Aluminum Chloride (Alcl₃) Promotes Selective Oxidative Deprotection of Benzylic Trimethylsilyl and <i>Tert-</i> Butyldimethylsilyl Ethers to the Corresponding Carbonyl Compounds with Manganese Dioxide (Mno₂)
  作者：Habib Firouzabadi、Shahrad Etemadi、Babak Karimi、Ali Asghar Jarrabpour

  DOI：10.1080/00397919908086594

  日期：1999.12.1

  Abstract Various types of trimethylsilyl and tert-butyldimethylsilyl ethers of primary and secondary benzylic alcohols could be selectively converted to their corresponding carbonyl compounds with MnO2 in the presence of AlCl3 in good to excellent yields.

  摘要 在AlCl3 存在下，各种类型的伯、仲苄醇的三甲基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚可以选择性地与MnO2 转化为相应的羰基化合物，产率良好至极好。
• tert-Butyldimethylsilyldichloromethyllithium as a dichloromethylene dianion synthon. 1,3-rearrangement of silyl group from carbon to oxide
  作者：Hiroshi Shinokubo、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91972-5

  日期：1993.3

  One-pot synthesis of R1CH(OSiMe2-t-Bu)CCl2CH(OH)R2 by successive addition of two different electrophiles has been achieved starting

  开始通过连续添加两种不同的亲电试剂一锅法合成R 1 CH（OSiMe 2 - t- Bu）CCl 2 CH（OH）R 2