siccanochromene E methyl ether | 78310-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: siccanochromene E methyl ether
• 英文别名: [(4aS,6aS,12bS)-11-methoxy-4,4,6a,9-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydrobenzo[a]xanthen-12b-yl]methanol
• CAS: 78310-37-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: IVPGKMYEIYMLKC-VJBMBRPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  siccanochromene E methyl ether 在 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Siccanin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic siccanin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a062
• 作为产物：
  描述：

  siccanochromene E methyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 siccanochromene E methyl ether
  参考文献：
  名称：

  A Search for New Synthetic Routes toward Siccanin

  摘要：

  11-乙酰氧基-12bα-甲氧甲基-4,4,6aα,9-四甲基-1,2,3,4,4aα,5,6,6a,12aβ,12b-十氢-12H-苯并[a]黄烷 (34)，被预计为合成西卡宁 (1) 的一个有前景的关键中间体，通过 1α-(2-羟基-6-甲氧基-4-甲基苯基)-8aα-甲氧甲基-2,5,5-三甲基-1,4,4aα,5,6,7,8,8aα-八氢萘 (13) 与异构体外烯烃 21 的酸催化环化反应合成。然而，酚醋酸酯 34 对氧化的抗性极强，以至于未获得相应的 12-氧基衍生物，该衍生物预计在其 C(12a) 位点通过表异构化和在 C(12) 位点形成含有角基甲氧基甲基取代基的氢呋喃环，将生成 11-乙酰氧基-12bα-乙酰氧基甲基-12-氧基-4,4,6aα,9-四甲基-1,2,3,4,4aα,5,6,6a,12aα,12b-十氢-12H-苯并[a]黄烷 (4)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1991

文献信息

• KATO, MICHIHARU;MATSUMURA, YUKIO;HEIMA, KIYOSHI;YOSHIKOSHI, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 1991-1998
  作者：KATO, MICHIHARU、MATSUMURA, YUKIO、HEIMA, KIYOSHI、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——