cycloheptyl 4-methylbenzenesulfonate | 957-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cycloheptyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Cycloheptyltosylat；Cycloheptyl para-toluenesulfonate
• CAS: 957-29-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: CFWILLFZADMKSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptyl 4-methylbenzenesulfonate 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 8.0h， 以78%的产率得到溴代环庚烷
  参考文献：
  名称：

  可回收离子液体 [bmim][X] 磺酸酯亲核取代反应的简便绿色方案

  摘要：

  离子液体 [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) 是用于伯醇和仲醇衍生的磺酸酯亲核取代反应的高效试剂。离子液体的抗衡阴离子 (X-) [bmim][X] 有效地替代了磺酸盐，以优异的产率提供了相应的取代产物，如烷基卤化物、乙酸盐和硫氰化物。新开发的协议对环境非常有吸引力，因为在大多数情况下，反应使用化学计量的离子液体作为唯一试剂，不需要额外的溶剂、任何其他活化试剂、非常规设备或特殊预防措施。此外，这些离子液体可以很容易地回收利用而不会损失反应性，从而使整个过程“更环保”。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317473
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cycloheptyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  立体上不受保护的亲核硼簇试剂。

  摘要：

  现代合成化学的基石在于通过使碳中心亲电或亲核来操纵碳中心的反应性。但是，使用基于硼的试剂进入相似的反应谱具有更大的挑战性。尽管经典的亲核碳基试剂通常不需要空间保护，但尚未实现易于获得的未保护的硼基亲核试剂。在本文中，我们表明，所述实验室稳定闭合碳-hexaborate簇阴离子可以与各种各样的有机和主族亲电的亲核取代反应接合。得到的含有B‒C键的分子可以进一步转化为广泛用于有机合成中的三配位硼。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.07.018

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Aminocarbonylation of Alkyl Tosylates: Stereospecific Synthesis of Amides
  作者：Brendon T. Sargent、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201905173

  日期：2019.7.8

  functionality in chemical synthesis. Despite broad application of this transformation using aryl or vinyl electrophiles, there are few examples involving unactivated aliphatic substrates. Furthermore, there are no stereocontrolled aminocarbonylations of alkyl electrophiles known. Herein, we report a stereospecific aminocarbonylation of unactivated alkyl tosylates for the synthesis of enantioenriched amides

  金属催化的氨基羰基化是在化学合成中安装酰胺官能团的标准方法。尽管使用芳基或乙烯基亲电体的这种转化得到了广泛的应用，但是很少有涉及未活化的脂族底物的例子。此外，还没有已知的烷基亲电体的立体控制的氨基羰基化。在此，我们报道了未活化的烷基甲苯磺酸盐的立体有择的氨基羰基化，用于合成对映体富集的酰胺。这种钴催化的转化过程使用了非常广泛的胺类，并具有出色的立体特异性和化学选择性。
• <i>N</i> ¹-Alkylation of Dihydrolysergic Acid
  作者：Gifford Marzoni、William L. Garbrecht

  DOI：10.1055/s-1987-28037

  日期：——

  A new procedure for alkylating dihydrolysergic acid (1) on the indole nitrogen is reported. Previous procedures involved reaction of the indoyl anion with an alkyl halide. As the alkyl group gets larger, dehydrohalogenation of the alkyl halide becomes the preferred reaction and little or no N 1-alkylation occurs. By using alkyl tosylates in place of alkyl halides, we have been able to alkylate 1 on the indole nitrogen with a wide variety of alkyl groups in high yield.

  报道了一种在吲哚氮上烷基化二氢麦角酸（1）的新方法。先前的方法涉及吲哚阴离子与烷基卤化物的反应。随着烷基集团体积的增大，烷基卤化物的脱卤化氢反应成为主要反应，几乎没有或完全没有N-1位烷基化发生。通过使用对甲苯磺酸酯代替烷基卤化物，我们能够以高产率在吲哚氮上对1进行多种烷基集团的烷基化。
• Cobalt-Catalyzed Silylcarbonylation of Unactivated Secondary Alkyl Tosylates at Low Pressure
  作者：Joan E. Roque Peña、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02117

  日期：2017.9.1

  catalytic preparation of silyl enol ethers from unactivated secondary alkyl tosylates is reported. An inexpensive cobalt catalyst is used under mild conditions with low pressures of carbon monoxide. Nucleophilic, anionic cobalt carbonyls facilitate the catalytic activation of a range of alkyl tosylates. The silylcarbonylation offers a practical approach to synthetically valuable silyl enol ethers from simple

  据报道由未活化的仲烷基甲苯磺酸酯催化制备甲硅烷基烯醇醚。在温和的条件下，在一氧化碳的低压下使用便宜的钴催化剂。亲核性的阴离子羰基钴促进了一系列烷基甲苯磺酸盐的催化活化。甲硅烷基羰基化为从简单的起始原料合成有价值的甲硅烷基烯醇醚提供了一种实用的方法。
• β-Cyclodextrin/IBX in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of chalcone epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols
  作者：Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5gc01785h

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols to form [small beta]-hydroxy 1, 2 diketones, 1, 2, 3 triketones...

  对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护，并进行环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢反应，形成[小β-羟基1，2，2二酮，1,2,3三酮...
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Sulfonates with Arylzinc Reagents
  作者：Shingo Ito、Yu-ichi Fujiwara、Eiichi Nakamura、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ol901610a

  日期：2009.10.1

  Iron-catalyzed cross-coupling reactions of primary and secondary alkyl sulfonates with arylzinc reagents proceed smoothly in the presence of excess TMEDA and a concomitant magnesium salt. The arylzinc reagents are prepared from the corresponding aryllithium or magnesium reagents with ZnI2. The in situ formation of alkyl iodides and consecutive rapid cross-coupling avoids discrete preparation of the

  在过量TMEDA和伴随的镁盐存在下，伯烷基磺酸盐和仲烷基磺酸盐与芳基锌试剂的铁催化交叉偶联反应可顺利进行。芳基锌试剂由相应的具有ZnI 2的芳基锂或镁试剂制备。烷基碘的原位形成和连续的快速交叉偶联避免了不稳定的仲烷基卤化物的离散制备，并且还实现了高产物选择性。