N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetamide | 71344-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetamide
• CAS: 71344-56-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD02039386
• 分子量: 308.337
• InChiKey: MHIHNCDFQXOZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetamide 在 sodium perchlorate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-hydroxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型抗心律失常药。5.具有官能化的酰胺烷基取代基的α-氨基乙酰基2，6-二甲苯基。

  摘要：

  描述了在酰胺氮上被2-（二乙基氨基）乙基，2-氨基乙基，2-羟基乙基和2-乙氧基乙基取代的氨基乙酰基2′，6′-二甲苯基的合成。通过用氯乙酰氯处理N-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-2'，6'-二甲基吡啶，然后用邻苯二甲酰亚胺钾或二乙胺处理来制备2-氨基乙基衍生物。邻苯二甲酰亚胺的肼解作用释放出游离胺。剩余的目标化合物是通过利多卡因或2-phthalimidoaceto-2'，6'-二甲苯基与适当的卤化物和氢化钠烷基化，然后在必要时进行肼解反应制得的。评估了所有目标化合物对氯仿诱导的室性心动过速的抗心律失常功效，以及对小鼠的急性中枢神经系统毒性。大多数目标化合物比相应的仲酰胺更有效，并且对中枢神经系统毒性具有更好的治疗效果。二胺N-（2-氨基乙基）-2-氨基乙酰基2'，6'-木糖苷（13）和N-（2-氨基乙基）-2-（二乙基氨基）乙酰基-2'，6'-木糖苷（29 ）在这方面特别有前途。测试了几种化合物作为脊髓麻醉剂。

  DOI：

  10.1021/jm00133a012
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些ω-邻苯二甲酰氨基-N-苯基乙酰胺和丙酰胺衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  在这项研究中，通过结合苯胺和 N '，N' - 邻苯二甲酰甘氨酰胺药效团已知可产生有效的抗惊厥化合物，十六种 ω - 邻苯二甲酰亚胺 - N - 苯基乙酰胺和丙酰胺衍生物在 N - 苯环的 2 或 2、6 位带有取代基已经合成。标题化合物的结构确认是通过对光谱和分析数据的解释来实现的。标题化合物的抗惊厥活性是在 100 mg/kg 剂量水平的小鼠中针对最大电休克发作测定的。初步筛选结果表明，ω-邻苯二甲酰亚胺-N-苯基乙酰胺和丙酰胺核对最大电休克发作具有明显的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300823

文献信息

• MCMASTER P. D.; BYRNES E. W.; FELDMAN H. S.; TAKMAN B. H.; TENTHOREY P. A+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 10, 1177-1182
  作者：MCMASTER P. D.、 BYRNES E. W.、 FELDMAN H. S.、 TAKMAN B. H.、 TENTHOREY P. A+

  DOI：——

  日期：——
• MCMASTER P. D.; BYRNES E. W.; BLOCK A. J.; TENTHOREY P. A., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 1, 53-58
  作者：MCMASTER P. D.、 BYRNES E. W.、 BLOCK A. J.、 TENTHOREY P. A.

  DOI：——

  日期：——
• New antiarrhythmic agents. 5. .alpha.-Aminoaceto-2,6-xylidides with functionalized amide alkyl substituents
  作者：Paul D. McMaster、Eugene W. Byrnes、Alan J. Block、Paul A. Tenthorey

  DOI：10.1021/jm00133a012

  日期：1981.1

  The synthesis of aminoaceto-2',6'-xylidides substituted on the amide nitrogen with 2-(diethylamino)ethyl, 2-aminoethyl, 2-hydroxyethyl, and 2-ethoxyethyl groups is described. The 2-aminoethyl derivatives were prepared by treatment of N-(2-phthalimidoethyl)-2',6'-xylidine with chloroacetyl chloride, followed by treatment with either potassium phthalmide or diethylamine. Hydrazinolysis of the phthalimides

  描述了在酰胺氮上被2-（二乙基氨基）乙基，2-氨基乙基，2-羟基乙基和2-乙氧基乙基取代的氨基乙酰基2′，6′-二甲苯基的合成。通过用氯乙酰氯处理N-（2-邻苯二甲酰亚胺基乙基）-2'，6'-二甲基吡啶，然后用邻苯二甲酰亚胺钾或二乙胺处理来制备2-氨基乙基衍生物。邻苯二甲酰亚胺的肼解作用释放出游离胺。剩余的目标化合物是通过利多卡因或2-phthalimidoaceto-2'，6'-二甲苯基与适当的卤化物和氢化钠烷基化，然后在必要时进行肼解反应制得的。评估了所有目标化合物对氯仿诱导的室性心动过速的抗心律失常功效，以及对小鼠的急性中枢神经系统毒性。大多数目标化合物比相应的仲酰胺更有效，并且对中枢神经系统毒性具有更好的治疗效果。二胺N-（2-氨基乙基）-2-氨基乙酰基2'，6'-木糖苷（13）和N-（2-氨基乙基）-2-（二乙基氨基）乙酰基-2'，6'-木糖苷（29 ）在这方面特别有前途。测试了几种化合物作为脊髓麻醉剂。
• The Synthesis and Anticonvulsant Activity of someω-Phthalimido-N-phenylacetamide and Propionamide Derivatives
  作者：Zeynep Soyer、Fatma Sultan Kılıc、Kevser Erol、Varol Pabuccuoglu

  DOI：10.1002/ardp.200300823

  日期：2004.2

  pharmacophores which are known to produce potent anticonvulsant compounds, sixteen ω‐phthalimido‐N‐phenylacetamide and propionamide derivatives bearing substituents at positions 2 or 2, 6 on N‐phenyl ring have been synthesized. The structural confirmation of the title compounds was achieved by interpretation of spectral and analytical data. The anticonvulsant activity of the title compounds was determined against

  在这项研究中，通过结合苯胺和 N '，N' - 邻苯二甲酰甘氨酰胺药效团已知可产生有效的抗惊厥化合物，十六种 ω - 邻苯二甲酰亚胺 - N - 苯基乙酰胺和丙酰胺衍生物在 N - 苯环的 2 或 2、6 位带有取代基已经合成。标题化合物的结构确认是通过对光谱和分析数据的解释来实现的。标题化合物的抗惊厥活性是在 100 mg/kg 剂量水平的小鼠中针对最大电休克发作测定的。初步筛选结果表明，ω-邻苯二甲酰亚胺-N-苯基乙酰胺和丙酰胺核对最大电休克发作具有明显的抗惊厥活性。