(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(2-aminoacetyl)oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid | 760965-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(2-aminoacetyl)oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 760965-81-9
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₄
• 分子量: 433.632
• InChiKey: BSBSZRQKQXABIP-OETIFKLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  89.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  视黄醛 、 (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(2-aminoacetyl)oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid 在 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Model compounds can mimic spectroscopic properties of bovine rhodopsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00054a054
• 作为产物：
  描述：

  lithocholic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(2-aminoacetyl)oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Model compounds can mimic spectroscopic properties of bovine rhodopsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00054a054

文献信息

• Synthesis of Amino Acid-comprising Sialyltransferase Inhibitors and Their Antimetastatic Activities against Human Breast Cancer Cells
  作者：Chih-Wei Fu、Kai-Hsuan Chang、Ya Ching Jen、Tzu Ting Chang、Wen-Shan Li

  DOI：10.1002/jccs.201500348

  日期：2016.2

  The amino acid‐containing lithocholic acids (LCA) represent a new class of human sialyltransferase (ST) inhibitors. In this study, we have reported their design, synthesis, and inhibitory activity against human STs. Among these derivatives, D‐Glu‐LCA 7, L‐Asp‐L‐Asp‐LCA 13, and L‐Asp‐L‐Asp‐Gly‐Gly‐LCA 22 with specific amino acid sequence were the most active ones with IC50 values of 2.3–5.6 and 4.2‐6

  含氨基酸的石胆酸（LCA）代表了一类新的人类唾液酸转移酶（ST）抑制剂。在这项研究中，我们已经报道了它们对人ST的设计，合成和抑制活性。在这些衍生物中，d -Glu-LCA 7，大号-Asp-大号-Asp-LCA 13，和大号-Asp-大号-Asp -甘氨酸-甘氨酸- LCA 22与特定的氨基酸序列是最活跃的带IC 50分别朝向α-2,3-ST和α-2,6-ST的2.3-5.6和4.2-6.2μM值。当前的研究表明，新型ST抑制剂通过防止伤口闭合而不是直接发挥抗增殖作用来抑制乳腺癌细胞的细胞迁移。