benzyl (1R,4R,5S,7R,8R)-4-acetamido-8-(benzyloxy)-7-methoxy-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 105266-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1R,4R,5S,7R,8R)-4-acetamido-8-(benzyloxy)-7-methoxy-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 105266-00-0
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: MWGPLAMTGYBSDT-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,4R,5S,7R,8R)-4-acetamido-8-(benzyloxy)-7-methoxy-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以81%的产率得到2-acetamido-N-benzyloxycarbonyl-4-O-benzyl-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-mannitol and of 2-Acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol, a Potent and Specific Inhibitor of a Number of β-N-Acetylglucosaminidases

  摘要：

  由哌啶-3-醇衍生的三氟酸盐的叠氮置换的立体化学结果取决于环氮上的保护基团，可以合成 2-乙酰氨基-1,5-亚氨基-1,2,5-三脱氧-d-葡萄糖醇（一种对多种 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶有效的特异性抑制剂）和 2-乙酰氨基-1,5-亚氨基-1,2,5-三脱氧-d-甘露醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1051
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-benzyloxycarbonyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl (1R,4R,5S,7R,8R)-4-acetamido-8-(benzyloxy)-7-methoxy-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-mannitol and of 2-Acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol, a Potent and Specific Inhibitor of a Number of β-N-Acetylglucosaminidases

  摘要：

  由哌啶-3-醇衍生的三氟酸盐的叠氮置换的立体化学结果取决于环氮上的保护基团，可以合成 2-乙酰氨基-1,5-亚氨基-1,2,5-三脱氧-d-葡萄糖醇（一种对多种 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶有效的特异性抑制剂）和 2-乙酰氨基-1,5-亚氨基-1,2,5-三脱氧-d-甘露醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1051