diethyl dihydropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl dihydropyridine
• 英文别名: 2,3-Diethyl-2,3-dihydropyridine
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: FRQWSUZBPRBSAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl dihydropyridine 、 diethyl dihydropyridine 、 3-氨基巴豆酸乙酯 、 2,3-二氯苯甲醛 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以62%的产率得到非洛地平
  参考文献：
  名称：

  Process to prepare dihydropyridine and derivatives thereof

  摘要：

  本发明揭示了一种制备二氢吡啶化合物及其衍生物，尤其是费洛地平的新工艺。制备费洛地平的过程包括两步反应，将2,3-二氯苯甲醛与乙酰乙酸甲酯在催化剂体系存在下缩合反应。所得的苯亚甲基中间体随后与乙基氨基巴豆酸酯顺序反应，得到费洛地平。本发明的新颖性部分在于：（1）一种先前未披露的新催化剂体系用于制备费洛地平，（2）缺少酸的存在，（3）控制反应条件以产生与已知反应相比更少的未反应醛，（4）简化的纯化过程，（5）形成可忽略数量的对称二酯副产物。

  公开号：

  US05977369A1

文献信息

• Process for the preparation of 4-substituted-1,4-dihydropyridines
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0534520A2

  公开（公告）日：1993-03-31

  4-Substituted-1,4-dihydropyridines are prepared by a cycloaddition reaction in which the cyclization is driven to completion, after thermal reaction, by addition of an acid. Felodipine, a vasodilator, is prepared by a cycloaddition reaction of ethyl 3-aminocrotonate with a suitably substituted dichlorobenzylidine under reaction conditions whereby the product crystallizes out of the reaction solution and may be directly isolated by filtration.

  4-取代的-1,4-二氢吡啶是通过环化反应制备的，在该反应中，在热反应之后，通过加入一种酸使环化完成。非洛地平是一种血管扩张剂，它是通过 3-氨基巴豆酸乙酯与适当取代的二氯苄啶在反应条件下发生环化反应制备的，反应产物从反应溶液中结晶出来，可直接通过过滤分离。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-SUBSTITUTED-1,4-DIHYDROPYRIDINES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1993006082A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (EN) 4-Substituted-1,4-dihydropyridines are prepared by a cycloaddition reaction in which the cyclization is driven to completion, after thermal reaction, by addition of an acid. Felodipine, a vasodilator, is prepared by a cycloaddition reaction of ethyl 3-aminocrotonate with a suitably substituted dichlorobenzylidine under reaction conditions whereby the product crystallizes out of the reaction solution and may be directly isolated by filtration.(FR) On prépare des 1,4-dihydropyridines-4-substitués au moyen d'une réaction par addition cyclique dans laquelle la cyclisation est menée à terme, après réaction thermique, par addition d'un acide. On prépare de la félodipine, un vasodilatateur, au moyen d'une réaction par addition cyclique de 3-aminocrotonate d'éthyle avec un dichlorobenzylidine substitué de façon appropriée dans des conditions de réactions dans lesquelles le produit se cristallise hors de la solution réactionnelle et peut être isolé directement par filtration.

  4-取代-1,4-环氢吡啶系物质经环烷作用反应制备，反应中诱导反应进行以至达到环烷作用完成，然后通过添加酸使反应进行。菲洛佩线（一种促血管松驰剂）是以用乙酰3-氨基丙酮酸与适当取代的二氯苯基二胺在反应条件下进行环烷作用反应制备的。其产物结晶析出于反应液中，可以直接过滤分离以制备。
• PROCESS TO PREPARE DIHYDROPYRIDINE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Hoechst Celanese Corporation

  公开号：EP1089974A1

  公开（公告）日：2001-04-11
• EP1089974A4
  申请人：——

  公开号：EP1089974A4

  公开（公告）日：2001-05-30
• US5310917A
  申请人：——

  公开号：US5310917A

  公开（公告）日：1994-05-10