adamantan-1-ylzinc(II) chloride | 1598370-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: adamantan-1-ylzinc(II) chloride
• 英文别名: (adamantan-1-yl)zinc chloride；adamantan-1-ylzinc chloride；1-adamantylzinc chloride
• CAS: 1598370-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₅ClZn
• 分子量: 236.072
• InChiKey: VUIRUSQOFJMMSX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 adamantan-1-ylzinc(II) chloride 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到ethyl p-(1-adamantyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在ZnCl 2存在下使用Mg插入合成取代的金刚烷锌试剂及进一步的功能化

  摘要：

  在ZnCl 2存在下通过LiCl介导的Mg插入可以从相应的官能化叔溴开始有效合成金刚烷基锌试剂。高反应性的金刚烷基锌类很容易经历各种各样的功能化，例如Negishi交叉偶联，Cu（I）催化的酰化和烯丙基化，以及1,4-加成反应，从而以预期的产率获得了预期的产物。此外，金刚烷基部分可以作为α-取代基引入对噻吩中，由于更高的亲脂性和防止π堆积而增加了其溶解度。

  DOI：

  10.1021/ol500781j
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 碘 、 lithium 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 adamantan-1-ylzinc(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  用三苯甲基衍生物探索泡利斥力和伦敦色散之间的微妙平衡

  摘要：

  用六苯基乙烷 (HPE) 衍生物探测了众所周知的、无处不在且始终具有吸引力的伦敦分散 (LD) 相互作用。一系列全间位烃基 [Me, iPr, tBu, Cy, Ph, 1-金刚烷基 (Ad)]-取代的三苯甲基 (TPM) 衍生物 [TPM-H, TPM-OH, (TPM-O)2, TPM• ] 在途中合成，并通过单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 表征了几种衍生物。多个二聚体头对头 SC-XRD 结构在元取代基之间具有出色的几何拟合；对于空间上要求最高的 tBu 和 Ad 取代基尤其如此。获得并揭示了 iPr-、tBu-和 Cy 衍生的三苯甲基自由基的 NMR 光谱，以及 EPR 和 UV-Vis 光谱数据，所有间位烷基取代对三苯甲基支架的电子特性的影响是微不足道的。因此，我们得出结论，HPE 稳定性的最重要因素来自 LD 相互作用。除了全元 tBu-HPE，我们还确定了迄今为止未报告的全元

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09145

文献信息

• Synthesis of polyfunctional secondary amines by the addition of functionalized zinc reagents to nitrosoarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、Christoph Sämann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c4cc08846h

  日期：——

  Addition of functionalized aryl, heteroaryl or adamantyl zinc reagents to various nitroso-arenes in the presence of magnesium salts and LiCl in THF produces after a reductive work-up with FeCl2 and NaBH4 in ethanol the corresponding polyfunctional secondary amines in high yields.

  在乙醇中用FeCl2和NaBH4还原处理后，在乙醇中镁盐和LiCl的存在下，将官能化的芳基，杂芳基或金刚烷基锌试剂添加到各种亚硝基芳烃中，可以高收率得到相应的多官能仲胺。
• Fukuyama Cross-Coupling Approach to Isoprekinamycin: Discovery of the Highly Active and Bench-Stable Palladium Precatalyst POxAP
  作者：Shuang-Qi Tang、Jacques Bricard、Martine Schmitt、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00031

  日期：2019.2.1

  identified for use in Fukuyama cross-coupling reactions. Suitable for storage under air, the POxAP precatalyst allowed reaction between thioesters and organozinc reagents with turnover numbers of ∼90000. A series of 23 ketones were obtained with yields ranging from 53 to 99%. As proof of efficacy, an alternative approach was developed for the synthesis of a key precursor of the natural product isoprekinamycin

  确定了一种有效且用户友好的钯（II）预催化剂POxAP（后氧化加成预催化剂）可用于福山交叉偶联反应。POxAP预催化剂适合在空气中储存，它可使硫代酯与有机锌试剂之间的反应发生反应，其周转数约为90000。获得了一系列23种酮，产率为53％至99％。作为功​​效的证明，开发了另一种方法来合成天然产物异普瑞霉素的关键前体。