2-(4-pyridylmethyl)-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid | 356576-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-pyridylmethyl)-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3-dioxo-2-(pyridin-4-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid；1,3-dioxo-2-(pyridin-4-ylmethyl)isoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 356576-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD02905226
• 分子量: 282.255
• InChiKey: FTBUTLLUBDCPPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-pyridylmethyl)-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid 、 cadmium(II) chloride 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到[Cd(InMe-4-py)₂(H₂O)₂]
  参考文献：
  名称：

  Positional isomerism of unsymmetrical semirigid ligands toward the construction of discrete and infinite coordination architectures of zinc(ii) and cadmium(ii) complexes

  摘要：

  三个具有位置异构性的不对称半刚性配体 HInMe-n-py (n = 2, 3, 4) 与 ZnCl2 和 CdCl2 组装形成超分子配位组装体。化合物[Zn(InMe-2-py)2]·1/2THF·1/2CH3OH·1/4H2O (1)具有由双核桨轮[Zn2(O2C)构成的二维菱形网格状(4,4)层结构)4N2] 带有两个悬垂侧臂的装置。化合物[Zn2Cl2(InMe-3-py)2(HInMe-3-py)2](2)形成离散的武装M2L2大环，通过分子间O–H⋯O和C–H⋯Cl氢键与其他大环连接，产生装饰的三维超分子pcu网。化合物[Zn(InMe-4-py)2]·1/2H2O(3)采用二维手性波状(4,4)方格。反手性手性波状网格以ABAB型序列堆叠，具有容纳晶格水分子的小空隙。化合物[CdCl(InMe-3-py)] (4)显示出二维非手性介观层，其中反手性Cd-L螺旋链通过Cd-O桥键互连并由锯齿形Cd-Cl链缝合。化合物 [Cd(InMe-4-py)2(H2O)2] (5) 具有二维菱形网格状 (4,4)-网。通过网与网的O-H⋯O氢键连接，网格偏置堆叠形成氢键三维倾斜pcu网。这些超分子配位结构的结构多样性和复杂性很可能归因于不同取代基位置的N-和O-供体配体采用的各种配位模式以及金属离子表现出的配位偏好。热重（TG）分析表明，化合物1-5的所有骨架均表现出高于300°C的热稳定性。此外，还研究了化合物 1-5 的固态光致发光特性。

  DOI：

  10.1039/c3ce42398k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 偏苯三酸酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 以66%的产率得到2-(4-pyridylmethyl)-1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Positional isomerism of unsymmetrical semirigid ligands toward the construction of discrete and infinite coordination architectures of zinc(ii) and cadmium(ii) complexes

  摘要：

  三个具有位置异构性的不对称半刚性配体 HInMe-n-py (n = 2, 3, 4) 与 ZnCl2 和 CdCl2 组装形成超分子配位组装体。化合物[Zn(InMe-2-py)2]·1/2THF·1/2CH3OH·1/4H2O (1)具有由双核桨轮[Zn2(O2C)构成的二维菱形网格状(4,4)层结构)4N2] 带有两个悬垂侧臂的装置。化合物[Zn2Cl2(InMe-3-py)2(HInMe-3-py)2](2)形成离散的武装M2L2大环，通过分子间O–H⋯O和C–H⋯Cl氢键与其他大环连接，产生装饰的三维超分子pcu网。化合物[Zn(InMe-4-py)2]·1/2H2O(3)采用二维手性波状(4,4)方格。反手性手性波状网格以ABAB型序列堆叠，具有容纳晶格水分子的小空隙。化合物[CdCl(InMe-3-py)] (4)显示出二维非手性介观层，其中反手性Cd-L螺旋链通过Cd-O桥键互连并由锯齿形Cd-Cl链缝合。化合物 [Cd(InMe-4-py)2(H2O)2] (5) 具有二维菱形网格状 (4,4)-网。通过网与网的O-H⋯O氢键连接，网格偏置堆叠形成氢键三维倾斜pcu网。这些超分子配位结构的结构多样性和复杂性很可能归因于不同取代基位置的N-和O-供体配体采用的各种配位模式以及金属离子表现出的配位偏好。热重（TG）分析表明，化合物1-5的所有骨架均表现出高于300°C的热稳定性。此外，还研究了化合物 1-5 的固态光致发光特性。

  DOI：

  10.1039/c3ce42398k

文献信息

• Structural diversity in polymeric and discrete complexes constructed by divalent transition metals and unsymmetrical quasi semirigid pyridinecarboxylate isomers
  作者：Jing-Yun Wu、Pin-Ting Yuan、Cheng-Chu Hsiao、Ho-Kai Chang、Yu-Chiao Liu、Li-Jen Hsu、Ming-Hsi Chiang

  DOI：10.1016/j.jssc.2019.07.033

  日期：2019.9

  genuine supramolecular isomers have been successfully prepared from divalent transition metal ions (Mn(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II)) and unsymmetrical quasi semirigid pyridinecarboxylate isomers, InMe-n-py (n = 2, 3, 4). Structural analyses reveal that the unsymmetrical quasi semirigid ligands manage the metal(II) ions to form discrete (0D) armed metallocycle and dinuclear paddlewheel molecule

  已成功地从二价过渡金属离子（Mn（II），Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II））和不对称物质成功制备了包括两个真正的超分子异构体在内的九种聚合物和离散配合物准半刚性吡啶羧酸酯异构体，InMe- n -py （n = 2，3，4）。结构分析表明，不对称的准半刚性配体能控制金属离子形成离散的（0D）武装金属环和双核桨轮分子，1D色带，简单的2D菱形（4,4）网格，2D手性波浪方形（4,4 ）网格，以及带有装饰（4,4）拓扑的2D双层边缘。发现非共价氢键和芳族堆积相互作用是辅助的二级相互作用，有助于金属（II）配合物的最终无机-有机杂化超分子网络的扩展和稳定。非对称准半刚性配体的位置异构和构象多样性以及二价金属离子的配位偏好在支配结构变异和网络复杂性方面起着关键作用。热失重的热重分析表明，这些配合物的骨架在高达约200℃的温度下都是热稳定的。220–400°C。可变温度，固态磁