N-methyl-[(1S,2R)-(2-phenyl-1-methyl-2-trimethylsilyloxy)]ethylamine | 67069-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-[(1S,2R)-(2-phenyl-1-methyl-2-trimethylsilyloxy)]ethylamine
• 英文别名: trimethylsilyl-(-)-ephedrin；(alphaS,betaR)-N,alpha-Dimethyl-beta-[(trimethylsilyl)oxy]benzeneethanamine；(1R,2S)-N-methyl-1-phenyl-1-trimethylsilyloxypropan-2-amine
• CAS: 67069-59-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NOSi
• 分子量: 237.417
• InChiKey: SMWXGVMXEZZFOK-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-[(1S,2R)-(2-phenyl-1-methyl-2-trimethylsilyloxy)]ethylamine 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 oxonium 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((1S,2S)-1-fluoro-1-phenylpropan-2-yl)(methyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-induced formation and ring opening of cyclic sulfamates from hydroxy triflamides. Synthetic and mechanistic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00259a052
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 三甲基硅咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-methyl-[(1S,2R)-(2-phenyl-1-methyl-2-trimethylsilyloxy)]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性亲核三氟甲基化。

  摘要：

  为了达到对映选择性亲核三氟甲基化的目的，已经合成了衍生自手性甲硅烷基化氨基醇的各种三氟乙酰胺和三氟甲亚磺酰胺。（R）-苯基甘氨醇衍生物获得了最佳结果，但ee值不超过30％。

  DOI：

  10.1002/chem.200400777

文献信息

• Trifluoromethanesulfinamide from Ephedrine: A More Efficient Trifluoro-methylating Reagent
  作者：Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Solveig Roussel、Laurent Saint-Jalmes

  DOI：10.1055/s-2004-831322

  日期：——

  Nucleophilic trifluoromethylation of non-enolizable and enolizable carbonyl compounds was achieved with the trifluoromethanesulfinamide derived from O-silylated ephedrine. In contrast to the trifluoroacetamide analog, previously described, this reagent is able to trifluoromethylate more acidic enolizable compounds.

  非烯醇化和烯醇化羰基化合物的亲核三氟甲基化是用衍生自 O-硅烷化麻黄碱的三氟甲亚磺酰胺实现的。与之前描述的三氟乙酰胺类似物相比，该试剂能够使酸性更强的可烯醇化化合物三氟甲基化。
• New Approach to the Synthesis of Phosphorodichloridites, Phosphorochloridites, and Trialkyl Phosphites
  作者：Piotr Majewski

  DOI：10.1080/10426500902719222

  日期：2009.4.7

  Different trivalent organophosphorus esters such as phosphorodichloridites, phosphorochloridites, and mixed trialkyl phosphites have been easily synthesized in good yields using a HCl-catalyzed reaction of the corresponding chlorophosphine and alkoxytrimethylsilane by mutual exchange of the alkoxy and chlorine ligand (P III Cl/ROSiR′ 3 ; exchange reaction). Chemoselectivity of the exchange reaction

  使用相应的氯膦和烷氧基三甲基硅烷的 HCl 催化反应，通过烷氧基和氯配体 (P III Cl/ROSiR' 3) 的相互交换，可以很容易地合成不同的三价有机磷酯，例如二氯亚磷酸酯、亚磷酸酯和混合亚磷酸三烷基酯。 ；交换反应）。还研究了分别与伯烷氧基三甲基硅烷和仲烷氧基三甲基硅烷以及烷氧基三甲基硅烷和硫代烷氧基三甲基硅烷的交换反应的化学选择性。还发现氯膦与仲胺的取代反应比与ROSiR' 3 的交换反应发生得更快。
• Synthesis of Novel Chiral (Thio)ureas and Their Application as Organocatalysts and Ligands in Asymmetric Synthesis
  作者：Marcos Hernández-Rodríguez、Claudia Gabriela Avila-Ortiz、Jorge M. del Campo、Delia Hernández-Romero、María J. Rosales-Hoz、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1071/ch08116

  日期：——

  The synthesis of novel chiral (thio)ureas 1–10 and 14–26 is described. These (thio)ureas incorporate chiral auxiliaries derived from (R)- or (S)-α-phenylethylamine, (R)-phenylglycine, or (1R,2S)-ephedrine. The phenylethyl group in compounds 1–10 and 21–24 adopts a particular orientation in the molecular structure as a consequence of 1,3-allylic strain with the (thio)carbonyl group. Ureas 1–10 were

  描述了新型手性（硫）脲 1-10 和 14-26 的合成。这些（硫代）脲包含衍生自 (R)-或 (S)-α-苯乙胺、(R)-苯基甘氨酸或 (1R,2S)-麻黄碱的手性助剂。化合物 1-10 和 21-24 中的苯乙基在分子结构中采用特定的取向，这是由于 1,3-烯丙基应变与（硫代）羰基的结果。脲 1-10 作为路易斯碱性有机催化剂在环氧化物开环和醛缩合中进行了测试，发现四取代脲 (R,R)-2 在反应收率方面提供了最好的结果。（硫代）脲 20-26 作为对映选择性二乙基锌加成苯甲醛的配体进行了检测，观察到 C2 对称手性脲 (R,S,R,S)-20 以接近定量的产率和高达 62 的产率提供了预期的甲醇%对映体过量。
• Trifluoroacetamides from Amino Alcohols as Nucleophilic Trifluoromethylating Reagents
  作者：Jérôme Joubert、Solveig Roussel、Carole Christophe、Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Thierry Vidal

  DOI：10.1002/anie.200351301

  日期：2003.7.14