2,5-dimethylbenzyl triphenylphosphonium chloride | 13544-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethylbenzyl triphenylphosphonium chloride
• 英文别名: 2,5-Dimethylbenzyltriphenylphosphonium chloride；(2,5-Dimethylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride
• CAS: 13544-84-8
• 化学式: C₂₇H₂₆P*Cl
• 分子量: 416.93
• InChiKey: HWGMEEPBLYBBBL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 、 2,5-dimethylbenzyl triphenylphosphonium chloride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 37.5h， 以98%的产率得到1-(2,5-dimethylphenyl)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基苯并[c]菲及其代谢物中甲基诱导的螺旋性：合成、物理和生物学特性

  摘要：

  1,4-二甲基苯并[c]菲 (1,4-DMBcPh) 是苯并 [c] 菲 (BcPh) 的二甲基化类似物，其中两个甲基之一位于高度拥挤的峡湾区域。本文所述的对比 X 射线晶体学分析表明，BcPh 在面外变形，因此最外环之间的角度为 27°。1,4-DMBcPh 中的额外甲基将这种非平面性增加到 37°。这种甲基诱导的平面性破坏导致 1,4-DMBcPh 的 P 和 M 对映异构体，并且在其推定的代谢物二氢二醇和二醇环氧化物中以明显的方式观察到这种螺旋性。从合成上讲，光化学环化可以方便地获取 1,4-DMBcPh 及其代谢物。为此，Wittig 反应为 2，5-二甲基苄基三苯基氯化鏻和2-萘醛提供烯烃的顺/反混合物，当进行光解时，提供1,4-DMBcPh。尽管峡湾地区的空间位阻很高...

  DOI：

  10.1021/ja002072w
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苄氯 、 三苯基膦 生成 2,5-dimethylbenzyl triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Hopf; Hucker; Ernst, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 5-6, p. 947 - 969

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cryptophycin compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06680311B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  The present invention provides cryptophycin compounds of Formula I that are useful in the treatment of neoplasms.

  本发明提供了一种在肿瘤治疗中有用的Formula I的cryptophycin化合物。
• A Convergent Approach to Cryptophycin 52 Analogues:  Synthesis and Biological Evaluation of a Novel Series of Fragment A Epoxides and Chlorohydrins
  作者：Rima S. Al-awar、James E. Ray、Richard M. Schultz、Sherri L. Andis、Joseph H. Kennedy、Richard E. Moore、Jian Liang、Trimurtulu Golakoti、Gottumukkala V. Subbaraju、Thomas H. Corbett

  DOI：10.1021/jm0203884

  日期：2003.7.1

  intermediate aldehyde prepared from Cryptophycin 53. Substitution on the phenyl ring of fragment A was well tolerated, and several of these analogues were equally or more potent than Cryptophycin 52 when evaluated in vitro in the CCRF-CEM leukemia cell line and in vivo against a murine pancreatic adenocarcinoma.

  隐藻霉素52是隐藻霉素1的合成衍生物，隐藻霉素1是一种从蓝细菌中分离出来的有效的抗微管剂。为了提高分子的效力和水溶性，围绕片段A的苯环展开了结构-活性关系研究（SAR）。使用多种三苯基phosph盐和四氢呋喃盐之间的Wittig烯化反应来获得这些隐藻霉素52类似物。由隐藻霉素53制备的关键中间体醛。在片段A的苯环上的取代具有良好的耐受性，当在CCRF-CEM白血病细胞系中进行体外评估并在体内针对甲氧西林鼠胰腺腺癌。
• Kinetic Study of the Substitution Reactions of Triphenylphosphine with Chlorobenzyl Chlorides, Dimethylbenzyl Chloride, and Methylbenzyl Bromides in Various Two-Phase Organic Solvent/Water Media
  作者：Ruey-Lone Shieh、Ruey-Lih Lin、Jiann-Jyh Hwang、Jing-Jer Jwo

  DOI：10.1002/jccs.199800077

  日期：1998.8

  AbstractThe kinetics of the substitution reactions of triphenylphosphine (TP) with chlorobenzyl chlorides (CBC), 2,5‐dimethylbenzyl chloride (DMBC), and methylbenzyl bromides (MBB) in aprotic organic solvent was studied under the extraction by water. The effects of water, agitation, organic solvent, reactant, and temperature were investigated. These reactions take place via the SN2 mechanism and exhibit large and negative entropy of activation. The order of relative activity of solvents is CHCl3 > CH2Cl2 ≫ C6H6. In CHCl3, the order of relative reactivity of benzyl chloride (BC), benzyl bromide (BB), CBC, DMBC, and MBB toward reaction with TP is 2‐MBB > 4‐MBB > 3‐MBB > BB > DMBC > BC > 2‐CBC > 4‐CBC > 3‐CBC. These reactions produce quantitatively benzyltriphenylphosphonium salts, which are useful for synthesizing Z‐form isomers of stilbenes via the two‐phase Wittig reaction.
• Heirtzler, Fenton R.; Hopf, Henning; Lehne, Verena, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1521 - 1528
  作者：Heirtzler, Fenton R.、Hopf, Henning、Lehne, Verena

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0934065A1

  公开（公告）日：1999-08-11