5-L-异亮氨酸-3-8-血管紧张素 II | 23025-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-L-异亮氨酸-3-8-血管紧张素 II
• 中文别名: 5-L-异亮氨酸-3-8-血管紧张素II
• 英文名称: angiotensin IV
• 英文别名: VYIHPF；Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe；(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 23025-68-5；12676-15-2
• 化学式: C₄₀H₅₄N₈O₈
• 分子量: 774.918
• InChiKey: QSBGWDDCOJYQGY-KOQODJNWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  H2O:~1 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性

Angiotensin II (3-8), human 是一种活性稍弱的血管紧张素 AT1 受体激动剂。

靶点

Angiotensin AT1 受体

体内研究

在麻醉大鼠中，人类 Angiotensin II (3-8) 导致肾皮质依赖内皮的血管舒张。在剂量不超过 125 pmol/kg 的情况下，人类 Angiotensin II (3-8) 没有任何心血管效应；然而，在 1.25 和 12.5 nmol/kg 的剂量下，会出现剂量依赖性的平均动脉血压升高以及肾和肠系膜的血流和血管传导降低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-[(甲基氨基)磺酰基]苯基)硼酸 、 5-L-异亮氨酸-3-8-血管紧张素 II 在 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 N 末端选择性芳基化

  摘要：

  多肽对化学方法提出了显着的选择性挑战。氨基在多肽结构中无处不在，但胺基芳基化的反应性和选择性的范例很少。该通讯描述了在温和条件和主要水溶剂下，利用带有某些邻电子吸电子基团的硼酸试剂进行铜介导的N末端胺芳基化。该方法添加到硼酸试剂工具包中，用于在温和条件下在水中进行多肽修饰，在赖氨酸侧链存在的情况下显示出对 N 末端的完全选择性。

  DOI：

  10.1039/d0sc02933e
• 作为产物：
  描述：

  血管紧张素II 在 水 、 trypsin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-L-异亮氨酸-3-8-血管紧张素 II 、 Asp-Arg
  参考文献：
  名称：

  使用时间分辨解吸电喷雾电离质谱在线监测酶促反应

  摘要：

  电喷雾电离质谱（ESI-MS）具有软电离特性，因此对于确定酶反应动力学具有强大的作用。但是，仅限使用含有挥发性缓冲剂（例如乙酸铵）的ESI溶剂。另外，由于喷雾微滴中反应的可能加速，缺少在线ESI-MS反应监测的淬灭步骤可能会引入不准确性。为了克服这些问题，本研究提出了一种使用脱附电喷雾电离质谱（DESI-MS）在线测量酶促反应动力学的新方法。通过使用DESI-MS，可以直接检测缓冲水介质（例如，含有Tris缓冲液或高浓度无机盐的溶液）中的酶促反应产物。此外，通过调节DESI喷雾剂的pH值和溶剂组成，可以在线淬灭反应，避免发生后离子化反应，从而快速，准确地测量动力学常数。通过调节酶和底物溶液的注入流速，可以简单地获得反应时间控制。在这项研究中检查的酶促反应包括通过β-半乳糖苷酶水解2-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖苷和通过乙酰胆碱酯酶水解乙酰胆碱。派生米利斯（Michaelis-Menten）常数

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b03975

文献信息

• A mild removal of Fmoc group using sodium azide
  作者：Chun-Chi Chen、Basker Rajagopal、Xuan Yu Liu、Kuan Lin Chen、Yu-Chang Tyan、FuI Lin、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1007/s00726-013-1625-7

  日期：2014.2

  Finally, a biologically significant hexapeptide, angiotensin IV, was successfully synthesized by solid phase peptide synthesis using the developed sodium azide method for all Fmoc removals. The base-free condition provides a complement method for Fmoc deprotection in peptide chemistry and modern organic synthesis. Graphical Abstract

  摘要开发了一种使用叠氮化钠有效去除芴基甲氧基羰基（Fmoc）基团的温和方法。没有碱，叠氮化钠完全脱保护Ñ α-Fmoc-氨基酸在数小时内。仔细研究了溶剂依赖性条件，然后通过筛选不同的叠氮化钠量和反应温度对其进行优化。通过优化的反应，可以有效地，选择性地对各种含有Fmoc保护的氨基酸的残基进行不同程度的保护，这些残基被不同的保护基所掩盖。最后，使用开发的叠氮化钠方法通过固相肽合成成功去除了所有Fmoc，成功地合成了具有生物学意义的六肽血管紧张素IV。无碱条件为肽化学和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。 图形概要
• A Three‐Component Organometallic Tyrosine Bioconjugation
  作者：Jun Ohata、Mary K. Miller、Courtney M. Mountain、Farrukh Vohidov、Zachary T. Ball

  DOI：10.1002/anie.201711868

  日期：2018.3.5

  Metal‐based bioconjugation linkages represent a little‐studied approach to protein functionalization that provides novel reactivity, stability, and function. Described is an organometallic bioconjugation, employing rhodium(III) salts, to link boronic acids with tyrosine residues by an arene complex. Both peptides and proteins are amenable to the mild bioconjugation in aqueous media, allowing incorporation

  基于金属的生物缀合键代表了一种尚未被研究的蛋白质功能化方法，该方法提供了新的反应性，稳定性和功能。描述了使用铑（III）盐的有机金属生物共轭，其通过芳烃配合物将硼酸与酪氨酸残基连接。肽和蛋白质都适合在水性介质中进行温和的生物缀合，从而允许引入有用的功能，例如亲和柄或荧光团。由于无机键的亚稳定性，缀合物易于被亲核氧化还原介质裂解，但对典型的生物学条件稳定。
• Ascorbate as a pro-oxidant: mild N-terminal modification with vinylboronic acids
  作者：Jun Ohata、Zachary T. Ball

  DOI：10.1039/c6cc09955f

  日期：——

  The common biocompatible reductant, sodium ascorbate, serves as a “pro-oxidant,” facilitating N-terminal modification with vinylboronic acids in air, with divergent chemoselectivity from copper-catalyzed reactions.

  常见的生物相容性还原剂——抗坏血酸钠在空气中作为“促氧化剂”，与铜催化反应的化学选择性不同，有助于N-末端与乙烯基硼酸的修饰。
• Online Monitoring of Enzymatic Reactions Using Time-Resolved Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：Si Cheng、Qiuhua Wu、He Xiao、Hao Chen

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b03975

  日期：2017.2.21

  in the sprayed microdroplets. To overcome these issues, this study presents a new approach for online measuring enzymatic reaction kinetics using desorption electrospray ionization mass spectrometry (DESI-MS). By using DESI-MS, enzymatic reaction products in a buffered aqueous media (e.g., a solution containing Tris buffer or high concentration of inorganic salts) could be directly detected. Furthermore

  电喷雾电离质谱（ESI-MS）具有软电离特性，因此对于确定酶反应动力学具有强大的作用。但是，仅限使用含有挥发性缓冲剂（例如乙酸铵）的ESI溶剂。另外，由于喷雾微滴中反应的可能加速，缺少在线ESI-MS反应监测的淬灭步骤可能会引入不准确性。为了克服这些问题，本研究提出了一种使用脱附电喷雾电离质谱（DESI-MS）在线测量酶促反应动力学的新方法。通过使用DESI-MS，可以直接检测缓冲水介质（例如，含有Tris缓冲液或高浓度无机盐的溶液）中的酶促反应产物。此外，通过调节DESI喷雾剂的pH值和溶剂组成，可以在线淬灭反应，避免发生后离子化反应，从而快速，准确地测量动力学常数。通过调节酶和底物溶液的注入流速，可以简单地获得反应时间控制。在这项研究中检查的酶促反应包括通过β-半乳糖苷酶水解2-硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖苷和通过乙酰胆碱酯酶水解乙酰胆碱。派生米利斯（Michaelis-Menten）常数
• Copper-mediated peptide arylation selective for the N-terminus
  作者：Mary K. Miller、Haopei Wang、Kengo Hanaya、Olivia Zhang、Alex Berlaga、Zachary T. Ball

  DOI：10.1039/d0sc02933e

  日期：——

  paradigms exist for reactivity and selectivity in arylation of amine groups. This communication describes the utilization of boronic acid reagents bearing certain o-electron withdrawing groups for copper-mediated amine arylation of the N-terminus under mild conditions and primarily aqueous solvent. The method adds to the toolkit of boronic acid reagents for polypeptide modification under mild conditions

  多肽对化学方法提出了显着的选择性挑战。氨基在多肽结构中无处不在，但胺基芳基化的反应性和选择性的范例很少。该通讯描述了在温和条件和主要水溶剂下，利用带有某些邻电子吸电子基团的硼酸试剂进行铜介导的N末端胺芳基化。该方法添加到硼酸试剂工具包中，用于在温和条件下在水中进行多肽修饰，在赖氨酸侧链存在的情况下显示出对 N 末端的完全选择性。