bromohexyltheobromine | 56395-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: bromohexyltheobromine
• 英文别名: 1-(6-bromohexyl)-3,7-dimethylxanthine；1-(6-Bromohexyl)-3,7-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 56395-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₄O₂
• 分子量: 343.223
• InChiKey: XORDZKADHDQNDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.1±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromohexyltheobromine 以88%的产率得到1-(6-azidohexyl)3,7-dimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Halogen, isothiocyanate or azide substituted xanthines

  摘要：

  公开了一种具有以下公式的化合物：##STR1## 其中n是5到9的整数，核心基团是杂环基团，其中C.sub.a，C.sub.b和C.sub.c是R或S对映体或混合物，C.sub.a，C.sub.b和C.sub.c碳原子由单键，双键，乙醚或酯键连接，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是卤素，羟基，氢，酮，异硫氰酸酯，叠氮化物或卤代乙酸酯，但至少有一个R.sub.1，R.sub.2或R.sub.3必须是卤素，异硫氰酸酯，叠氮化物或卤代乙酸酯基团，其中R.sub.4为氢，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烯基，环C.sub.4-6烷基或苯基，其中卤素指氟，氯，溴和碘及其盐和药物组成物。

  公开号：

  US05670506A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-hexyl)-3,7-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione 、 四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到bromohexyltheobromine
  参考文献：
  名称：

  Halogen, isothiocyanate or azide substituted xanthines

  摘要：

  公开了一种具有以下公式的化合物：##STR1## 其中n是5到9的整数，核心基团是杂环基团，其中C.sub.a，C.sub.b和C.sub.c是R或S对映体或混合物，C.sub.a，C.sub.b和C.sub.c碳原子由单键，双键，乙醚或酯键连接，其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地是卤素，羟基，氢，酮，异硫氰酸酯，叠氮化物或卤代乙酸酯，但至少有一个R.sub.1，R.sub.2或R.sub.3必须是卤素，异硫氰酸酯，叠氮化物或卤代乙酸酯基团，其中R.sub.4为氢，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烯基，环C.sub.4-6烷基或苯基，其中卤素指氟，氯，溴和碘及其盐和药物组成物。

  公开号：

  US05670506A1

文献信息

• Synthesis of imidazo(4,5-c)(1,2,6)thiadiazine 2-oxides from hydrolytes of xanthines and determination of their vasodilating activity.
  作者：TSUTOMU OHSAKI、TAKEO KURIKI、TAISEI UEDA、JINSAKU SAKAKIBARA、MASAHISA ASANO

  DOI：10.1248/cpb.36.877

  日期：——

  Novel 1, 3, 6, 7-tetrahydro-7-oxoimidazo[4, 5-c][1, 2, 6]thiadiazine 2-oxide derivatives (2a-q) were synthesized by the reaction of imidazole derivatives (1), obtained by alkaline hydrolysis of 1, 3, 7-trisubstituted xanthines (3), with SOCl2 in 42-93% yields. Chlorination of 2 with SO2Cl2 gave the 5-chloro derivatives (10a, d, i-q), though in low yields. The reaction of 2 with benzoyl chloride derivatives (14) gave 3, 7-dihydro-6H-purin-6-one derivatives (15a-d).Among 2 and 10, compounds having the phenoxyalkyl group at the l-position exhibited potent vasodilating activity on the mesenteric artery of spontaneously hypertensive rats. In particular, ED50 values of the order of 10-7 M were obtained with those having a 1-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]-6-propyl (2o), 6-hexyl-1-[6-(4-methoxyphenoxy)hexyl] (2p), 1-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]-6-hexyl (2q), 5-chloro-1-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]-6-methyl (101), 5-chloro-1-[4-(4-methoxyphenoxy)-butyl]-6-propyl (10m), 5-chloro-1-[6-(4-methoxyphenoxy)hexyl]-6-propyl (10n), or 5-chloro-1-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]-6-propyl (10o) substituent.

  合成了新型的1, 3, 6, 7-四氢-7-氧代噁唑并[4, 5-c][1, 2, 6]硫二嗪2-氧化物衍生物（2a-q），反应的原料为通过碱性水解获得的1, 3, 7-三取代黄嘌呤衍生物（3）与SOCl2反应，产率为42-93%。用SO2Cl2对2进行氯化得到5-氯衍生物（10a, d, i-q），但产率较低。与苯甲酰氯衍生物（14）反应得到3, 7-二氢-6H-嘌呤-6-酮衍生物（15a-d）。在2和10中，具有苯氧烷基团位于l位的化合物在自发性高血压大鼠的肠系膜动脉上表现出强效的血管扩张活性。特别是，具有1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-丙基（2o），6-己基-1-[6-(4-甲氧基苯氧)己基]（2p），1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-己基（2q），5-氯-1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-甲基（101），5-氯-1-[4-(4-甲氧基苯氧)-丁基]-6-丙基（10m），5-氯-1-[6-(4-甲氧基苯氧)己基]-6-丙基（10n），或5-氯-1-[6-(4-氯苯氧)己基]-6-丙基（10o）取代基的ED50值在10^-7 M的数量级。
• Pharmaceutical compositions
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04515795A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  A pharmaceutical composition containing as an essential ingredient a compound of the formula ##STR1## wherein one of the groups R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 is an .omega.- or (.omega.-1)-hydroxyalkyl group having from 5 to 8 carbon atoms in which the hydroxy group is separated from the xanthine nucleus by at least 2 carbon atoms, radicals R.sub.1 and R.sub.3 which are no hydroxyalkyl group, are hydrogen or methyl and equal or different, and R.sub.2 is said hydroxyalkyl group or methyl, a compound of formula (I) and a pharmaceutical product for treatment of diseases involving insufficiency of cerebral blood flow.

  一种药物组合物，其主要成分为公式##STR1##中的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的一个是具有5至8个碳原子的ω-或(ω-1)-羟基烷基基团，羟基团至少与黄嘌呤核之间相隔2个碳原子，基团R.sub.1和R.sub.3不是羟基烷基基团，则为氢或甲基，可以相同也可以不同，而R.sub.2是所述的羟基烷基基团或甲基，化合物的公式为(I)，以及用于治疗涉及脑血流不足疾病的药物产品。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：CELL THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP0714302A1

  公开（公告）日：1996-06-05
• EP0714302A4
  申请人：——

  公开号：EP0714302A4

  公开（公告）日：1996-10-09
• US4515795A
  申请人：——

  公开号：US4515795A

  公开（公告）日：1985-05-07