malonic acid bis(salicylidene)hydrazone | 64174-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: malonic acid bis(salicylidene)hydrazone
• 英文别名: disalicyl aldehyde malonoyldihydrazone；Malonic acid bis(salicylidenehydrazone)；N,N'-bis[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]propanediamide
• CAS: 64174-55-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₄
• 分子量: 340.338
• InChiKey: LQHTXSUNRGAWEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malonic acid bis(salicylidene)hydrazone 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shukla, J. S.; Misra, Ranjana, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 2, p. 146 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酰肼 、 水杨醛 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.0 g的产率得到malonic acid bis(salicylidene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  基于双（酰基腙）的双亲物：间隔物长度对金属有机凝胶形成、荧光和电导特性的影响

  摘要：

  甚至更好？研究了奇数和偶数碳链（n=0 至 n=6）含有双亲物、Li +和 Cd 2+对金属凝胶化的影响及其荧光和电导特性。使用 TEM 和 FESEM 技术显示了凝胶（ H 2 SL ，n=2）基质内的纳米球纤维的逐步生长。Nyquist 阻抗图显示，由于在前一种情况下纤维的有序排列，金属有机凝胶 (R = 3.6 kΩ) 的电阻低于非凝胶对应物 (R = 5.6 kΩ)。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900589

文献信息

• Structure-activity relationships of new Organotin(IV) anticancer agents and their cytotoxicity profile on HL-60, MCF-7 and HeLa human cancer cell lines
  作者：Hussain Ullah、Viola Previtali、Helene B. Mihigo、Brendan Twamley、Muhammad Khawar Rauf、Fatima Javed、Amir Waseem、Robert J. Baker、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.047

  日期：2019.11

  intercalation. Complexes having n-butyl substituents were more potent and cytotoxic against human leukemia, breast and cervical cancer cell lines than other organotin(IV) complexes tested. Unfortunately, some of these compounds showed similar cytotoxicity in a non-cancerous cell line. We may conclude that cytotoxic activity was dependent on the nature (lipophilicity and size, according to the structure-activity

  人们越来越关注有机锡（IV）化合物对癌细胞生长的抑制作用，因此，一系列新的二甲基，二（正丁基），二苯基和氯苯基锡（IV）配合物与准备了希夫基核。通过不显示相互作用的UV热变性和通过插层显示适度相互作用的UV-vis滴定法评估它们与DNA的结合。具有正丁基取代基的配合物比其他测试的有机锡（IV）配合物对人白血病，乳腺癌和子宫颈癌细胞系更有效且具有细胞毒性。不幸的是，这些化合物中的一些在非癌细胞系中显示出相似的细胞毒性。我们可以得出结论，细胞毒性活性取决于自然（亲脂性和大小，根据结构-活性关系研究）和不同结构上的取代模式。这些结果可能有助于合理设计金属药物，扩大有机锡复合物的范围，从而配制具有二丁基部分的新型金属基药物。
• Synthesis and Spectroscopic Investigations of Some Binuclear Organotin(IV) Complexes of Malonobis(salicylidenehydrazide) and Crystal Structure Study of [(C₂H₅)₂Sn]₂[OC₆H₄CH=NNCO]₂CH₂
  作者：Manju P. Degaonkar、Vedavati G. Puranik、Sudam S. Tavale、Sarada Gopinathan、Changaramponnath Gopinathan

  DOI：10.1246/bcsj.67.1797

  日期：1994.7

  and the structure assigned on the basis of their elemental analysis, IR, 1H, 13C, 119Sn NMR spectral, and X-ray crystallographic data. In these complexes, the ligand functions as a flexibly bridging tetrabasic hexadentate moiety binding two tin atoms through ONO donor atoms and both tin atoms are in trigonal bipyramidal environment. A single crystal diffraction study of the complex, [(C2H5)2Sn]2(OC6H4CH=NNCO)2CH2

  席夫碱 [HOC6H4CH=NNHCO]2CH2 [H4L]，源自水杨醛和丙二酰肼的缩合，与有机锡氯化物反应生成 R2Sn[L]SnR2 型双核配合物，其中 R=CH3-、C2H5-、C4H9 –、C6H5–、 CO2CH2CH2– 和 CH2–。根据元素分析、IR、1H、13C、119Sn NMR 光谱和 X 射线晶体学数据对配合物进行表征并确定其结构。在这些复合物中，配体作为灵活桥接的四元六齿部分通过 ONO 供体原子结合两个锡原子，并且两个锡原子都处于三角双锥体环境中。复合物 [( )2Sn]2(OC6H4CH=NNCO)2CH2 的单晶衍射研究证实该结构是双核的。晶体为单斜晶系，空间群 I2/a，a = 12.312(2)，b = 11.526(2)，c = 18.858(2) A，β = 94.69(2)°，体积 = 2667.1(7) A3，Z = 4，Dc =
• Synthesis and Assessment of Two Malonyl Dihydrazide Derivatives as Corrosion Inhibitors for Carbon Steel in Acidic Media: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Saleh S. Alarfaji、Ismat H. Ali、Mutasem Z. Bani-Fwaz、Mahmoud A. Bedair

  DOI：10.3390/molecules26113183

  日期：——

  use of carbon steel in all industrial sectors, particularly in the petroleum industry, its low corrosion resistance is an ongoing problem for these industries. In the current work, two malonyl dihydrazide derivatives, namely 2,2’-malonylbis (N-phenylhydrazine-1-carbothiamide (MBC) and N’1, N’3-bis(-2-hydroxybenzylidene) malonohydrazide (HBM), were examined as inhibitors for the carbon steel corrosion

  尽管碳钢已在所有工业领域中广泛使用，特别是在石油工业中，但是其低耐腐蚀性对于这些工业而言仍是一个持续存在的问题。在目前的工作中，两个丙二酰二酰肼衍生物，即2,2'- malonylbis（Ñ -phenylhydrazine -1- carbothiamide（MBC）和Ñ “1，Ñ研究了'3-双（-2-羟基亚苄基）丙二酰肼（HBM）作为1.0 M HCl中碳钢腐蚀的抑制剂。MBC和HBM均使用薄层色谱，元素分析，红外光谱和核磁共振技术进行了表征。使用质量损失测量，极化曲线和电化学阻抗谱进行腐蚀测试。从质量损失研究中得出，两种抑制剂的最佳浓度均为2.0×10 -5mol / L，MBC和HBM的抑制效率分别达到90.7％和84.5％。电化学阻抗谱（EIS）和电势极化（PDP）分别表明在MBC和HBM以及混合型抑制剂的存在下阻抗增加。两种抑制剂均可减轻298–328 K范围内的腐蚀。从Lan
• Synthesis and electrochemical characterisation of Molybdenum(VI) complexes of disalicylaldehyde malonoyl-dihydrazone
  作者：Aziz Ahmed、Ram A. Lal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.05.056

  日期：2013.9

  Abstract Molybdenum(VI) complexes composition [(μ 2 -O) 2 (MoO 2 ) 2 (H 4 L) 2 ]⋅2A (where H 4 L = H 4 slmh; A = H 2 O (1), pyridine (py, 2), 2-picoline (2-pic, 3), 3-picoline (3-pic, 4), 4-picoline (4-pic, 5)) have been isolated in solid state from the reaction of MoO 2 (acac) 2 and disalicylaldehyde malonoyldihydrazone in 1:1 M ratio in ethanol at higher temperature. The complexes have been synthesised

  摘要 钼(VI)配合物组成[(μ 2 -O) 2 (MoO 2 ) 2 (H 4 L) 2 ]⋅2A (其中H 4 L = H 4 slmh; A = H 2 O (1), 吡啶( py, 2), 2-picoline (2-pic, 3), 3-picoline (3-pic, 4), 4-picoline (4-pic, 5)) 已从 MoO 2 的反应中以固态分离出来(acac) 2 和二水杨醛丙二酰二腙以 1:1 M 的比例在更高温度的乙醇中混合。复合物已被合成并通过各种物理化学和光谱研究表征。所有配合物的钼 (VI) 的结构已通过元素分析、电子、IR、1 H NMR 和 CV 光谱研究确定。在所有配合物 (1)-(5) 中，二腙以酮烯醇形式与金属中心配位。复合物的电子光谱以强电荷转移带为主。
• A new cyclic binuclear Ni(II) complex as a catalyst towards nitroaldol (Henry) reaction
  作者：Manas Sutradhar、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.08.013

  日期：2014.12

  A new cyclic binuclear Ni(II) complex, [Ni2(H2L)2] · 4MeOH (1), has been synthesized using the Schiff base N′1,N′3-bis(2-hydroxybenzylidene)malonohydrazide (H4L). The X-ray crystal structure of 1 shows that the ligand coordinates in the dianionic keto form (H2L2 −) via mutual sharing of two Ni(II) ions. Complex 1 acts as a heterogeneous catalyst for the Henry reaction in water. A maximum conversion

  一种新的环状双核的Ni（II）络合物，[镍2（H 2 L）2 ]·4MeOH（1），已经使用的席夫碱合成N' 1，N' 3 -双（2-羟基亚苄基）malonohydrazide（H 4 L）。的X射线晶体结构1示出的是，在双阴离子酮形式配体的坐标（H 2大号2 - ）经由两个镍（II）离子的相互共享。络合物1充当水中亨利反应的非均相催化剂。最大转换率约为 在优化条件下获得了93％。