(2R)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,6-dihydroxy-7-methoxy-5,12-naphthacenedione | 101810-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (2R)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,6-dihydroxy-7-methoxy-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: 7,12-bisdeoxydaunorubicinone；(3R)-3-acetyl-3,11-dihydroxy-10-methoxy-2,4-dihydro-1H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 101810-85-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: XQANDYFOZICKPR-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,6-dihydroxy-7-methoxy-5,12-naphthacenedione 在 pH_7.0 buffer 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 manganese(ll) chloride 、 trisodium isocitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95.6%的产率得到[S-(R*,S*)]-1,2,3,4-tetrahydro-2,6-dihydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-7-methoxy-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Reductive transformations of 10-deoxydaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a052
• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 氯乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2R)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,6-dihydroxy-7-methoxy-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy, 12-Deoxy, 5,12-Bisdeoxy, and 4,5,12-Trisdeoxy Anthracyclines: Synthesis of New Analogues of Daunorubicin and Doxorubicin by Controlled Deoxygenation of the C-Ring.

  摘要：

  蒽喜啉类化合物多柔比星（1）和阿霉素（2）的氢化反应在位置5上发生选择性脱氧作用。对（1）和（2）的氢化还原反应产生了互补的位置控制，导致12-脱氧或5,12-双脱氧。这种化学反应可保留7-糖苷和侧链酮基团。它已经导致新的蒽喜啉类家族，具有母体化合物（1）和（2）的所有立体化学特性和大部分空间特性。这些家族的代表包括5-去氧（12），（15）；12-去氧（22），（23）；5,12-双去氧（34），（35）；以及4,5,12-三去氧系统（36）。所有这些都具有高抗癌活性。

  DOI：

  10.1071/ch99151

文献信息

• Tautomeric instability of 10-deoxydaunomycinone hydroquinone
  作者：David J. Brand、Jed. Fisher

  DOI：10.1021/ja00271a045

  日期：1986.5