4'-O-demethylpodophyllotoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4'-O-demethylpodophyllotoxin
• 英文别名: 4-demethyepipodophyotoxin；(5r,5As,8as,9s)-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5ah)-one；(5S,5aS,8aS,9R)-5-hydroxy-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: YVCVYCSAAZQOJI-HAFFEQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-demethylpodophyllotoxin 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4'-O-demethyl-4-deoxy-4β-azidepodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素糖苷物和酰化糖苷物及其药物组合物 和其制备方法与应用

  摘要：

  下述通式（I）所示的鬼臼毒素糖苷物和酰化糖苷物，利用鬼臼毒素为先导化合物，通过对其4位羟基、4ˊ位甲氧基进行结构改造，合成一系列该类化合物，活性筛选表明其具有较好的抗肿瘤活性。同时提供以该类化合物为活性成分的药物组合物，该类化合物的制备方法及其在制备抗肿瘤药物和抑制剂中的应用。

  公开号：

  CN103570780B
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 鬼臼毒素 在 sodium iodide 、 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.58h， 以90%的产率得到4'-O-demethylpodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素糖苷物和酰化糖苷物及其药物组合物 和其制备方法与应用

  摘要：

  下述通式（I）所示的鬼臼毒素糖苷物和酰化糖苷物，利用鬼臼毒素为先导化合物，通过对其4位羟基、4ˊ位甲氧基进行结构改造，合成一系列该类化合物，活性筛选表明其具有较好的抗肿瘤活性。同时提供以该类化合物为活性成分的药物组合物，该类化合物的制备方法及其在制备抗肿瘤药物和抑制剂中的应用。

  公开号：

  CN103570780B

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的酯化鬼臼类衍生物及其制备 方法和用途
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN103351395B

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明公开了具有抗肿瘤活性的酯化鬼臼类衍生物及其制备方法和用途。本发明将2-吡嗪羧酸、5-甲基-2-吡嗪羧酸、茶碱乙酸、氟诺喹酮酸、2-喹啉羧酸与4′-去甲表鬼臼毒素进行酯化反应，得到具有抗肿瘤活性的式(Ⅴ)所示的酯化鬼臼类衍生物。本发明酯化鬼臼类衍生物通过多途径、多靶点作用于肿瘤细胞，具有更好的抗肿瘤疗效。体外细胞活性抑制测试表明，本发明的酯化鬼臼类衍生物具有优异的抗肿瘤活性、毒副作用低，能制备成抗肿瘤药物应用于临床抗肿瘤治疗。
• Carbamate and thiocarbamate podophyllotoxin derivatives, preparation method and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20040101574A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Compounds of formula (I): 1 wherein: R 1 represents a group selected from hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, heterocycloalkoxycarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, arylalkylsulfonyl and phosphonic, R 2 represents an oxygen atom or a sulphur atom, R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl, cycloalkyl or arylalkyl group, X represents a linear or branched (C 1 -C 6 )alkylene group, R 4 represents a group selected from amino optionally substituted by one or two groups, a group of formula —N(R 3 )—X 1 —OR 5 wherein R 3 , X 1 and R 5 are as defined in the description, a group of formula —N(R 3 )—X 1 -NR 6 R 7 wherein R 3 , X 1 , R 6 and R 7 are as defined in the description, hydroxy, alkoxy, aryloxy, a group of formula —O—X 1 —OR 5 wherein R 5 and X 1 are as defined in the description, and a group of formula —O—X 1 —NR 6 R 7 wherein R 6 , R 7 and X 1 are as defined in the description, their isomers, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  式(I)的化合物： 其中： R1代表氢、烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷氧羰基、芳氧羰基、芳基烷氧羰基、杂环烷氧羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、芳基烷基磺酰基和膦酸基； R2代表氧原子或硫原子； R3代表氢原子或烷基、环烷基或芳基烷基； X代表线性或支链烷基（C1-C6）； R4代表氨基，可选地被一个或两个基团取代，或者是下列式子之一的基团： —N(R3)—X1—OR5 其中，R3、X1和R5如上所述； —N(R3)—X1-NR6R7 其中，R3、X1、R6和R7如上所述； 羟基、烷氧基、芳氧基、下列式子之一的基团： —O—X1—OR5 其中，R5和X1如上所述； —O—X1—NR6R7 其中，R6、R7和X1如上所述； 它们的异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加成盐。
• DERIVES DE PODOPHYLLOTOXINE CARBAMATE ET THIOCARBAMATE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1292597B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• US6878746B2
  申请人：——

  公开号：US6878746B2

  公开（公告）日：2005-04-12
• 鬼臼毒素糖苷物和酰化糖苷物及其药物组合物 和其制备方法与应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN103570780B

  公开（公告）日：2016-06-29

  下述通式（I）所示的鬼臼毒素糖苷物和酰化糖苷物，利用鬼臼毒素为先导化合物，通过对其4位羟基、4ˊ位甲氧基进行结构改造，合成一系列该类化合物，活性筛选表明其具有较好的抗肿瘤活性。同时提供以该类化合物为活性成分的药物组合物，该类化合物的制备方法及其在制备抗肿瘤药物和抑制剂中的应用。