podophyllotoxinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 134637-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: podophyllotoxinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(5R,5aR,8aR,9R)-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 134637-14-2
• 化学式: C₅₆H₄₈O₁₇
• 分子量: 992.987
• InChiKey: MQYHMCANEQUQBH-CYLHKMBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  196.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 、 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 亚碘酰苯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到podophyllotoxinyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘基苯促进的硒糖苷糖基化：在一锅糖基化中的应用

  摘要：

  开发了一种由碘酰苯激活的硒代糖苷糖基化的新方法。该糖基化反应条件温和、快速、高效，对多种保护基具有较高的耐受性，底物范围广，有利于合成复杂糖苷。此外，在碘酰苯的促进下，硒代糖苷与硫代糖苷具有正交性。值得注意的是，通过乙酰基保护的硒代糖苷获得了高产率的低反应性葡萄糖醛酸化反应产物。最后，β-(1→6)低聚糖的正交一锅合成证明了该方法在低聚糖合成中的有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00653

文献信息

• 一种依托泊苷和替尼泊苷及其类似物的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105566412A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了一种依托泊苷和替尼泊苷及其类似物的制备方法，其包含下列步骤：(1)4’去甲基表鬼臼毒素4’位羟基的选择性保护；(2)4位羟基糖基的引入；(3)保护基的脱除。该方法反应条件温和，绿色环保，产物的产率和纯度均较高。
• A new and general glycosidation method for podophyllum lignan glycosides
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Takeshi Honda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74296-1

  日期：1991.3

  A facile and stereocontrolled construction of beta-glycosidic linkages of podophyllotoxin and 4'-O-demethylepipodophyllotoxin D-glucosides or 4'-O-demethylepipodophyllotoxin 2-amino-2-deoxy-D-glucoside has been achieved by exploiting glycopyranosyl P,P-diphenyl-N-(p-toluene-sulfonyl)phosphinimidate and bis(dimethylamido) phosphate as glycosyl donors, respectively.