[¹¹C]-(-)-m-hydroxyephedrine | 130440-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [¹¹C]-(-)-m-hydroxyephedrine
• 英文别名: [11C]-m-hydroxyephedrine；[¹¹C]HED；3-Hydroxyephedrine, C-11；3-[(1R,2S)-1-hydroxy-2-((111C)methylamino)propyl]phenol
• CAS: 130440-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 180.224
• InChiKey: KEEFJRKWMCQJLN-CGGDJVLNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟胺 、 [11C]methyl triflate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [¹¹C]-(-)-m-hydroxyephedrine
  参考文献：
  名称：

  间羟基麻黄碱 (HED) 和间羟基伪麻黄碱 (HPED) 立体异构体的合成和碳 11 标记

  摘要：

  进行了碳 11 标记的间羟基麻黄碱 (HED) 和间羟基伪麻黄碱 (HPED) 的四种立体异构体的合成，以评估它们的体内动力学行为。HED 和 HPED 的立体异构体是通过将它们各自的对映体纯的去甲甲基前体（间羟基苯基丙醇胺立体异构体）转化为氨基甲酸酯衍生物并随后用氢化铝锂还原来合成的。用 [11C] 三氟甲磺酸甲酯直接 N-[11C] 甲基化合适的去甲甲基前体和 HPLC 纯化在 40 分钟的合成时间内提供了 27-42%（平均 = 36%；n = 12）的放射性示踪剂衰变校正放射化学产率从轰炸结束。放射性示踪剂的比活度为 1260–1625 Ci/mmol（平均值 = 1368 Ci/mmol；n = 8) 在合成结束时，放射化学纯度 >98%。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200005)43:6<603::aid-jlcr345>3.0.co;2-#

文献信息

• Highlighting the versatility of the Tracerlab synthesis modules. Part 2: fully automated production of [11C]-labeled radiopharmaceuticals using a Tracerlab FXC-Pro
  作者：Xia Shao、Raphaël Hoareau、Adam C. Runkle、Louis J. M. Tluczek、Brian G. Hockley、Bradford D. Henderson、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1002/jlcr.1937

  日期：2011.12

  Herein, we continue our series of articles showcasing the versatility of the Tracerlab FX synthesis modules by presenting straightforward, fully automated methods for preparing a range of carbon‐11 labeled radiopharmaceuticals using a Tracerlab FXC‐Pro. Strategies for production of [11C]acetate, [11C]carfentanil, [11C]choline, [11C]3‐amino‐4‐[2‐[(di(methyl)amino)methyl]phenyl]sulfanylbenzonitrile ([11C]DASB)

  放射化学领域正在朝着自动合成模块的专用化方向发展，以生产临床放射药物剂量。这样的举动不仅具有许多优势，而且还给放射化学工作者带来了重新配置合成模块的挑战，以生产需要非常规放射化学同时又要保持全自动的放射性药物。在此，我们将继续介绍一系列文章，展示通过使用Tracerlab FX C-Pro制备一系列碳11标记的放射性药物的直接，全自动方法，来展示Tracerlab FX合成模块的多功能性。产生[ 11 C]乙酸盐，[ 11 C]芬太尼，[ 11 C]胆碱，[ 11C] 3-氨基-4- [2-[（（（（二（甲基）氨基）甲基]苯基]硫烷基苄腈（[ 11 C] DASB），（+）-[ 11 C]二氢萜烯嗪（[ 11 C] DTBZ） ，[ 11 C]氟马西尼（[ 11 C] FMZ），间羟基麻黄碱（[ 11 C] HED），[ 11 C]蛋氨酸，[ 11 C] PBR28，[ 11 C]匹兹堡化合物B（[
• Radiolabeled Phenethylguanidines:  Novel Imaging Agents for Cardiac Sympathetic Neurons and Adrenergic Tumors
  作者：David M. Raffel、Yong-Woon Jung、David L. Gildersleeve、Phillip S. Sherman、James J. Moskwa、Louis J. Tluczek、Wei Chen

  DOI：10.1021/jm061398y

  日期：2007.5.1

  The norepinephrine transporter (NET) substrates [I-123]-m-iodobenzylguanidine (MIBG) and [C-11]-m-hydroxyephedrine (HED) are used as markers of cardiac sympathetic neurons and adrenergic tumors (pheochromocytoma, neuroblastoma). However, their rapid NET transport rates limit their ability to provide accurate measurements of cardiac nerve density. [C-11]Phenethylguanidine ([C-11]1a) and 12 analogues ([C-11]1b-m) were synthesized and evaluated as radiotracers with improved kinetics for quantifying cardiac nerve density. In isolated rat hearts, neuronal uptake rates of [C-11]1a-m ranged from 0.24 to 1.96 mL min(-1) (g wet wt)(-1), and six compounds had extremely long neuronal retention times (clearance T-1/2 > 20 h) due to efficient vesicular storage. Positron emission tomography (PET) studies in nonhuman primates with [C-11]1e, N-[C-11]guanyl-m-octopamine, which has a slow NET transport rate, showed improved myocardial kinetics compared to HED. Compound [C-11]1c, [C-11]-p-hydroxyphenethylguanidine, which has a rapid NET transport rate, avidly accumulated into rat pheochromocytoma xenograft tumors in mice. These encouraging findings demonstrate that radiolabeled phenethylguanidines deserve further investigation as radiotracers of cardiac sympathetic innervation and adrenergic tumors.