6-(benzyloxy)-9-((4aR,6S,7aS)-5-methylene-2-phenylhexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-6-yl)-N-(trimethylsilyl)-9H-purin-2-amine | 1351691-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-9-((4aR,6S,7aS)-5-methylene-2-phenylhexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-6-yl)-N-(trimethylsilyl)-9H-purin-2-amine
• 英文别名: 9-[(4aR,6S,7aS)-5-methylidene-2-phenyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxin-6-yl]-6-phenylmethoxy-N-trimethylsilylpurin-2-amine
• CAS: 1351691-93-4
• 化学式: C₂₉H₃₃N₅O₃Si
• 分子量: 527.698
• InChiKey: IFQJQWYPFYOBEG-SXBSXPTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-9-((4aR,6S,7aS)-5-methylene-2-phenylhexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-6-yl)-N-(trimethylsilyl)-9H-purin-2-amine 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以88%的产率得到entecavir
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CARBONUCLEOSIDE AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CARBONUCLÉOSIDE ET DES INTERMÉDIAIRES Y PARTICIPANT

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式（1）的碳核苷及其中间体的方法。该方法涉及将公式（2）的化合物与公式（3）的化合物在Mitsunobu型反应条件下反应，以获得公式（4）的化合物，其中PG1，PG2，PG3和PG4是保护基。公式（4）的化合物被去保护以形成公式（1）的化合物，如下所示。

  公开号：

  WO2011150512A1
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6R,7aS)-5-methylidene-2-phenyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxin-6-ol 、 6-phenylmethoxy-N,9-bis(trimethylsilyl)purin-2-amine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.34h， 以34%的产率得到6-(benzyloxy)-9-((4aR,6S,7aS)-5-methylene-2-phenylhexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-6-yl)-N-(trimethylsilyl)-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CARBONUCLEOSIDE AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CARBONUCLÉOSIDE ET DES INTERMÉDIAIRES Y PARTICIPANT

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式（1）的碳核苷及其中间体的方法。该方法涉及将公式（2）的化合物与公式（3）的化合物在Mitsunobu型反应条件下反应，以获得公式（4）的化合物，其中PG1，PG2，PG3和PG4是保护基。公式（4）的化合物被去保护以形成公式（1）的化合物，如下所示。

  公开号：

  WO2011150512A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CARBONUCLEOSIDE AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CARBONUCLÉOSIDE ET DES INTERMÉDIAIRES Y PARTICIPANT
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2011150512A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Disclosed is a process for preparing a carbonucleoside of formula (1) and intermediates for use therein. The process involves the step of reacting a compound of formula (2) with a compound of formula (3) under Mitsunobu-type reaction conditions to obtain a compound of formula (4), wherein PG1, PG2, PG3 and PG4 are protecting groups. The compound of formula (4) is deprotected to form the compound of formula (1), as shown below.

  本发明涉及一种制备公式（1）的碳核苷及其中间体的方法。该方法涉及将公式（2）的化合物与公式（3）的化合物在Mitsunobu型反应条件下反应，以获得公式（4）的化合物，其中PG1，PG2，PG3和PG4是保护基。公式（4）的化合物被去保护以形成公式（1）的化合物，如下所示。