(苯并呋喃-2-基)苯基甲醇 | 27052-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (苯并呋喃-2-基)苯基甲醇
• 英文名称: (benzofuran-2-yl)phenylmethanol
• 英文别名: 2-benzofuranyl(phenyl)methanol；1-benzofuran-2-yl(phenyl)methanol
• CAS: 27052-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD17166851
• 分子量: 224.259
• InChiKey: BHDJNYNPQFRNSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  377.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯并呋喃-2-基)苯基甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-(chlorophenylmethyl) benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological study of new calcium antagonists, analogues of cinnarizine and flunarizine

  摘要：

  Several phosphonic diethyl esters were synthesized and their calcium antagonistic activity evaluated in vitro. The diethyl phosphonate group was condensed on substituted [diphenylmethyl], [(2-benzofuranyl)phenylmethyl], [(4-(diphenylmethyl-1 piperazinyl) methyl], [4-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl methyl) phenylmethyl], and [4-(3-phenyl-2-propenyl)-1-piperazinyl methyl] groups. Despite the presence of the diethyl phosphonate moiety and the benzhydrylpiperazinyl group, both present in potent calcium antagonist structures, only 1 of the 19 synthesized compounds exhibited a calcium antagonistic profile.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90049-k
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (苯并呋喃-2-基)苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed heteroannulation with acetylenic compounds: synthesis of benzofurans1

  摘要：

  本文报道了通过钯-铜催化剂作用下，邻碘苯酚与炔烃底物进行杂环加成反应，合成了2-取代苯并呋喃21-29。分离得到了 acyclic化合物30，并证实其为苯并呋喃合成过程中的中间体。部分苯并呋喃已转化为具有生物活性的化合物。

  DOI：

  10.1039/a703305b

文献信息

• Palladium-catalysed heteroannulation of acetylenic compounds: a facile method for the synthesis of benzofurans
  作者：Nitya G. Kundu、Manojit Pal、Jyan S. Mahanty、Swapan K. Dasgupta

  DOI：10.1039/c39920000041

  日期：——

  A convenient and general method for the synthesis of benzofurans from o-iodophenol and acetylenic compounds under palladium-catalysed conditions is described.

  本文描述了一种在钯催化条件下，从邻碘苯酚和炔类化合物合成苯并呋喃的便捷且通用的方法。
• Light-driven MPV-type reduction of aryl ketones/aldehydes to alcohols with isopropanol under mild conditions
  作者：Dawei Cao、Shumei Xia、Pan Pan、Huiying Zeng、Chao-Jun Li、Yong Peng

  DOI：10.1039/d1gc02449c

  日期：——

  processes for converting ketones/aldehydes to alcohols is highly desired. Herein, a direct light-driven strategy for reducing ketones/aldehydes to alcohols using isopropanol as the reducing agent and solvent, in the presence of t-BuOLi, under an air atmosphere at room temperature is developed. This operationally simple light-promoted Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) type reduction can be used to produce

  醇是药物、农用化学品和精细化学品的多功能结构基序。在绿色化学方面，非常需要开发更可持续和更具成本效益的将酮/醛转化为醇的工艺。在此，开发了一种使用异丙醇作为还原剂和溶剂，在t- BuOLi存在下，在室温空气气氛下将酮/醛还原为醇的直接光驱动策略。这种操作简单的光促进 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 型还原可用于生产各种苯甲醇衍生物，也可应用于生物活性分子和 PEEK 模型化合物，展示了其应用潜力。
• Chemoselective C-Benzylation of Unprotected Anilines with Benzyl Alcohols Using Re₂O₇ Catalyst
  作者：Rajender Nallagonda、Mohammad Rehan、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/jo4028598

  日期：2014.4.4

  An unprecedented dehydrative C–C bond formation between unprotected anilines with benzyl alcohols is disclosed. Re2O7 catalyst (5 mol %) at elevated reaction temperature (80 °C) provided C-benzylanilines with high to excellent yields and with good chemoselectivities (over N-alkylation). A probable mechanism has been proposed based on mechanistic studies.

  公开了未保护的苯胺与苄醇之间前所未有的脱水C-C键形成。再2 ö 7在提供升高的反应温度（80℃）催化剂（5摩尔％）Ç高到优异的产率-benzylanilines并具有良好的chemoselectivities（超过N-烷基化）。基于机理研究，提出了一种可能的机制。
• Copper(I)-Catalyzed Chemoselective Reduction of Benzofuran-2-yl Ketones to Alcohols with B₂pin₂ via a Domino-Borylation-Protodeboronation Strategy
  作者：Qingqing Xuan、Weiguang Kong、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00596

  日期：2017.7.21

  A novel copper(I)-catalyzed chemoselective reduction of the carbonyls of benzofuran-2-yl ketones over furan rings with B2pin2 has been developed. This reaction proceeded under mild conditions. High valuable secondary alcohol derivatives of benzofurans were obtained in good to excellent yields with a broad substrate scope. The mechanistic studies suggested that a domino-borylation-protodeboronation

  开发了一种新型的铜（I）催化的具有B 2 pin 2的呋喃环上苯并呋喃-2-基酮的羰基化学选择性还原。该反应在温和的条件下进行。获得了高价值的苯并呋喃仲醇衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。机理研究表明该反应涉及多米诺骨化-硼氢化-原脱硼途径。
• 1-[(Benzofuran-2-yl)phenylmethyl]-triazoles and -tetrazoles - potent competitive inhibitors of aromatase
  作者：T.K. Vinh、M. Ahmadi、P.O. Lopez Delgado、S. Fernandez Perez、H.M. Walters、H.J. Smith、P.J. Nicholls、C. Simons

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00328-5

  日期：1999.7

  The synthesis of a series of novel 1-[(benzofuran-2-yl)phenylmethyl]-triazoles and -tetrazoles is described. The compounds were tested for human placental aromatase inhibition in vitro, using [1beta-3H]-androstenedione as the substrate for the aromatase enzyme, the percentage inhibition and IC50 data is included.

  描述了一系列新的1-[（（苯并呋喃-2-基）苯基甲基]-三唑和-四唑的合成。使用[1β-3H]-雄烯二酮作为芳香酶的底物，体外测试了这些化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，其中包括抑制百分比和IC50数据。