棕榈酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 | 94815-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 棕榈酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl palmitate
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl hexadecanoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) hexadecanoate
• CAS: 94815-94-8
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄
• 分子量: 401.546
• InChiKey: MMCNYAYRJLNMOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 2,2'-联吡啶 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到正十五烷
  参考文献：
  名称：

  镍催化脂肪酸还原脱羧用于直接生物燃料生产

  摘要：

  本文描述了一种在非常温和的条件下进行脂肪酸脱羧的操作简单且选择性高的方法。通过与N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI)的酯化反应活化脂肪族羧酸，使用廉价的 PMHS 作为氢源、NiCl 2 ·6H 2 O、联吡啶和锌，能够以高达 67% 的收率有效脱氧合成正烷烃在四氢呋喃中。与传统的热催化方法相比，该协议不需要高温和高压的氢气来脱氧生物质衍生的羧酸，因此代表了一种有吸引力的替代方法来生产插入式生物燃料。

  DOI：

  10.1039/d2ra04057c
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到棕榈酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  快速获取脂肪族磺酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了一种温和、快速、直接的可见光介导的磺酰胺乙基化方法，可提供多种具有 C(sp 3 )-磺酰胺骨架的化合物。该方法依赖于廉价、丰富、可商购的伯、仲和叔烷基羧酸和烷基碘作为底物。该方法具有广泛的底物范围和潜在用途，可用于天然产物和合成药物的后期功能化，并有望促进生物活性分子的快速结构多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01236

文献信息

• Ru-Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Oxygenation of Aliphatic Carboxylic Acids through <i>N</i>-(acyloxy)phthalimide
  作者：Chao Zheng、Yuting Wang、Yangrui Xu、Zhen Chen、Guangying Chen、Steven H. Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01885

  日期：2018.8.17

  yl)oxyl (TEMPO) in the presence of ruthenium photoredox catalysis is reported. The key transformation entails a highly efficient photoredox catalytic cycle using Hantzsch ester as a reductant. The ensuing alkoxyamine can be readily converted to the corresponding alcohol in one pot, representing an alternative approach to access aliphatic alcohols under photoredox conditions.

  报道了在钌光氧化还原催化下，脂肪族羧酸衍生物与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的脱羧氨氧基化反应。关键的转变需要使用Hantzsch酯作为还原剂进行高效的光氧化还原催化循环。随后的烷氧基胺可以很容易地在一个罐中转化为相应的醇，代表了在光氧化还原条件下接触脂肪族醇的另一种方法。
• Visible-Light-Driven, Copper-Catalyzed Decarboxylative C(sp³ )−H Alkylation of Glycine and Peptides
  作者：Chao Wang、Mengzhun Guo、Rupeng Qi、Qinyu Shang、Qiang Liu、Shan Wang、Long Zhao、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201809400

  日期：2018.11.26

  well‐developed and growing body of work in Cu catalysis, the potential of Cu to serve as a photocatalyst remains underexplored. Reported herein is the first example of visible‐light‐induced Cu‐catalyzed decarboxylative C(sp3)−H alkylation of glycine for preparing α‐alkylated unnatural α‐amino acids. It merits mentioning that the mild conditions and the good functional‐group tolerance allow the modification

  尽管铜催化方面的工作已经发展成熟并且在不断发展，但是铜作为光催化剂的潜力仍未得到开发。本文报道的是第一个可见光诱导的铜催化甘氨酸脱羧C（sp 3）-H烷基化制备甘氨酸α-烷基化非天然α-氨基酸的例子。值得一提的是，温和的条件和良好的官能团耐受性允许使用此方法对肽进行修饰。机理研究表明，该反应涉及自由基-自由基偶联途径。
• Reductive decarboxylation of N-(acyloxy)phthalimides via redox-initiated radical chain mechanism
  作者：Keiji Okada、Katsura Okubo、Naoto Morita、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60192-2

  日期：1992.11

  Highly efficient reductive decarboxylation of N-(acyloxy)phthalimides which are readily prepared from carboxylic acids was achieved by visible light irradiation using Ru(bpy)3Cl2 as a sensitizer in the presence of BNAH and t-BuSH via radical chain mechanism.

  N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的高效还原性脱羧反应很容易由羧酸制备，该反应是通过可见光照射，使用Ru（bpy）3 Cl 2作为敏化剂，通过BNAH和t- BuSH通过自由基链机理进行的。
• Photochemical chlorodecarboxylation via an electron transfer mechanism
  作者：Keiji Okada、Kazushige Okamoto、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39890001636

  日期：——

  A new method of chlorodecarboxylation of carboxylic acids via N-acyloxyphthalimides is developed; the reaction proceeds upon irradiation of N-acyloxyphthalimides in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in ButOH–CCl4–H2O (53:42:5 v/v) in moderate to high yields.

  提出了一种通过N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺对羧酸进行氯脱羧的新方法。当照射在反应进行Ñ -acyloxyphthalimides在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷在卜的存在吨OH-CCL 4 -H 2 O（53：42：5 v / v）在中度到高收率。
• Metal-free, visible-light-mediated, decarboxylative alkylation of biomass-derived compounds
  作者：Johanna Schwarz、Burkhard König

  DOI：10.1039/c6gc01101b

  日期：——

  This work describes a mild, environmentally friendly method to activate natural carboxylic acids for decarboxylative alkylation. After esterification of biomass-derived acids to N-(acyloxy)phthalimides, the active esters are cleaved reductively by...

  这项工作描述了一种温和，环保的方法来活化天然羧酸以进行脱羧烷基化。在将生物质衍生的酸酯化为N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺后，活性酯通过...