N'-(4-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-(4-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: N'-[4-methoxybenzylidene] isonicotinohydrazide；N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00115339
• 分子量: 255.276
• InChiKey: MYEHAWYWNFNHPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到N'-(4-methoxybenzyl)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Sabale, Prafulla M.; Patel, Ronak S., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 23, # 2, p. 143 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N'-(4-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一类用于治疗心力衰竭的酰腙类衍生物

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及如下通式I所示的一类酰腙类衍生物的设计及制备方法，可用于治疗包括充血性心力衰竭的收缩性心力衰竭。

  公开号：

  CN105481765A

文献信息

• Microwave-Assisted, Solvent-Free and Parallel Synthesis of Some Novel Substituted Imidazoles of Biological Interest
  作者：Gyanendra Kumar Sharma、Devender Pathak

  DOI：10.1248/cpb.58.375

  日期：——

  of some novel substituted imidazoles of biological interest is reported. First, primary aromatic or heteryl amine was condensed with aryl or heteryl aldehydes to afford corresponding Schiff's base. The Schiff's base further on treatment with ammonium acetate (NH(4)OAC) and isatin using silica gel as the solid support, yielded the corresponding aryl imidazoles. In this paper a comparative study between

  据报道，无溶剂微波辅助合成了一些具有生物学意义的新型取代的咪唑。首先，将伯芳族或杂胺与芳基或杂醛缩合，得到相应的席夫碱。席夫氏碱进一步用醋酸铵（NH（4）OAC）和靛红使用硅胶作为固体载体处理，得到相应的芳基咪唑。本文介绍了已开发的微波方法与常规方法之间的对比研究。通过物理和分析数据分析了合成的化合物。评价了合成的化合物的抗菌，驱虫，短期抗癌和抗结核活性。所有合成的取代的咪唑均显示出对革兰氏阴性细菌肺炎克雷伯菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性，并具有中等至良好的驱虫活性。合成的咪唑衍生物对Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系具有明显的细胞毒活性。这些化合物均未显示出显着的抗结核活性。
• 1-Malonyl-1,4-dihydropyridine as a novel carrier for specific delivery of drugs to the brain
  作者：Heba A. Hassan、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A.A. Abuo-Rahma、Hassan H. Farag

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.051

  日期：2009.2

  4-dihydropyridine derivatives were synthesized as novel carrier systems for site-specific and sustained drug delivery to the brain. Such carriers are expected to be stable against air oxidation due to the presence of the carbonyl group close to nitrogen of the dihydropyridine. These carrier systems were attached to a group of different aldehydes to afford novel quaternary pyridinium derivatives 9a–e, 11a–d

  合成了一组1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶衍生物，将其作为新型载体系统用于位点特异性和持续向大脑的药物递送。由于存在靠近二氢吡啶的氮的羰基，预期这类载体对空气氧化是稳定的。这些载体体系连接到一组不同的醛上，得到新颖的季吡啶鎓衍生物9a - e，11a - d，13和18a - b。用连二亚硫酸钠还原制备的季吡啶鎓衍生物可得到一组新的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶化学传递系统（CDSs）10a – e，12a – d，14和19a – b。对合成的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS进行了各种化学和生物学研究，以评估其穿越血脑屏障并被生物氧化为相应的季衍生物的能力。体外氧化研究表明，大多数1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS可以适当的速率被氧化成其相应的季衍生物。体内研究表明，化合物10c和14能够以可检测的浓度穿过血脑屏障。此外，吡啶鎓季铵中间体9a，图9c，13，18A和其相应的二氢衍生物
• 3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles: A New Scaffold for the Selective Inhibition of Monoamine Oxidase B
  作者：Elias Maccioni、Stefano Alcaro、Roberto Cirilli、Sara Vigo、Maria Cristina Cardia、Maria Luisa Sanna、Rita Meleddu、Matilde Yanez、Giosuè Costa、Laura Casu、Peter Matyus、Simona Distinto

  DOI：10.1021/jm2002876

  日期：2011.9.22

  3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles were designed, synthesized, and tested as inhibitors against human monoamine oxidase (MAO) A and B isoforms. Several compounds, obtained as racemates, were identified as selective MAO-B inhibitors. The enantiomers of some derivatives were separated by enantioselective HPLC and tested. The R-enantiomers always showed the highest activity. Docking study

  设计，合成并测试了3-乙酰基-2,5-二芳基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑类化合物作为抗人单胺氧化酶（MAO）A和B同工型的抑制剂。鉴定为外消旋体的几种化合物被鉴定为选择性MAO-B抑制剂。通过对映选择性HPLC分离并测试了一些衍生物的对映异构体。在[R对映体总活性最高。对接研究和分子动力学模拟证明了推定的结合模式。我们得出的结论是，这些1,3,4-恶二唑衍生物是有前途的可逆和选择性MAO-B抑制剂。
• Synthesis and Antimycobacterial Activity of a Novel Series of Isonicotinylhydrazide Derivatives
  作者：Sandip Jaju、Mahesh Palkar、Veeresh Maddi、Pradeepkumar Ronad、Shivalingarao Mamledesai、Darbhamulla Satyanarayana、Mangala Ghatole

  DOI：10.1002/ardp.200900001

  日期：2009.12

  All the title compounds were tested for their in‐vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using Alamar‐Blue susceptibility test, and the activity is expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in μg/mL. Among the series, compounds 2b, 2g, 3b, and 3g displayed an encouraging antimycobacterial activity profile as compared to that of the reference drugs isoniazid

  14 种新型异烟酰肼衍生物 2a-g、3a-g 含有 4-噻唑烷酮 / 2-氮杂环丁酮核，通过 N'-取代的亚芳基/杂芳基异烟酰肼 1a-g 与硫乙醇酸在干燥的存在下反应合成了一系列新的异烟酰肼衍生物。苯和氯乙酰氯在三乙胺存在下分别。所有新合成化合物的结构均基于元素分析和光谱数据（IR 和 1H-NMR）进行表征。使用 Alamar-Blue 药敏试验测试所有标题化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗分枝杆菌活性，活性表示为最小抑制浓度 (MIC)，单位为 μg/mL。在该系列中，化合物 2b、2g、3b、
• Endothelium Dependent and Independent Mechanisms of Vasorelaxant Activity of Synthesized 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole Derivatives in Rat Thoracic Aorta - Ex vivo and Molecular Docking Studies
  作者：Zenab Attari、Jayesh Mudgal、Pawan G Nayak、Nandakumar Krishnadas、Revathi Rajappan、N. Gopalan Kutty

  DOI：10.2174/1570180812666150907203634

  日期：2016.4.14

  Background: Vasoconstriction is a major pathological feature of cardiovascular diseases involving endothelium dependent and independent mechanisms. Oxadiazole moiety appeared to be effective in various pathologies. Objective: The aim of the study was to synthesize and evaluate the mechanism of vasorelaxation exhibited by synthesized oxadiazole derivatives. Method: The 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole derivatives were synthesized by an efficient and simple method. The derivatives were investigated for their ex-vivo vasorelaxant action on intact/denuded endothelium rat aortic rings precontracted with norepinephrine/ phenylephrine/KCl. Results: The contractions induced in the aortic rings by the addition of cumulative concentrations of norepinephrine, phenylephrine, KCl and calcium were significantly antagonized by a derivative, OXD-Z2. In another experiment, verapamil pretreatment inhibited phenylephrine and Ca2+-induced aortic contractions and OXD-Z2 did not alter verapamilinduced inhibition. This indicated the role of L-type Ca2+-channels in the OXD-Z2-induced vasorelaxation via inhibition of calcium influx. Further, atropine (muscarinic receptor antagonist), L-NAME (NO synthase inhibitor) and methylene blue (non-selective cGMP inhibitor) inhibited OXD-Z2-induced relaxation in other sets of experiments. These results indicate that OXD-Z2 also mediates vasorelaxation through NO release by muscarinic receptor activation. In addition, the molecular docking studies showed that OXD-Z2 interacts with L-type Ca2+-channel, muscarinic (M2) receptor and eNOS. Conclusion: Thus, it is deduced from the above findings that the vasorelaxant activity of OXD-Z2 involves muscarinic receptor-mediated nitric oxide release in addition to direct inhibition of L-type Ca2+-channels.

  背景：血管收缩是心血管疾病的一个主要病理特征，涉及内皮依赖和独立机制。草酰二唑似乎对各种病症有效。 目的：本研究旨在合成和评估草酰二唑的血管舒张机制：本研究的目的是合成并评估合成的噁二唑衍生物的血管舒张机制。 方法：2,5-二取代的噁二唑衍生物：采用高效简单的方法合成了 2,5-二取代-1,3,4-噁二唑衍生物。研究了这些衍生物对去甲肾上腺素/苯肾上腺素/氯化钾预收缩的完整/脱落内皮大鼠主动脉环的体内外血管舒张作用。 结果：在主动脉环上加入累积浓度的去甲肾上腺素、苯肾上腺素、氯化钾和钙后，OXD-Z2 衍生物可显著拮抗其引起的收缩。在另一项实验中，维拉帕米预处理抑制了去甲肾上腺素和 Ca2+诱导的主动脉收缩，而 OXD-Z2 并未改变维拉帕米诱导的抑制作用。这表明 L 型 Ca2+ 通道在 OXD-Z2 通过抑制钙离子流入诱导的血管舒张中发挥作用。此外，在其他实验中，阿托品（毒蕈碱受体拮抗剂）、L-NAME（NO 合酶抑制剂）和亚甲蓝（非选择性 cGMP 抑制剂）也抑制了 OXD-Z2- 诱导的松弛作用。这些结果表明，OXD-Z2 还能通过激活毒蕈碱受体释放 NO 来介导血管舒张。此外，分子对接研究表明，OXD-Z2 与 L 型 Ca2+ 通道、毒蕈碱（M2）受体和 eNOS 相互作用。 结论：因此，根据上述研究结果推断，OXD-Z2 的血管舒张活性除了直接抑制 L 型 Ca2+ 通道外，还涉及毒蕈碱受体介导的一氧化氮释放。