1-(furan-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)methanimine | 14744-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)methanimine
• 英文别名: furan-2-ylmethylene(2-methoxyphenyl)amine；N-(furfurylidene)-2-methoxybenzenamine；N-(2-furylmethylene)-o-methoxyaniline；N-o-methoxy-(2-furyl)imine；furfurylidene-o-anisidine；N-furfurylidene-2-methoxy-aniline；furfural-(2-methoxy-phenylimine)
• CAS: 14744-30-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: RPIRXNPHWDDOCV-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  177-178 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)methanimine 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-oxo-3-(2-methoxyphenyl)-2-allyl-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-4-（N-呋喃基-2）-4-芳基氨基丁烯-1与马来酸酐的分子内Diels-Alder反应合成取代异吲哚并[ 2,1- a ]喹啉羧酸的新方法

  摘要：

  用马来酸酐酰化取代的4-（呋喃基-2）-4-芳基氨基丁-1-烯，得到2-烯丙基-6-羧基-4-氧代-3-氧杂-3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec在温和的反应条件下，高产率的-8-烯。的狄尔斯-阿德耳加合物通过初始酰胺形成随后是立体选择性的分子内[4 + 2]形成外型-环反应。在高温（70–120°C）下用磷酸处理三环化合物可促进环醚的打开，分子内环化和芳构化，从而得到相应的四环化合物5,6,6a，11-四氢-10-羧基异吲哚[2， 1- a ]喹啉，产量中等。还讨论了酸和反应温度对环化反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.017
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 邻甲氧基苯胺 以 苯 为溶剂， 生成 1-(furan-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基 Diels-Alder 和分子内 Diels-Alder 反应与呋喃高效合成异吲哚[2,1-a]喹啉衍生物

  摘要：

  报道了通过分子内 Diels-Alder 反应从带有呋喃片段的 2,4-二取代 1,2,3,4-四氢喹啉直接合成新的异吲哚[2,1-a]喹啉衍生物。通过波瓦罗夫反应或多组分缩合方法，以优异的非对映选择性水平实现了关键前体的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965875

文献信息

• Tandem reactions catalyzed by lanthanide iodides. Part 1: Tandem Mukaiyama–Michael iminoaldol reactions
  作者：Nada Jaber、Martine Assié、Jean-Claude Fiaud、Jacqueline Collin

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.081

  日期：2004.3

  Mukaiyama–Michael addition of a ketene silyl acetal on a cyclic α,β-unsaturated ketone, followed by the addition of a glyoxylic, aromatic or heteroaromatic imine. According to the nature of the silyl group the adducts resulting from this tandem process are isolated as ketones or as enoxysilanes. The presence of a coordinating group on the imine increases the rate of the reaction.

  io二碘化物和镧系三碘化物催化一锅法，从而允许在环状α，β-不饱和酮上依次进行Mukaiyama-Michael加成烯酮甲硅烷基缩醛，然后再加入乙醛酸，芳族或杂芳族亚胺。根据甲硅烷基的性质，将这种串联过程产生的加合物分离为酮或环氧硅烷。亚胺上配位基团的存在增加了反应速率。
• Studies on the Electronic Absorption Spectra of Some Selected Furan Derivatives. Molecular Orbital Calculations
  作者：Rafie Hassan Abu-Eittah、Maher Mohamed Hammed

  DOI：10.1246/bcsj.57.844

  日期：1984.3

  The electronic absorption spectra of three groups of furan derivatives: 2-formyl, 2-acetylfuran, and 2-furoic acid, N-(2-furylmethylene)amines and phenylfurans were investigated. The predominant conformation as well as the polarity of the molecule could be predicted from its spectrum. The investigated molecules were proved to be “all planar” configuration which led to substantial interaction between

  研究了三组呋喃衍生物的电子吸收光谱：2-甲酰基、2-乙酰基呋喃和 2-呋喃酸、N-(2-呋喃亚甲基) 胺和苯基呋喃。可以从其光谱预测分子的主要构象和极性。研究的分子被证明是“全平面”构型，这导致了子系统的电子状态之间的大量相互作用。借助分子轨道计算预测了 N-(2-呋喃亚甲基) 甲胺和 N-(2-呋喃亚甲基) 苯胺的优选构象。
• Ag-Catalyzed Asymmetric Mannich Reactions of Enol Ethers with Aryl, Alkyl, Alkenyl, and Alkynyl Imines
  作者：Nathan S. Josephsohn、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja049388e

  日期：2004.3.1

  An efficient catalytic and enantioselective method (up to >98% ee) for Mannich reactions between trimethylsilyl enol ethers derived from acetone and acetophenone and aryl, alkenyl, alkynyl, and alkyl imines is disclosed. A large variety of beta-amino ketones can be synthesized in the presence of 1-5 mol % AgOAc and an inexpensive and readily available amino acid-derived phosphine. All Ag-catalyzed

  公开了一种有效的催化和对映选择性方法（高达 >98% ee），用于衍生自丙酮和苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚与芳基、烯基、炔基和烷基亚胺之间的曼尼希反应。在 1-5 mol% AgOAc 和廉价且容易获得的氨基酸衍生膦存在下，可以合成多种 β-氨基酮。所有 Ag 催化的不对称曼尼希反应都可以在未蒸馏的 THF 和空气中进行。产品胺的邻茴香基活化基团可以通过单容器操作以 >70% 的分离产率去除。催化不对称方法的合成效用通过光学纯生物碱 (-)-sedamine 的四锅合成来说明。
• Asymmetric Mannich-Type Reactions of Aldimines with a Chiral Acetate
  作者：Susumu Saito、Keiko Hatanaka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol000099e

  日期：2000.6.1

  strongly on the use of o-alkoxy (or o-fluoro) aniline-derived aldimines which have been found to have a potential effect on the enolate addition. This scope was expanded to the asymmetric process using the chiral acetate. A Lewis acid additive has a complementary role in the pronounced activation of imine functionalities.

  我们在这里介绍一种策略，该策略可以将乙酸烯醇锂有效地添加到亚胺中。新方法在很大程度上取决于使用邻烷氧基（或邻氟）苯胺衍生的醛亚胺，已发现其对烯醇盐的添加有潜在影响。使用手性乙酸酯将这一范围扩展到不对称过程。路易斯酸添加剂在亚胺官能团的明显活化中具有互补作用。
• β-Amino esters via the Reformatsky reaction: Restraining effects of the ortho-methoxyphenyl substituent
  作者：James C. Adrian、Julia L. Barkin、Lamyaa Hassib

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00248-8

  日期：1999.3

  β-Amino esters are, in most cases, the only products of the Reformatsky reaction in CH2Cl2 between (methoxycarbonyl)methyl zinc bromide (prepared in-situ) and imines prepared from either an aryl or alkyl aldehyde and o-anisdine (Scheme 2). Restraining properties of the ortho-methoxyphenyl group, which lead to sole formation of the β-amino ester, are ascribed to the inductive effect of the ortho-methoxy

  在大多数情况下，β-氨基酯是（甲氧基羰基）甲基溴化锌（原位制备）与由芳基或烷基醛与邻茴香胺制得的亚胺之间在CH 2 Cl 2中进行Reformatsky反应的唯一产物。方案2）。导致单独形成β-氨基酯的邻甲氧基苯基的抑制性质归因于邻甲氧基取代基的诱导作用。