8-(phenylazo)theophylline | 152502-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(phenylazo)theophylline
• 英文别名: 1,3-dimethyl-8-phenyldiazenyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 152502-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₆O₂
• 分子量: 284.277
• InChiKey: UJRIEOXZURFSJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(phenylazo)theophylline 在 50 vol.percent ethanolic buffer 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-aminotheophylline
  参考文献：
  名称：

  Polarographic Behaviour of Some Arylazotheophyllines

  摘要：

  一系列芳基偶氮茶碱在水性醇缓冲介质和DMF-0.1 M LiClO₄溶液中的极谱行为进行了研究。氧化还原研究证明偶氮基团在水性和非水性介质中均具有电活性。提出了解释电极过程的机理，并通过识别受控电位电解产物、使用模型化合物和应用Hamett's σ-E关系来确认。这些化合物的物理化学特性，如扩散系数、解离常数、电离势和电子亲和力，也包括在内。

  DOI：

  10.1135/cccc19931978
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 氯化重氮苯 在 氢氧化钾 作用下， 以45%的产率得到8-(phenylazo)theophylline
  参考文献：
  名称：

  8-苯乙烯基黄嘌呤的 Aza 类似物作为 A2A-腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  在本研究中，我们合成了 8-苯乙烯基黄嘌呤的氮杂-类似物，其中乙烯基桥被亚胺、酰胺或偶氮官能团取代，以研究 8-A2A-选择性黄嘌呤衍生物的取代基的构效关系. 因此，各种 8- 取代基分别与茶碱或咖啡因结合，测定了新化合物对腺苷 A1-和 A2A-受体的亲和力，并与类似的 8-苯乙烯黄嘌呤衍生物进行了比较。8-（亚苄基氨基）咖啡因衍生物对 A2A-腺苷受体表现出高亲和力和选择性，但在生理 pH 值的水性缓冲溶液中不稳定。8-（苯基偶氮）咖啡因衍生物在腺苷受体上的效力不如相应的 8- 苯乙烯基咖啡因衍生物。本系列中最有效的偶氮化合物是 8-（间氯苯基偶氮）咖啡因 (14b)，在 A2A-腺苷受体上表现出 400 nM 的 Ki 值，并且选择性比 A1-受体高 20 倍。由于通过 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物与苯基重氮盐偶联获得 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物的合成途径很容易，14b 可能是一种

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300606