2-(2-bromophenyl)-N-hydroxyacetamide | 1350840-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-N-hydroxyacetamide
• CAS: 1350840-05-9
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: LSQXKOFBGLKCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-N-hydroxyacetamide 在 高氯酸 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(tert-butoxy)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Alkoxyindol-2-ones by Copper-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Hydroxamates

  摘要：

  首次展示了铜催化的羟胺衍生物的分子内部N-芳基化反应。基于这一转化，开发了一种从2-(2-溴芳基)乙酰羟胺酯合成N-烷氧基吲哚-2-酮的新方法。反应条件能够容忍羟胺部分的标准羟基保护基团，且同样适用于合成六元N-烷氧基苯内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260328
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 羟胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 2-(2-bromophenyl)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  盐霉素-异羟肟酸缀合物的合成和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了几种盐霉素-异羟肟酸缀合物。在HT-29结肠癌，HGC-27胃癌，尤其是MDA-MB-231三阴性人类乳腺癌细胞中，大多数缀合物显示出比盐霉素更好的抗增殖活性。这些结合物在细胞培养基中是稳定的，并且与具有异羟肟酸和沙利霉素的1：1物理混合物相比，具有更好的生物活性。缀合物的更好的膜渗透性和水解速率可以导致活性的提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.080

文献信息

• Synthesis of N-Alkoxyindol-2-ones by Copper-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Hydroxamates
  作者：Martins Katkevics、Tatyana Kukosha、Nadezhda Trufilkina

  DOI：10.1055/s-0030-1260328

  日期：2011.10

  The first example of copper-catalyzed intramolecular N-arylation of hydroxamic acid derivatives is presented. Based on this transformation a new method for the synthesis of N-alkoxyindol-2-ones from 2-(2-bromoaryl)acetylhydroxamates has been developed. The reaction conditions tolerate standard hydroxyl protecting groups on the hydroxylamine moiety and are also applicable for the synthesis of six-membered N-alkoxybenzolactams.

  首次展示了铜催化的羟胺衍生物的分子内部N-芳基化反应。基于这一转化，开发了一种从2-(2-溴芳基)乙酰羟胺酯合成N-烷氧基吲哚-2-酮的新方法。反应条件能够容忍羟胺部分的标准羟基保护基团，且同样适用于合成六元N-烷氧基苯内酰胺。
• Synthesis and biological activity of salinomycin-hydroxamic acid conjugates
  作者：Bo Li、Jun Wu、Wenxuan Zhang、Zhongwen Li、Gang Chen、Qi Zhou、Song Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.080

  日期：2017.4

  ic acid conjugates were designed and synthesized. Most conjugates showed better antiproliferative activities than salinomycin in HT-29 colon cancer, HGC-27 gastric cancer, and especially in MDA-MB-231 triple-negative human breast cancer cells. These conjugates are stable in cell culture media, and they showed much better biological activities than the 1:1 physical mixture with hydroxamic acids and

  设计并合成了几种盐霉素-异羟肟酸缀合物。在HT-29结肠癌，HGC-27胃癌，尤其是MDA-MB-231三阴性人类乳腺癌细胞中，大多数缀合物显示出比盐霉素更好的抗增殖活性。这些结合物在细胞培养基中是稳定的，并且与具有异羟肟酸和沙利霉素的1：1物理混合物相比，具有更好的生物活性。缀合物的更好的膜渗透性和水解速率可以导致活性的提高。