adriamycin 14-valerate | 80287-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: adriamycin 14-valerate
• 英文别名: Doxorubicin 14-valerate；[2-[(2S,4S)-4-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-2-yl]-2-oxoethyl] pentanoate
• CAS: 80287-44-1
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₁₂
• 分子量: 627.645
• InChiKey: HPIIJTZSULGOAB-IIOUFYMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  823.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adriamycin 14-valerate 以52.2的产率得到N-trifluoroacetyl doxorubicin-14-valerate
  参考文献：
  名称：

  一种戊柔比星的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种戊柔比星的合成方法，该方法采用盐酸柔红霉素为起始原料，选择性保护羰基并溴代，去羰基保护后先与正戊酸钠反应，再与三氟醋酸酐反应成酰胺制得戊柔比星。与现有技术相比，本发明的合成路线使获得中间体化合物5和化合物8的纯度较高，杂质较少，从而制备得到纯度大于99%的目标产物戊柔比星，且收率较高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103694291A
• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 adriamycin 14-valerate
  参考文献：
  名称：

  一种戊柔比星合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种戊柔比星合成方法，盐酸柔红霉素在原甲酸三乙酯对其羰基进行保护下，进行溴代反应，反应液经过浓缩处理，直接进入脱保护反应，脱保护反应结束后，即以盐析的方式将溴化物中间体结晶出来，结晶出来的溴化物中间体先与正戊酸钾反应，再与三氟醋酸酐反应成酰胺制得戊柔比星。本发明反应条件温和，反应时间较短，易于操作控制，适合大规模工业生产。

  公开号：

  CN108484689B

文献信息

• Adriamycin analogs. Preparation and biological evaluation of some N-perfluoroacyl analogs of daunorubicin, adriamycin, and N-(trifluoroacetyl)adriamycin 14-valerate and their 9,10-anhydro derivatives
  作者：Mervyn Israel、Gopalakrishnan Potti

  DOI：10.1021/jm00344a019

  日期：1982.2

  The experimental and clinical antitumor activity, as well as the low toxicity, of N-(trifluoroacetyl)adriamycin 14-valerate (AD 32), a non-DNA binding anthracycline analogue, has led us to prepare and evaluate several N-perfluoroacyl analogues of daunorubicin, adriamycin, and N-(trifluoroacetyl)adriamycin 14-valerate. Target compounds were prepared by reaction of the appropriate perfluoroacyl anhydride with daunorubicin in chloroform-ether, with adriamycin in cold pyridine, and with adriamycin 14-valerate in ethyl acetate. In connection with this work, it was found that reaction of perfluoroacyl anhydrides with N-acylated or N-unsubstituted anthracyclines in pyridine at room temperature afforded with ease and in good yield the corresponding 9,10-anhydro-N-acylated derivatives. A number of products showed good to highly significant antitumor activity in vivo against the murine P388 leukemia system. However, the lack of in vivo antitumor activity of the pentafluoropropionyl and heptafluorobutyryl analogues of N-(trifluoroacetyl)adriamycin 14-valerate is noteworthy. The results continue to show that non-DNA binding anthracycline analogues can exhibit in vivo antitumor activity. Loss of the anthracycline 9-carbinol function by dehydration leads to reduction of biological activity as compared to the parent compound.
• ISRAEL, M.;SESHADRI, RAMAKRISHNAN
  作者：ISRAEL, M.、SESHADRI, RAMAKRISHNAN

  DOI：——

  日期：——
• CN115650827
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 一种戊柔比星合成方法
  申请人：道中道（菏泽）制药有限公司

  公开号：CN108484689B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公开了一种戊柔比星合成方法，盐酸柔红霉素在原甲酸三乙酯对其羰基进行保护下，进行溴代反应，反应液经过浓缩处理，直接进入脱保护反应，脱保护反应结束后，即以盐析的方式将溴化物中间体结晶出来，结晶出来的溴化物中间体先与正戊酸钾反应，再与三氟醋酸酐反应成酰胺制得戊柔比星。本发明反应条件温和，反应时间较短，易于操作控制，适合大规模工业生产。
• 一种戊柔比星的合成方法
  申请人：深圳万乐药业有限公司

  公开号：CN103694291A

  公开（公告）日：2014-04-02

  本发明提供了一种戊柔比星的合成方法，该方法采用盐酸柔红霉素为起始原料，选择性保护羰基并溴代，去羰基保护后先与正戊酸钠反应，再与三氟醋酸酐反应成酰胺制得戊柔比星。与现有技术相比，本发明的合成路线使获得中间体化合物5和化合物8的纯度较高，杂质较少，从而制备得到纯度大于99%的目标产物戊柔比星，且收率较高，适合工业化生产。