7-降冰片二烯基苯 | 40156-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-降冰片二烯基苯
• 英文名称: 7-phenylnorbornadiene
• 英文别名: 7-Phenyl-norbornadien；7-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 40156-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: RZXDPIDGWJRVLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-降冰片二烯基苯 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GEARY, PHILIP J.;PRYCE, ROBERT J.;ROBERTS, STANLEY M.;RYBACK, GEORGE;WIND+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 204-205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-叔丁氧基降冰片二烯 、 phenylmagnesium bromide 以80%的产率得到7-降冰片二烯基苯
  参考文献：
  名称：

  7-取代的降冰片二烯的合成及其在制备前列腺素和类前列腺素中的应用

  摘要：

  描述了由7-叔丁氧基-和7-卤素-降冰片二烯合成7-取代的降冰片二烯。在过氧乙酸存在下产物的重排产生与烯醇醚（3）平衡的双环醛（2），其被水解为羟基环戊烯基乙醛（4），并转化为合成前列腺素及其类似物的关键中间体。描述了具有取代ω-侧链的正己基和苯基的前列腺素J类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/p19860000889

文献信息

• Tandem [2+1] Cycloaddition-Ring Expansion of Bicyclic Alkenes with Tertiary Propargylic Acetates Catalyzed by Palladium(II)-Coordinated Phosphinous Acid
  作者：Laurent Giordano、Gérard Buono、Julie Bigeault、Innocenzo de Riggi、Yves Gimbert

  DOI：10.1055/s-2008-1042919

  日期：——

  Palladium-SPO complex catalyzed the tandem [2+1] cycloaddition-ring expansion of norbornene derivatives with tertiary propargylic acetates to afford bicyclo[3.2.1]octadienes.

  钯-SPO配合物催化三取代炔丙基乙酸酯与降冰片烯衍生物的[2+1]环加成-环扩张串联反应，生成二环[3.2.1]辛二烯。
• Volatile Methylplatinum Complexes – Formation and Reactions in Anhydrous HF
  作者：Roland Friedemann、Konrad Seppelt

  DOI：10.1002/ejic.201201104

  日期：2013.3

  [(CO)2Pt(CH3)2], [(PF3)2Pt(CH3)2], and [(CF3)2PC2H4P(CH3)2Pt(CH3)2] [dfmpe = (CF3)2PC2H4P(CF3)2] are obtained by ligand exchange reactions. The thermal stability of the complexes increases in the given sequence, whereas their volatility decreases. Demethylation reactions with anhydrous HF cleave one methyl group. The addition of AsF5 and SbF5 often cleaves both methyl groups. The resulting L2Pt2+ compounds

  [(CO)2Pt(CH3)2]、[(PF3)2Pt(CH3)2] 和 [(CF3)2PC2H4P(CH3)2Pt(CH3)2] [dfmpe = (CF3)2PC2H4P(CF3)2]通过配体交换反应获得。配合物的热稳定性在给定的顺序中增加，而它们的挥发性降低。与无水 HF 的去甲基化反应裂解一个甲基。AsF5 和 SbF5 的加入通常会裂解两个甲基。得到的 L2Pt2+ 化合物以结晶形式获得，具有相应的 [AsF6]-、[SbF6]-、[Sb2F11]- 和 [B12F12]2- 阴离子。还形成桥连二聚或三聚铂络合物。
• Study on the Reactivity of the Alkene Component in Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions between an Alkene and an Alkyne. Part 1
  作者：Robert W. Jordan、William Tam

  DOI：10.1021/ol016174i

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] The ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions of 7-substituted norbornadienes with an alkyne have been investigated. The cycloadditions were found to be highly regio- and stereoselective, giving only the anti-exo cycloadducts as the single regio- and stereoisomers in good yields. The results on the relative rate of different 7-substituted norbornadienes in the Ru-catalyzed [2 +

  [反应：见正文]研究了7取代的降冰片二烯与炔烃的钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度的区域和立体选择性，仅以良好的收率仅给出抗-外环加成物作为单一的区域和立体异构体。在Ru催化的[2 + 2]与炔烃的环加成反应中，不同7-取代的降冰片二烯的相对比率的结果表明，随着烯烃变得更加缺乏电子，烯烃组分的反应性急剧下降。
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions between 7-Substituted Norbornadienes and Alkynes:  An Experimental and Theoretical Study
  作者：Robert W. Jordan、Peter R. Khoury、John D. Goddard、William Tam

  DOI：10.1021/jo048590x

  日期：2004.11.1

  bond formed in the [2 + 2] cycloaddition is between the C5 of the alkene and the Cb (the acetylenic carbon attached to the ester group) of the alkyne 8. Our computational studies on the potential energy profiles of the cycloadditions showed that the activation energy relative to the reactants for the oxidative addition step is in the range of 9.3−9.8 kcal/mol. The activation energy relative to the

  研究了钌与炔烃的7取代降冰片二烯的钌[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度的区域和立体选择性，仅以良好的收率仅将抗外环加成物作为单一的区域和立体异构体。Ru在催化的[2 + 2]环加成反应中与炔烃不同的7-取代的降冰片二烯的相对比率的结果表明，随着烯烃的电子不足，烯烃组分的反应性急剧下降。对钌催化的[2 + 2]环加成的从头算计算研究提供了有关初始Ru-烯烃-炔烃π-络合物中Ru的四个不同基团的几何形状和排列的重要信息，14和在金属环戊烯中15。根据我们的计算研究，我们还发现，在[2 + 2]环加成反应中形成的第一个碳-碳键位于烯烃的C 5与炔烃的C b（连接于酯基的炔碳）之间8。我们对环加成物的势能曲线的计算研究表明，对于氧化加成步骤，相对于反应物的活化能在9.3-9.8 kcal / mol的范围内。相对于金属环戊烯而言，还原消除步骤的活化能比氧化加成步骤的活化能高得多（在25
• Chemoenzymatic Synthesis of Antiviral Carbocyclic Nucleosides:  Asymmetric Hydrolysis of <i>meso</i>-3,5-Bis(acetoxymethyl)cyclopentenes Using <i>Rhizopus </i><i>delemar</i> Lipase
  作者：Masakazu Tanaka、Yoshihiko Norimine、Toshiaki Fujita、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1021/jo9608230

  日期：1996.1.1

  norbornadienes were stereoselectively converted into the meso-3,5-bis(acetoxymethyl)cyclopentenes by a three-step sequence of ozonolysis, reduction, and acetylation. Rhizopus delemar lipase (RDL)-catalyzed asymmetric hydrolysis of meso-3,5-bis(acetoxymethyl)cyclopentenes afforded the monoalcohols of high enantiomeric purities (>95% ee) in good yields (64-95%). The obtained monoalcohols 11 and 14 could be

  通过三步的臭氧分解，还原和乙酰化反应，将7位取代的降冰片二烯立体选择性地转化为内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯。根瘤菌脂肪酶（RDL）催化的内消旋3,5-双（乙酰氧基甲基）环戊烯不对称水解可提供高对映体纯度（> 95％ee）的一元醇，收率良好（64-95％）。所得一元醇11和14可用于合成抗病毒碳环核苷（-）-carbovir和（-）-BCA。