(2S)-2-methoxy-N-((1R)-1-phenylethyl)propanamide | 64531-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-methoxy-N-((1R)-1-phenylethyl)propanamide
• 英文别名: (2S)-2-Methoxy-N-((1'R)-phenylethyl)propanamide；Propanamide, 2-methoxy-N-(1-phenylethyl)-, [S-(R*,S*)]-；(2S)-2-methoxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 64531-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: JABQQVRVONDPKW-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S)-2-Bromo-N-((1'R)-phenylethyl)propanamide 在 silver(l) oxide 作用下， 反应 14.0h， 生成 (2S)-2-methoxy-N-((1R)-1-phenylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Substitution in 2-Bromo Amides in the Presence of Ag+ or Ag2O

  摘要：

  Bromine displacement by a primary, secondary, or tertiary amine, or methanol, in chiral nonracemic (S)-2-bromopropanamides 1 occurs with high yields and stereo selectivity. Soluble Ag+ promotes inversion, and solid Ag2O promotes retention of configuration. However, in the case of Et(3)N, Ag+ promotes retention. With the hindered 2-bromo-2-methylbutanamide 5, the displacement by a primary or secondary amine or methanol occurs only in the presence of Ag2O, possibly with retention of configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00118a017

文献信息

• Mutual kinetic resolution of 3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines and 2-alkoxyacyl chlorides
  作者：Sergey A. Vakarov、Dmitry А. Gruzdev、Liliya Sh. Sadretdinova、Mikhail I. Kodess、Andrey A. Tumashov、Evgeny B. Gorbunov、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1007/s10593-018-2286-y

  日期：2018.4

  Stereoselective acylation of racemic 3-methyl-3,4-dihydro-2Н-1,4-benzoxazine and its 7,8-difluoro-substituted analog with racemic 2-alkoxyacyl chlorides was stidied. The reactions of 3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines with 2-methoxyisopentanoyl chloride were found to be more selective (selectivity factor s 31–32) compared to the acylation with other studied propanoyl chlorides (s 18–21). This

  的立体选择性酰化外消旋3-甲基-3,4-二氢-2- Н -1,4-苯并恶嗪及其与外消旋2-烷氧基酰基氯化物-7,8-二氟取代的类似物，stidied。发现3-甲基-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪与2-甲氧基异戊酰氯的反应比与其他已研究丙酰氯的酰化反应具有更高的选择性（选择性系数s 31–32）（š 18-21）。该事实可能是由于与衍生自丙酸的试剂中的甲基相比，酰氯中的异丙基取代基引起了明显的位阻。
• Trennung von Diastereomeren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0242778A1

  公开（公告）日：1987-10-28

  Es wird ein neues Verfahren zur Trennung von Diastereomeren bereitgestellt. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man mit Hilfe der Extraktivdestillation unter Zusatz eines Hilfsstoffes arbeitet. Das Verfahren ist vorzugsweise zur Trennung cyclischer diastereomerer Verbindungen geeignet.

  本发明提供了一种分离非对映异构体的新工艺。 该工艺的特点是采用萃取蒸馏法，并添加了一种辅助剂。 该工艺最好适用于分离环状非对映异构化合物。
• US4874473A
  申请人：——

  公开号：US4874473A

  公开（公告）日：1989-10-17
• Stereoselective Substitution in 2-Bromo Amides in the Presence of Ag+ or Ag2O
  作者：Ferruccio D'Angeli、Paolo Marchetti、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1021/jo00118a017

  日期：1995.6

  Bromine displacement by a primary, secondary, or tertiary amine, or methanol, in chiral nonracemic (S)-2-bromopropanamides 1 occurs with high yields and stereo selectivity. Soluble Ag+ promotes inversion, and solid Ag2O promotes retention of configuration. However, in the case of Et(3)N, Ag+ promotes retention. With the hindered 2-bromo-2-methylbutanamide 5, the displacement by a primary or secondary amine or methanol occurs only in the presence of Ag2O, possibly with retention of configuration.