(2S,4R)-1-十二烷基-4-羟基吡咯烷-2-羧酸 | 90245-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-1-十二烷基-4-羟基吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: trans-N-n-dodecyl-4-hydroxy-L-proline
• 英文别名: (2S,4R)-1-N-Dodecyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic Acid；L-Proline, 1-dodecyl-4-hydroxy-, trans-；(2S,4R)-1-dodecyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 90245-04-8
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃
• 分子量: 299.454
• InChiKey: ASIMSXYQVHVZEO-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 L-羟基脯氨酸 在 氢气 作用下， 以60%的产率得到(2S,4R)-1-十二烷基-4-羟基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Micellar extraction of amino acids using chiral hydrophobic selectors. A comparison with chromatographic procedures

  摘要：

  在这项研究中，我们使用 N-正十二烷基-L-脯氨酸（1）和反式-N-正十二烷基-4-羟基-L-脯氨酸（2）作为疏水性手性选择剂与铜（II）离子，研究了色氨酸和酪氨酸这两种氨基酸的胶束萃取。研究的第一部分考察了两种选择剂 1 和 2 的溶解度及其形成胶束的能力。我们通过量子力学计算获得了它们的吉布斯溶解能，以解释它们的不同行为。然后使用溶解在非离子胶束中的两种选择剂对胶束萃取进行了研究。对所获得的结果进行了讨论，并将其与文献中报道的数据进行了比较，后者是在色谱过程中将类似的选择剂沉积到十八烷基硅烷化固定相上，或在溶剂萃取实验中将其溶解在真实的双相体系中。

  DOI：

  10.1039/b009022k

文献信息

• Trifluoromethyl ketone analogs as selective cPLA2 inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06350892B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Selective inhibitors of the cPLA2 enzymes are provided which are of use in controlling a wide variety of inflammatory diseases. The inhibitors of the present invention have the general formula where (R′), p, D, Y, Z, Ra, Rb and A are as defined in the specification.

  本发明提供了选择性cPLA2酶抑制剂，可用于控制各种炎症性疾病。本发明的抑制剂具有一般公式，其中(R′)、p、D、Y、Z、Ra、Rb和A如规范中定义。
• Chromatography Membranes for the Purification of Chiral Compounds
  申请人：Komkova Elena N.

  公开号：US20120064601A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Described herein are composite materials and methods of using them for the separation or purification of enantiomers. In certain embodiments, the composite material comprises a support member, comprising a plurality of pores extending through the support member; and a macroporous cross-linked gel, comprising a plurality of macropores, and a plurality of pendant chiral moieties. In certain embodiments, the composite materials may be used in the separation or purification of a chiral small molecule.
• US5629424A
  申请人：——

  公开号：US5629424A

  公开（公告）日：1997-05-13
• Micellar extraction of amino acids using chiral hydrophobic selectors. A comparison with chromatographic procedures
  作者：Marc Hébrant、Pierre Burgoss、Xavier Assfeld、Jean-Pierre Joly

  DOI：10.1039/b009022k

  日期：——

  In this work we study the micellar extraction of two amino acids, namely tryptophan and tyrosine, using N-n-dodecyl-L-proline (1) and trans-N-n-dodecyl-4-hydroxy-L-proline (2) as hydrophobic chiral selectors with copper(II) ions. In the first part of our study the solubilities of the two selectors 1 and 2 and their ability to form micelles are examined. Quantum mechanical calculations are performed to access their Gibbs solvation energies in order to explain their different behaviours. Micellar extraction is then studied using both selectors solubilised in non-ionic micelles. The results obtained are discussed and comparisons made with the data reported in the literature for similar selectors deposited onto an octadecyl silylated stationary phase in chromatographic procedures or solubilised in a real biphasic system in solvent extraction experiments.

  在这项研究中，我们使用 N-正十二烷基-L-脯氨酸（1）和反式-N-正十二烷基-4-羟基-L-脯氨酸（2）作为疏水性手性选择剂与铜（II）离子，研究了色氨酸和酪氨酸这两种氨基酸的胶束萃取。研究的第一部分考察了两种选择剂 1 和 2 的溶解度及其形成胶束的能力。我们通过量子力学计算获得了它们的吉布斯溶解能，以解释它们的不同行为。然后使用溶解在非离子胶束中的两种选择剂对胶束萃取进行了研究。对所获得的结果进行了讨论，并将其与文献中报道的数据进行了比较，后者是在色谱过程中将类似的选择剂沉积到十八烷基硅烷化固定相上，或在溶剂萃取实验中将其溶解在真实的双相体系中。