3-((2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl)-5-fluorobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-((2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl)-5-fluorobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl]-5-fluoro-1,2,3-benzotriazin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃N₆O₂
• 分子量: 416.362
• InChiKey: QUIIQBUYHJJAFS-NSPYISDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2,3-二醇 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 氯化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-((2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl)-5-fluorobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对烟曲霉具有较强抗真菌活性的新型三唑试剂的设计，合成和构效关系研究。

  摘要：

  几十年来，侵袭性真菌感染的发生率急剧上升。为了发现具有广谱和抗曲霉功效的新型抗真菌剂，设计并合成了一系列含有1,2,3-苯并三嗪-4-酮的新型三唑衍生物。与氟康唑相比，大多数化合物对被测真菌表现出更强的体外抗真菌活性。此外，6m对伏立康唑和阿尔巴康唑的7种致病菌株，尤其是对烟曲霉（MIC = 0.25μg/ ml）表现出可比的抗真菌活性，对耐氟康唑的白色念珠菌菌株具有中等的抗真菌活性。一项清晰的SAR研究表明，在7位上带有基团的化合物可产生新型抗真菌三唑，具有更高的效力和更广的光谱范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.126951