3-((2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl)-5-fluorobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-((2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl)-5-fluorobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl]-5-fluoro-1,2,3-benzotriazin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃N₆O₂
• 分子量: 416.362
• InChiKey: QUIIQBUYHJJAFS-NSPYISDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2,3-二醇 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 氯化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-((2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl)-5-fluorobenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对烟曲霉具有较强抗真菌活性的新型三唑试剂的设计，合成和构效关系研究。

  摘要：

  几十年来，侵袭性真菌感染的发生率急剧上升。为了发现具有广谱和抗曲霉功效的新型抗真菌剂，设计并合成了一系列含有1,2,3-苯并三嗪-4-酮的新型三唑衍生物。与氟康唑相比，大多数化合物对被测真菌表现出更强的体外抗真菌活性。此外，6m对伏立康唑和阿尔巴康唑的7种致病菌株，尤其是对烟曲霉（MIC = 0.25μg/ ml）表现出可比的抗真菌活性，对耐氟康唑的白色念珠菌菌株具有中等的抗真菌活性。一项清晰的SAR研究表明，在7位上带有基团的化合物可产生新型抗真菌三唑，具有更高的效力和更广的光谱范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.126951

文献信息

• Design, synthesis, and structure-activity relationship studies of novel triazole agents with strong antifungal activity against Aspergillus fumigatus
  作者：Zichao Ding、Tingjunhong Ni、Fei Xie、Yumeng Hao、Shichong Yu、Xiaoyun Chai、Yongsheng Jin、Ting Wang、Yuanying Jiang、Dazhi Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.126951

  日期：2020.2

  decades. In order to discover novel antifungal agents with broad spectrum and anti-Aspergillus efficacy, a series of novel triazole derivatives containing 1,2,3-benzotriazin-4-one was designed and synthesized. Most of the compounds exhibited stronger in vitro antifungal activities against tested fungi than fluconazole. Moreover, 6m showed comparable antifungal activity against seven pathogenic strains

  几十年来，侵袭性真菌感染的发生率急剧上升。为了发现具有广谱和抗曲霉功效的新型抗真菌剂，设计并合成了一系列含有1,2,3-苯并三嗪-4-酮的新型三唑衍生物。与氟康唑相比，大多数化合物对被测真菌表现出更强的体外抗真菌活性。此外，6m对伏立康唑和阿尔巴康唑的7种致病菌株，尤其是对烟曲霉（MIC = 0.25μg/ ml）表现出可比的抗真菌活性，对耐氟康唑的白色念珠菌菌株具有中等的抗真菌活性。一项清晰的SAR研究表明，在7位上带有基团的化合物可产生新型抗真菌三唑，具有更高的效力和更广的光谱范围。