3-(diethylphosphatoxy)-3-(2,2-diphenylcyclopropyl)-2-methoxy-2-methylpropionic acid | 679417-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diethylphosphatoxy)-3-(2,2-diphenylcyclopropyl)-2-methoxy-2-methylpropionic acid
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphoryloxy-3-(2,2-diphenylcyclopropyl)-2-methoxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 679417-87-9
• 化学式: C₂₄H₃₁O₇P
• 分子量: 462.48
• InChiKey: SQGOVPBECPGILS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethylphosphatoxy)-3-(2,2-diphenylcyclopropyl)-2-methoxy-2-methylpropionic acid 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  自由基杂合反应研究的加速报告组及其在α，β-二甲氧基自由基的酸催化裂解反应中的应用

  摘要：

  2,2-二苯基环丙基用于加速含β-离去基团的α-甲氧基自由基的反应，以捕获离去基团的迁移或杂化产物，并为激光闪光光解动力学研究提供有用的发色团。报告小组将反应偏向于杂化裂解，最有可能拦截离子对中的自由基阳离子。1-甲氧基-1-甲基-2-（二乙基膦氧基）-2-（2,2-二苯基环丙基）乙基（3a）在仪器中的动力学拆分速度（k > 2×10 8 s - 1）快于研究的所有溶剂以及2-乙酰氧基类似物（3b）的反应比不包含环丙基的相关自由基的反应快得多（例如，在室温下，CH 3 CN中的k = 1.1×10 6 s - 1）。3b反应的速率常数和Arrhenius参数表明反应中的限速步骤是异源裂解。1,2-二甲氧基-1-甲基-2-（2,2-二苯基环丙基）乙基（26）在一般的酸催化杂解反应中反应，β-甲氧基的质子化速率常数由一系列测定了羧酸。结果表明，β-烷氧基自由基的酸催化反应可用于合成转化。

  DOI：

  10.1021/jo0357972
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(diethylphosphatoxy)-3-(2,2-diphenylcyclopropyl)-2-methoxy-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基杂合反应研究的加速报告组及其在α，β-二甲氧基自由基的酸催化裂解反应中的应用

  摘要：

  2,2-二苯基环丙基用于加速含β-离去基团的α-甲氧基自由基的反应，以捕获离去基团的迁移或杂化产物，并为激光闪光光解动力学研究提供有用的发色团。报告小组将反应偏向于杂化裂解，最有可能拦截离子对中的自由基阳离子。1-甲氧基-1-甲基-2-（二乙基膦氧基）-2-（2,2-二苯基环丙基）乙基（3a）在仪器中的动力学拆分速度（k > 2×10 8 s - 1）快于研究的所有溶剂以及2-乙酰氧基类似物（3b）的反应比不包含环丙基的相关自由基的反应快得多（例如，在室温下，CH 3 CN中的k = 1.1×10 6 s - 1）。3b反应的速率常数和Arrhenius参数表明反应中的限速步骤是异源裂解。1,2-二甲氧基-1-甲基-2-（2,2-二苯基环丙基）乙基（26）在一般的酸催化杂解反应中反应，β-甲氧基的质子化速率常数由一系列测定了羧酸。结果表明，β-烷氧基自由基的酸催化反应可用于合成转化。

  DOI：

  10.1021/jo0357972