α-(m-Chlorphenylamino)-phenylacetonitril | 15190-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-(m-Chlorphenylamino)-phenylacetonitril
• 英文别名: α-Cyanobenzyl-m-chloranilin；(3-chloro-anilino)-phenyl-acetonitrile；α-(3-Chlor-anilino)-phenylessigsaeurenitril；(3-Chlor-anilino)-phenyl-acetonitril；N-(α-Cyan-benzyl)-3-chlor-anilin；2-(3-Chloroanilino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 15190-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: TUSLRNFHEFUWMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  406.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(m-Chlorphenylamino)-phenylacetonitril 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 dimethyl 1-(m-chlorophenyl)-2,5-diphenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a027
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 、 3-氯苯胺 生成 α-(m-Chlorphenylamino)-phenylacetonitril
  参考文献：
  名称：

  Bailey; McCombie, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 2276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted 4-Quinolones from Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Alexandra Romek、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201000858

  日期：2010.10

  The α-alkylation of deprotonated N-aryl-α-aminonitriles with α-bromoesters furnishes intermediates that can be cyclized to 4-quinolones upon microwave irradiation. Alternatively, base-induced dehydrocyanation of the alkylation products furnishes enaminoesters, which can, for example, be converted into quinoline-3-carboxylates.

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。
• Barnikow; Hagen; Hagen, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 449 - 452
  作者：Barnikow、Hagen、Hagen、Goeres、Richter、Fichtner

  DOI：——

  日期：——
• MCEWEN W. E.; GROSSI A. V.; MACDONALD R. J.; STAMEGNA A. P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 7, 1301-1308
  作者：MCEWEN W. E.、 GROSSI A. V.、 MACDONALD R. J.、 STAMEGNA A. P.

  DOI：——

  日期：——
• BHATT S. B.; PARIKH A. R., CURR. SCI. (INDIA), 1976, 45, NO 15, 547
  作者：BHATT S. B.、 PARIKH A. R.

  DOI：——

  日期：——