(1R,2R,6S)-6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-(ethoxycarbonyl)-2-(3-pentyloxy)cyclohex-3-enecarboxylic acid | 1197396-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,6S)-6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-(ethoxycarbonyl)-2-(3-pentyloxy)cyclohex-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,6S)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-ethoxycarbonyl-2-pentan-3-yloxycyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1197396-46-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: MUDDNNOOQMZYHP-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S)-6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-(ethoxycarbonyl)-2-(3-pentyloxy)cyclohex-3-enecarboxylic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 sodium azide 、 草酰氯 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING OSELTAMIVIR PHOSPHATE AND INTERMEDIATE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2301911B1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-tert-butyl-1-ethyl-5-amino-3-(3-pentyloxy)cyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R,2R,6S)-6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-(ethoxycarbonyl)-2-(3-pentyloxy)cyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING OSELTAMIVIR PHOSPHATE AND INTERMEDIATE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2301911B1

文献信息

• Process for Producing Oseltamivir Phosphate and Intermediate Compound
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20110082302A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Disclosed are a process suited to large scale synthesis with high yield for producing oseltamivir phosphate, in which a preparation of oseltamivir phosphate which is highly safe as a pharmaceutical product can be produced, and an intermediate compound for producing oseltamivir phosphate. In this production process, an intermediate compound represented by general formula (V) is synthesized by employing Michael reaction/Michael reaction/Horner-Wadsworth-Emmons reaction, and oseltamivir phosphate is produced by converting the substituent groups in this intermediate compound.

  公开了一种适用于大规模合成高产率的奥司他韦磷酸盐制备工艺，可生产高度安全的药品产品奥司他韦磷酸盐，以及用于生产奥司他韦磷酸盐的中间体化合物。在该生产过程中，通过采用Michael反应/Michael反应/Horner-Wadsworth-Emmons反应合成一种由通式（V）表示的中间体化合物，通过转化该中间体化合物中的取代基团来生产奥司他韦磷酸盐。
• EP2301911A1
  申请人：——

  公开号：EP2301911A1

  公开（公告）日：2011-03-30
• US8501980B2
  申请人：——

  公开号：US8501980B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• US9139514B2
  申请人：——

  公开号：US9139514B2

  公开（公告）日：2015-09-22
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING OSELTAMIVIR PHOSPHATE AND INTERMEDIATE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE PHOSPHATE D'OSELTAMIVIR ET COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE
  申请人：UNIV TOKYO SCI EDUC FOUND

  公开号：WO2009145263A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  　医薬品としての安全性が高いリン酸オセルタミビル製剤を製造可能であり、収率が高く大量合成に好適なリン酸オセルタミビルの製造方法、及びリン酸オセルタミビルの中間体化合物を提供する。 　本発明の製造方法においては、マイケル反応／マイケル反応／ホーナー・ワーズワース・エモンズ反応を利用して、下記一般式（Ｖ）で表される中間体化合物を合成し、当該中間体化合物の置換基を変換することにより、リン酸オセルタミビルを製造する。