四(4-吡啶联苯基)乙烯 | 1227195-24-5

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 四(4-吡啶联苯基)乙烯
• 中文别名: 四(4-吡啶苯基)乙烯
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrakis(4-(pyridin-4-yl)phenyl)ethene
• 英文别名: tppe；tetra(4-pyridylphenyl)ethylene；tetrakis(4-(pyridin-4-yl)phenyl)ethylene；tetrakis[4-(pyridin-4-yl)phenyl]ethene；1,1,2,2-tetra[4-(pyridin-4-yl)phenyl]ethylene；1,1,2,2-Tetrakis(4-(pyridin-4-yl)phenyl)ethene；4-[4-[1,2,2-tris(4-pyridin-4-ylphenyl)ethenyl]phenyl]pyridine
• CAS: 1227195-24-5
• 化学式: C₄₆H₃₂N₄
• 分子量: 640.787
• InChiKey: DXNBXIFFCPRQAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  780.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  29333990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(4-吡啶联苯基)乙烯 在 ClO₄⁽²⁺⁾*Fe⁽³⁺⁾*(x)H₂O 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自四吡啶基四苯基乙烯的四吡啶鎓高氯酸盐的生成和固态表征

  摘要：

  摘要 在暴露于 Fe(ClO4)3·xH2O 时，在 4、4'、4'' 和 4 ‴ 位置对称官能化的两种四芳基亚乙基衍生物具有 4-吡啶基或 3-吡啶基基团被转化为其相应的高氯酸四吡啶鎓盐。这些四高氯酸盐被分离为单晶，它们的结构由 X 射线衍射测定。在这两种情况下，都观察到了广泛的氢键网络，包括吡啶鎓 N-H 基团、高氯酸根阴离子和水分子。此外，这两种结构都具有疏水性结晶区域，这些区域由四芳基亚乙基阳离子以螺旋方式堆叠而成。极性吡啶鎓 N-H 基团从这些叠层向外引导到含有高氯酸根阴离子和水合水分子的亲水结晶区域。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.07.030
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四苯乙烯 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 四(4-吡啶联苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  四吡啶基四苯基乙烯：具有聚集诱导发射特性的超分子构件

  摘要：

  通过四溴四苯基乙烯与3-或4-吡啶硼酸之间的Suzuki偶联，已经制备了两种四吡啶基取代的四苯基乙烯。两种化合物均表现出聚集诱导的发射，如通过固态荧光光谱法和在水/有机溶剂混合物中进行的溶液相荧光测量所确定的。还发现溶液相荧光可以随pH的变化而变化。通过X射线晶体学对3-吡啶基取代的四苯基乙烯进行了结构表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.029
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 四(4-吡啶联苯基)乙烯 、 罗丹明B 作用下， 反应 18.0h， 以84%的产率得到1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于聚电解质的人工光捕获系统，用于光催化交叉脱氢耦合

  摘要：

  人工光捕获系统通常利用各种非共价相互作用，因此它们的组装过程更加复杂。仅通过静电相互作用构建具有聚电解质材料的人工光捕获系统是一种更简单有效的方法。在这项工作中，我们设计并合成了一种四苯衍生物 (4PyTPE)，它在水溶液 (pH = 2) 中自组装成带正电的纳米粒子。利用阴离子聚电解质材料聚（4-苯乙烯磺酸钠）（RSS），通过阴离子和阳离子之间的静电相互作用，构建了具有 4PyTPE 和罗丹明 B（RhB）的人工集光系统。当 4PyTPE-RSS/RhB 摩尔比为 100 : 3 时，能量传递效率 ( ΦET ) 和天线效应 (AE) 分别计算为 56.8% 和 4.09。此外，首次将由聚电解质材料构成的人工光捕获系统应用于水溶液中交叉偶联脱氢（CDC）反应的光催化，产率高达 90%。这项工作推动了基于聚电解质材料的人工光捕获系统在光催化中的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d2ta04124c

文献信息

• Divergent and Stereoselective Synthesis of Tetraarylethylenes from Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Yisen Yao、Peter J. Stang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202008113

  日期：2020.11.2

  elucidated. TAEs have widespread applications in material science and supramolecular chemistry due to their aggregation‐induced emission (AIE) properties. The divergent and stereoselective synthesis of [3+1]‐, [2+2]‐, and [2+1+1]‐TAEs via multiple couplings of vinylboronates with aryl bromides is demonstrated. These couplings feature a broad substrate scope and excellent functional group compatibility

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，
• Highly Fluorescent Metal–Organic Framework for the Sensing of Volatile Organic Compounds
  作者：Sam L. Jackson、Anushri Rananaware、Colin Rix、Sheshanath V. Bhosale、Kay Latham

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00428

  日期：2016.6.1

  1D ribbon metal–organic framework (MOF) that crystallizes to produce large channels (13.4 × 17.5 Å) and exhibits strong aggregation enhanced fluorescence emission. The network is composed of tetrapyridine tetraphenylethene molecules coordinating to ZnCl2 nodes. When activated, the network exhibits enhanced turn-on fluorescence in response to methyl-substituted volatile organic compounds (VOCs) and

  本交流描述了一种无限的一维带状金属-有机框架（MOF），该晶体结晶产生大通道（13.4×17.5Å），并表现出较强的聚集增强的荧光发射。该网络由与ZnCl 2节点配位的四吡啶四苯基乙烯分子组成。激活后，网络响应于甲基取代的挥发性有机化合物（VOC）表现出增强的开启荧光，响应于硝基取代的VOC表现出猝灭。由于其高表面积，高荧光TPE部分和对VOC的显着响应，此MOF具有潜在的有价值的传感器的作用。
• Clathrate directed assembly of tetrapyridyl-tetraphenylethylene metal–organic frameworks
  作者：Sam L. Jackson、Anushri Rananaware、Colin Rix、Sheshanath V. Bhosale、Kay Latham

  DOI：10.1039/c5ra18499a

  日期：——

  A highly microporous with rhomboid pores measuring ∼14 × 17 Å giving approximately 49% solvent accessible void space in which tetrachloroethylene molecules act as structure directing agents.

  一个高度微孔的结构，具有菱形孔道，尺寸约为14×17埃，约占49%的溶剂可访问空间，四氯乙烯分子在其中起到结构定向剂的作用。
• 一种用于细胞荧光显色的水溶性荧光染料
  申请人：西北大学

  公开号：CN107141250A

  公开（公告）日：2017-09-08

  本发明公开了结构通式（I）所示化合物，其以四苯乙烯为母核，通过Suzuki、Heck等简单的偶合反应，以及Sn2的取代反应引入水溶性基团设计合成得到。这类化合物具有优良的发光性能，同时又具有水溶性，并且合成路线短，方法简便，具有很强的实用价值。
• Shape‐Controllable and Fluorescent Supramolecular Organic Frameworks Through Aqueous Host–Guest Complexation
  作者：Yawen Li、Yunhong Dong、Xiaran Miao、Yulin Ren、Beilin Zhang、Pinpin Wang、Yang Yu、Bin Li、Lyle Isaacs、Liping Cao

  DOI：10.1002/anie.201710553

  日期：2018.1.15

  Two kinds of shape‐controllable and fluorescent supramolecular organic frameworks (cuboid or spheroid) are constructed hierarchically from CB[8] and tetraphenylethylene derivatives through host–guest interaction in water. These two fluorescent SOFs exhibit intriguing and varied photophysical properties, including large red‐shifts (up to 82 nm) and stimuli‐responsive behavior to competitive guest by

  通过CB [8]和四苯乙烯衍生物在水中的主体-客体相互作用，可以分层构造两种形状可控的荧光超分子有机骨架（立方体或球形）。这两种荧光SOF表现出有趣的光物理特性，包括大的红移（最高达82 nm）和通过与CB结合而对竞争性客体的刺激响应行为[8]，其开启荧光在细胞成像中得到了应用。 。