Z,Z-双烯雌酚二乙酸酯 | 24705-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: Z,Z-双烯雌酚二乙酸酯
• 英文名称: Acetic acid 4-[(Z)-2-(4-acetoxy-phenyl)-1-eth-(Z)-ylidene-but-2-enyl]-phenyl ester
• 英文别名: Isodienestrol diacetate；[4-[(2Z,4Z)-4-(4-acetyloxyphenyl)hexa-2,4-dien-3-yl]phenyl] acetate
• CAS: 24705-62-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: YWLLGDVBTLPARJ-CMDWGMEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  451.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z,Z-双烯雌酚二乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z,Z)-双烯雌酚
  参考文献：
  名称：

  己烯雌酚代谢产物：ω-羟基二烯雌酚及其衍生物的合成

  摘要：

  ω-羟基-β-二烯雌酚及其一些衍生物是通过ω-溴-和ω-乙酰氧基-β-二烯雌酚二乙酸酯由α-二烯雌醇二酯合成的。讨论了这些化合物的NMR和质谱图及其立体化学。薄层色谱，气相色谱和质谱分析表明，合成的ω-羟基-β-二烯雌酚与己烯雌酚的主要代谢物相同。通过乙酰化代谢物的反向同位素稀释分析进一步证实了该特性。在4-（对硝基苄基）吡啶试验中显示出ω-乙酰氧基-β-二烯雌酚二乙酸酯具有烷基化潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87007-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis-(4-acetoxy-phenyl)-hexa-2t,4t-diene 生成 Z,Z-双烯雌酚二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  己烯雌酚代谢产物：ω-羟基二烯雌酚及其衍生物的合成

  摘要：

  ω-羟基-β-二烯雌酚及其一些衍生物是通过ω-溴-和ω-乙酰氧基-β-二烯雌酚二乙酸酯由α-二烯雌醇二酯合成的。讨论了这些化合物的NMR和质谱图及其立体化学。薄层色谱，气相色谱和质谱分析表明，合成的ω-羟基-β-二烯雌酚与己烯雌酚的主要代谢物相同。通过乙酰化代谢物的反向同位素稀释分析进一步证实了该特性。在4-（对硝基苄基）吡啶试验中显示出ω-乙酰氧基-β-二烯雌酚二乙酸酯具有烷基化潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87007-0

文献信息

• Synthesis of diethylstilbestrol metabolites
  作者：M. Metzler

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87007-0

  日期：1978.1

  and some of its derivatives have been synthesized from α-dienestroldiacelate via the ω-bromo- and ω-acetoxy-β-dienestroldiacetate. The NMR and mass spectra of these compounds and their stereochemistry are discussed. Thin layer chromatography, gas chromatography and mass spectrometry show that synthetic ω-hydroxy-β-dienestrol is identical with a major metabolite of diethylstilbestrol. The identity is

  ω-羟基-β-二烯雌酚及其一些衍生物是通过ω-溴-和ω-乙酰氧基-β-二烯雌酚二乙酸酯由α-二烯雌醇二酯合成的。讨论了这些化合物的NMR和质谱图及其立体化学。薄层色谱，气相色谱和质谱分析表明，合成的ω-羟基-β-二烯雌酚与己烯雌酚的主要代谢物相同。通过乙酰化代谢物的反向同位素稀释分析进一步证实了该特性。在4-（对硝基苄基）吡啶试验中显示出ω-乙酰氧基-β-二烯雌酚二乙酸酯具有烷基化潜力。