2-propyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 16062-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-propyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-propyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-propyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 16062-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UXLGTGPMUITKPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(((E)-[4-(4-chloro-3-methylphenoxy)phenyl]methylidene)amino)-2-propylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型2-（取代）-3-{[取代]氨基}喹唑啉-4（3 H）-one的设计，合成和潜在的6 Hz精神运动性癫痫发作试验活性

  摘要：

  考虑到药效团的结构要求，设计并合成了三十种新的2-（取代的）-3-{[取代的]氨基}喹唑啉-4（3 H）-1 ，并评价了其抗惊厥活性和神经毒性。使用6Hz精神运动性癫痫发作测试评估标题化合物的抗惊厥活性。该系列中活性最高的化合物是3-（{（E）-[3-（4-氯-3-甲基苯氧基）苯基]亚甲基}氨基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-一个PhQZ 7在小鼠中以100 mg / kg的剂量显示100％的保护（4/4，0.5 h）和75％的保护（3/4，0.25 h）。进行了计算研究，以计算药效团模式和预测药代动力学特性。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，标题化合物还具有与癫痫分子靶标（例如谷氨酸，GABA（A）δ和GABA（A）α-1受体）的良好结合特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.009
• 作为产物：
  描述：

  2-(丁基氨基)苯甲酸 在 silica-bound benzoyl chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以72%的产率得到2-propyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Silica-bound benzoyl chloride mediated the solid-phase synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones

  摘要：

  使用硅胶结合的苯酰氯（SBBC）作为脱水剂，与2-酰胺基苯甲酸反应，实现了4H-3,1-苯并噁唑酮的固相合成。反应后，硅胶接枝试剂（SBBC）可以简单地回收并多次重复使用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.13

文献信息

• Recyclable palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-iodoanilines with acid anhydrides: A practical synthesis of 2-alkylbenzoxazinones
  作者：Zebiao Zhou、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2021.1966039

  日期：2021.10.18

  highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-iodoanilines and acid anhydrides has been developed. The reaction proceeds effectively in toluene using N,N-diisopropylethylamine (DiPEA) as the base at 100 °C under 2 bar of CO and provides a novel, general, and practical method for the assembly of a wide variety of 2-alkylbenzoxazinones with high functional group tolerance

  摘要 已经开发了一种高效的多相钯催化的 2-碘苯胺和酸酐的羰基化环化。该反应在甲苯中使用N,N-二异丙基乙胺 (DiPEA) 作为碱在 100 °C 和 2 bar CO 下有效进行，为组装各种具有高官能团耐受性和良好的收率。这种负载的钯配合物可以很容易地从产物中分离出来，并通过反应溶液的简单过滤进行回收，并以几乎一致的催化效率重复使用多达七次。
• A General Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Alkylbenzoxazinones from 2-Bromoanilines and Acid Anhydrides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202142

  日期：2012.10.1

  (C), its (O)K! An efficient palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of 2‐alkylbenzoxazinones has been developed (see scheme). By starting from 2‐bromoanilines and acid anhydrides, the corresponding products were isolated in good yields.

  （C），其（O）K！已经开发了一种有效的钯催化的2-烷基苯并恶嗪酮的羰基合成方法（参见方案）。从2-溴苯胺和酸酐开始，可以高收率分离出相应的产物。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Vasicine Analogues as Bronchodilatory Agents
  作者：Neeraj Mahindroo、Zabeer Ahmed、Asha Bhagat、Kasturi Lal Bedi、Ravi Kant Khajuria、Vijay Kumar Kapoor、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-006-0141-7

  日期：2005.9

  The series of vasicine ( 1 ) analogues, an alkaloid from Adhatoda vasica Nees., were synthesized with changes in A, B or C rings. Compounds 13-19 were evaluated for in vitro bronchodilatory activity using isolated guinea pig tracheal chain. Compounds 3-8 were also synthesized in good yields using microwave-mediated synthesis under solvent free conditions. Compounds 5 and 8 with seven-member C ring

  合成了一系列的vasicine（ 1 ）类似物，一种来自 Adhatoda vasica Nees。的生物碱 ，但其A，B或C环发生了变化。使用分离的豚鼠气管链评价化合物 13-19的 体外支气管扩张活性。使用无溶剂条件下的微波介导的合成，也可以高收率合成化合物 3-8 。化合物 5 和 8 具有七元C环的化合物比依托茶碱更活泼，并导致组胺和乙酰胆碱预包装的豚鼠气管链均100％松弛。结构-活性关系研究表明，喹唑啉和氧代官能团对于活性至关重要。没有C环而在B环中具有脂族和苯基取代的化合物仅对组胺预收缩的气管链表现出松弛，2-甲基取代的类似物 12 和 13 最具活性，具有100％的松弛作用。
• Microwave Assisted Synthesis and Molecular Docking Studies of Some 4-(3H)-quinazolinone Derivatives as Inhibitors of Human Gamma-Aminobutyric Acid Receptor, the GABA (A)R-BETA3 Homopentamer
  作者：Rakesh Devidas Amrutkar、Mahendra Sing Ranawat

  DOI：10.2174/1573406416666191216121442

  日期：2021.5.24

  efficient method for the synthesis of 3-substituted-2- propyl-quinazolin-4-one by the condensation reaction of anthranilic acid or halogen substituted anthranilic acid or methyl anthranilate, butanoic anhydride with various amines. We also report a drug/ligand or receptor/protein interactions by identifying the suitable active sites in the human gamma-aminobutyric acid receptor, the gaba (a)r-beta3 homopentamer

  背景：喹唑啉和喹唑啉酮构成了一类主要的生物活性分子，包括天然和合成来源。喹唑啉酮部分是一种重要的药效团，显示出许多类型的药理活性，如最近对 2-杂芳基和杂烷基-4-喹唑啉酮 4-喹唑啉酮（邻氨基苯甲酸和酰胺的正式缩合产物）的化学的详尽综述所示。它们也可以通过 Niementowski 喹唑啉酮合成以这种方式制备，该合成以其发现者 Stefan Niementowski 的名字命名。喹唑啉和缩合喹唑啉表现出有效的中枢神经系统 (CNS) 活性，如抗焦虑、镇痛、抗炎和抗惊厥。据报道，Quinazolin-4- 具有 2, 3-二取代具有显着的镇痛作用， 方法：为了扩展这些观点和应用概况，通过取代环中的 O 原子将不同的胺并入合成的苯并恶嗪酮环中，已经努力合成一类新的喹唑啉酮。迄今为止，在过去的几年中，人们提出了大量不同的合成喹唑啉-4-酮的方法。使用微波辐射，该反应可以以非常好的产率轻松快速地进行，提供大量各种
• Synthesis of a Novel Series of 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-ones as a Product of a Nucleophilic Attack at C(2) of the Corresponding 4H-3,1-Benzoxazin-4-one
  作者：Mahr A. El-Hashash、Yaser A. El-Badry

  DOI：10.1002/hlca.201000230

  日期：2011.3

  A new series of 2,3‐disubstituted quinazolin‐4(3H)‐one derivatives was synthesized by nucleophilic attack at C(2) of the corresponding key starting material 2‐propyl‐4H‐3,1‐benzoxazin‐4‐one (Scheme 2). The reaction proceeded via amidinium salt formation (Scheme 3) rather than via an N‐acylanthranilimide. The structure of the prepared compounds were elucidated by physical and spectral data like FT‐IR

  通过亲核攻击相应关键起始原料2-丙基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-的C（2）合成了一系列新的2,3-二取代的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物。一（方案2）。进行该反应经由脒鎓盐的形成（方案3），而不是通过一个Ñ -acylanthranilimide。FT-IR，1 H-NMR和质谱等物理和光谱数据阐明了所制备化合物的结构。