三甲基-(1-甲基吡咯-2-基)锡烷 | 107311-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 中文名称: 三甲基-(1-甲基吡咯-2-基)锡烷
• 英文名称: 1-methyl-2-(trimethylstannyl)pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-(trimethylstannyl)-1H-pyrrole；1-methyl-2-tri-methylstannylpyrrole；1-methyl-2-trimethylstannyl-pyrrole；N-methyl-2-trimethylstannylpyrrole；trimethyl-(1-methylpyrrol-2-yl)stannane
• CAS: 107311-71-7
• 化学式: C₈H₁₅NSn
• 分子量: 243.924
• InChiKey: HCTBXWTVGRRILT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 15 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-(1-甲基吡咯-2-基)锡烷 在 C₆H₅CHO 作用下， 生成 四甲基锡
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.13, page 152 - 157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到三甲基-(1-甲基吡咯-2-基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  主要基团元素的吡咯基化合物。14族5-金属化吡咯-2-甲醛的合成

  摘要：

  新的14族5金属化吡咯-2-甲醛5-R 3 E（C 4 H 2 NR'）CHO（ESi，Ge，Sn; RMe，Et，n Bu; R'H，Me）已经由相应的吡咯-2-甲醛通过以下方式区域特异性地制备：（i）通过用N-甲基哌嗪锂处理或通过形成氮杂富勒二聚体来保护醛功能后的5-锂化或（ii）通过R 3 EX（X Cl，Br）。还从1-甲基-2，5-双（三甲基甲硅烷基）吡咯中获得了5-甲硅烷基化的化合物（E + Si，R-R'-Me）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83112-u

文献信息

• Heterocyclic substituted-phenoxyalkylisoxazoles as antiviral useful
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04857539A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  Compounds of the formula ##STR1## wherein: Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms; Z is N or HC; R is hydrogen or lower-alkyl of 1-5 carbon atoms, with the proviso that when Z is N, R is lower-alkyl; R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, nitro, lower-alkoxycarbonyl or trifluoromethyl; and Het is selected from specified heterocyclic groups, are useful and antiviral agents, particularly against picornaviruses, including numerous strains of rhinovirus.

  化合物的公式为##STR1##其中：Y是3-9个碳原子的烷基桥；Z是N或HC；R是氢或1-5个碳原子的低烷基，但当Z是N时，R是低烷基；R.sub.1和R.sub.2是氢、卤素、低烷基、低烷氧基、硝基、低烷氧羰基或三氟甲基；Het从指定的杂环基团中选择，对抗病毒剂，特别是对抗小RNA病毒，包括多种鼻病毒菌株。
• Palladium(0)-catalyzed functionalization of bromophosphinines
  作者：Pascal Le Floch、Duncan Carmichael、Louis Ricard、Francois Mathey

  DOI：10.1021/ja00076a027

  日期：1993.11

  ine gives either 2,6-bis(diphenylphosphino)- or 2-(diphenylphosphino)phosphinines according to the starting materials. In the case of 2,4,6-tribromophosphinines, the ortho selectivity of the functionalizations probably reflects an initial coordination of [PdL 2 ] to the phosphinine phosphorus

  [PdL 2 ] -催化（L=三苯基-或三呋喃基膦）2,4,6-三溴-或2,6-二溴膦与R-SnMe 3 衍生物的交叉偶联产生相应的2,6-二-R-膦，其中 R = 2-呋喃基、2-噻吩基、2-N-甲基吡咯基或 C≡C-Ph。当R为2-吡啶基时，仅得到单取代的膦。根据起始材料，2,4,6-三溴-或2-溴膦与(三甲基甲硅烷基)二苯基膦之间的类似交叉偶联反应产生2,6-双(二苯基膦)-或2-(二苯基膦)膦。在 2,4,6-三溴膦的情况下，官能化的邻位选择性可能反映了 [PdL 2 ] 与膦磷的初始配位
• A Simple Route to New Phenanthro- and Phenanthroid-Fused Thiazoles by a PIFA-Mediated (Hetero)biaryl Coupling Reaction
  作者：Isabel Moreno、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raúl SanMartín

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2126::aid-ejoc2126>3.0.co;2-a

  日期：2002.7

  An application of the PIFA-mediated [PIFA: phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] biaryl coupling reaction is presented and extended to the formation of heterobiaryl connections. A preliminary study of the scope and limitations of this procedure was carried out in the synthesis of phenanthroids 11 from a series of phenethyl-substituted heterocycles 10. It was observed that in some cases a competitive

  提出了 PIFA 介导的 [PIFA: 苯基碘 (III) 双 (三氟乙酸酯)] 联芳基偶联反应的应用，并将其扩展到形成杂联芳基连接。在从一系列苯乙基取代的杂环 10 合成拟类化合物 11 时，对该程序的范围和局限性进行了初步研究。观察到在某些情况下发生了竞争性二聚化过程。还发现，如果芳环与 1,2-二芳基乙烷骨架稠合，则偶联步骤可以有效地扩展到更多的实例，如 23 和 30。一系列 4,5-的合成因此，进行二芳基噻唑 23a-g 以探索 PIFA 介导的非酚类偶联反应的电子要求和区域选择性。当将相同的程序应用于芳基-杂芳基噻唑 30 时，以良好的总产率获得了一系列菲类稠合的噻唑 31。据我们所知，以前没有报道过这种类型的氧化芳基-杂芳基偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Efficient and stable panchromatic squaraine dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Sanghyun Paek、Hyunbong Choi、Chulwoo Kim、Nara Cho、Seulgi So、Kihyung Song、Mohammad K. Nazeeruddin、Jaejung Ko

  DOI：10.1039/c0cc05378c

  日期：——

  A new series of stable, unsymmetrical squaraine near-IR sensitizers (JK-216 and JK-217), which are assembled using both thiophenyl pyrrolyl and indolium groups, exhibit a panchromatic light harvesting up to 780 nm. The JK-216 based cell exhibited a record efficiency of 6.29% for near-IR DSSCs. In addition, the JK-217 device showed an excellent stability under a light soaking test at 60 degrees C for

  一系列新的稳定，不对称的方酸近红外敏化剂（JK-216和JK-217）是同时使用噻吩基吡咯基和吲哚基组装而成的，其全色光收集到780 nm。基于JK-216的电池对近红外DSSC的记录效率为6.29％。此外，JK-217器件在60摄氏度的光线浸泡测试1000小时下显示出出色的稳定性。
• Insertion of Palladium(0) and Nickel(0) Complexes into the α-Carbon-Bromine Bonds of 2-Bromo- or 2,6-Dibromophosphinines: A Versatile Route to α-Functionalised Phosphinines
  作者：Hans Trauner、Pascal Le Floch、Jean-Michel Lefour、Louis Ricard、François Mathey

  DOI：10.1055/s-1995-3982

  日期：1995.6

  The reaction of 2,4,6-tribromo-3-methylphosphinine with a source of [Pd(dppe)] [dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane] leads exclusively to the C2-Pd(dppe)-Br insertion products whose geometry has been established by X-ray crystal structure analysis. The Pd-C2 bond has a normal length at 2.072(6) Å and the (dppe)Pd plane is orthogonal to the plane of the phosphinine ring, thus avoiding any steric hindrance from the methyl C3-substituent. AM1 semi-empirical calculations suggest that this selective palladium insertion into the C2-Br bond results from the initial formation of a Br-C2-P-Pd chelate which is calculated to be more stable than the Br-C6-P-Pd chelate by 1.3 kcal mol-1. Several new cross-coupling reactions at the C2 position of 2,6-dibromophosphinines have been devised using this selective palladium insertion as the catalytic step. They include the arylation by arylzinc derivatives, the synthesis of 2,2’-biphosphinines by reaction with 2-stannylphosphinines, and the thiolation by tin thiolates. Various 2,6-difunctional phosphinines with two different functionalities (PhC ≡ C-, 2-furyl, 2-pyrrolyl, BuS-, Ph2P-) have also been synthesized. Preliminary experiments indicate that [Ni(dppe)] is also able to activate the C2-Br bond of 2-bromophosphinines. Several 2,2’-biphosphinine chelates of Ni(0), Cr(0), Mo(0), and W(0) have been thus prepared.

  2,4,6-三溴-3-甲基膦与[Pd(dppe)][dppe = 1,2-双（二苯基膦）乙烷]的反应只产生 C2-Pd(dppe)-Br 插入产物，其几何形状已通过 X 射线晶体结构分析确定。Pd-C2 键的正常长度为 2.072(6)埃，(dppe)Pd 平面与膦环平面正交，从而避免了来自 C3-甲基取代基的任何立体阻碍。AM1 半经验计算表明，这种选择性钯插入 C2-Br 键的结果是，最初形成的 Br-C2-P-Pd 螯合物比 Br-C6-P-Pd 螯合物稳定 1.3 kcal mol-1。利用这种选择性钯插入作为催化步骤，在 2,6-二溴膦的 C2 位设计出了几种新的交叉耦合反应。这些反应包括芳基锌衍生物的芳基化反应、与 2-烷基膦反应合成 2,2'-联膦，以及硫代锡酸盐的硫代反应。此外，还合成了具有两种不同官能度（PhC ≡ C-、2-呋喃基、2-吡咯基、BuS-、Ph2P-）的各种 2,6-双官能膦。初步实验表明，[Ni(dppe)] 还能激活 2-溴膦的 C2-Br 键。由此制备出了几种 Ni(0)、Cr(0)、Mo(0) 和 W(0) 的 2,2'-联膦螯合物。