17α,21-dihydroxy-pregna-4,6-diene-3,11,20-trione | 601-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α,21-dihydroxy-pregna-4,6-diene-3,11,20-trione
• 英文别名: 17,21-dihydroxy-pregna-4,6-diene-3,11,20-trione；17,21-Dihydroxy-pregna-4,6-dien-3,11,20-trion；(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,8,9,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 601-00-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: PEINFHWRNKAGFZ-ZPOLXVRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  248-249 °C(Solv: acetone (67-64-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α,21-dihydroxy-pregna-4,6-diene-3,11,20-trione 生成 17α,21-dihydroxypregnan-1,4,6-trien-3,11,20-trione
  参考文献：
  名称：

  SOME NEW ACTIVE CORTICOSTEROIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01559a074
• 作为产物：
  描述：

  21-acetoxy-6ξ-bromo-17-hydroxy-pregn-4-ene-3,11,20-trione 在 盐酸 、 对羟基苯甲醛 、 水杨酸 作用下， 生成 17α,21-dihydroxy-pregna-4,6-diene-3,11,20-trione
  参考文献：
  名称：

  Mattox et al., Journal of Biological Chemistry, 1952, vol. 197, p. 261,264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise method for the preparation of deuterium-labeled cortisone: Synthesis of [6,7-H]cortisone
  作者：A SULIMA、T PRISINZANO、T SPANDE、J DESCHAMPS、N WHITTAKER、Z HOCHBERG、A JACOBSON、K RICE

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.04.006

  日期：2005.10

  A method is described for the synthesis of isotopically labeled cortisone from commercially available cortisone acetate through a Delta(4,6)-dieneone. Direct deuteration of the dienone acetate with various catalysts in different solvent systems failed to give an isolable product. Initial hydrolysis of the side-chain ester of the Delta(4,6)-dieneone and subsequent derivatization gave the key intermediate

  描述了一种通过Delta（4,6）-二烯酮从市售乙酸可的松中合成同位素标记的可的松的方法。在不同溶剂体系中用各种催化剂将乙酸二烯酮直接氘化无法得到可分离的产物。Delta（4,6）-dieneone的侧链酯的初始水解和随后的衍生化作用产生了关键中间体17alpha，20; 20,21-双亚甲二氧基-pregna-4,6-diene-3,11-dione，可以令人满意地氘化为所需产品。[6,7-（2）H]可的松的可用性将为未来研究可的松在人体组织中的代谢提供工具。
• Notes - Reduction with Hydroxylating Organism, Curvularia lunata
  作者：David Gould、Jan Ilavsky、Rita Gutekunst、E. Hershberg

  DOI：10.1021/jo01358a605

  日期：1957.7
• US3984544A
  申请人：——

  公开号：US3984544A

  公开（公告）日：1976-10-05