17α,20;20,21-bismethylenedioxy-pregna-4,6-diene-3,11-dione | 103308-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α,20;20,21-bismethylenedioxy-pregna-4,6-diene-3,11-dione
• 英文别名: (20Ξ)-17,20;20,21-bis-methylenedioxy-pregna-4,6-diene-3,11-dione；(20Ξ)-17,20;20,21-Bis-methylendioxy-pregna-4,6-dien-3,11-dion
• CAS: 103308-62-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: SDRNNPYAKIHLGQ-TVSMMXSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α,20;20,21-bismethylenedioxy-pregna-4,6-diene-3,11-dione 在 palladium on activated charcoal 氘 作用下， 以 氘代甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到[6,7-2H2]-17α,20;20,21-bismethylenedioxy-pregn-4-ene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  一种制备氘标记的可的松的简便方法：[6,7-2H]可的松的合成。

  摘要：

  描述了一种通过Delta（4,6）-二烯酮从市售乙酸可的松中合成同位素标记的可的松的方法。在不同溶剂体系中用各种催化剂将乙酸二烯酮直接氘化无法得到可分离的产物。Delta（4,6）-dieneone的侧链酯的初始水解和随后的衍生化作用产生了关键中间体17alpha，20; 20,21-双亚甲二氧基-pregna-4,6-diene-3,11-dione，可以令人满意地氘化为所需产品。[6,7-（2）H]可的松的可用性将为未来研究可的松在人体组织中的代谢提供工具。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.04.006
• 作为产物：
  描述：

  醋酸可的松 在 盐酸 、 四氯苯醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 17α,20;20,21-bismethylenedioxy-pregna-4,6-diene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  一种制备氘标记的可的松的简便方法：[6,7-2H]可的松的合成。

  摘要：

  描述了一种通过Delta（4,6）-二烯酮从市售乙酸可的松中合成同位素标记的可的松的方法。在不同溶剂体系中用各种催化剂将乙酸二烯酮直接氘化无法得到可分离的产物。Delta（4,6）-dieneone的侧链酯的初始水解和随后的衍生化作用产生了关键中间体17alpha，20; 20,21-双亚甲二氧基-pregna-4,6-diene-3,11-dione，可以令人满意地氘化为所需产品。[6,7-（2）H]可的松的可用性将为未来研究可的松在人体组织中的代谢提供工具。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.04.006

文献信息

• Bismethylenedioxy steroids and methods of making same
  申请人：MERCK &

  公开号：US02888457A1

  公开（公告）日：1959-05-26
• Bisdioxy steroids and method of making same
  申请人：MERCK &

  公开号：US02888456A1

  公开（公告）日：1959-05-26
• A concise method for the preparation of deuterium-labeled cortisone: Synthesis of [6,7-H]cortisone
  作者：A SULIMA、T PRISINZANO、T SPANDE、J DESCHAMPS、N WHITTAKER、Z HOCHBERG、A JACOBSON、K RICE

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.04.006

  日期：2005.10

  A method is described for the synthesis of isotopically labeled cortisone from commercially available cortisone acetate through a Delta(4,6)-dieneone. Direct deuteration of the dienone acetate with various catalysts in different solvent systems failed to give an isolable product. Initial hydrolysis of the side-chain ester of the Delta(4,6)-dieneone and subsequent derivatization gave the key intermediate

  描述了一种通过Delta（4,6）-二烯酮从市售乙酸可的松中合成同位素标记的可的松的方法。在不同溶剂体系中用各种催化剂将乙酸二烯酮直接氘化无法得到可分离的产物。Delta（4,6）-dieneone的侧链酯的初始水解和随后的衍生化作用产生了关键中间体17alpha，20; 20,21-双亚甲二氧基-pregna-4,6-diene-3,11-dione，可以令人满意地氘化为所需产品。[6,7-（2）H]可的松的可用性将为未来研究可的松在人体组织中的代谢提供工具。