2-(((((2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluoro-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)benzyl propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-(((((2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluoro-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)benzyl propionate
• 英文别名: benzyl 2-[[[(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4,4-difluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₅H₂₇F₂N₄O₈P
• 分子量: 580.482
• InChiKey: NHTKGYOMICWFQZ-IRRBHSRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨 在 叔丁基氯化镁 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-(((((2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4,4-difluoro-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)benzyl propionate
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸酰胺化的核苷酸衍生物及其制备方 法与应用

  摘要：

  本发明提供一种苯丙氨酸酰胺化的核苷酸衍生物及其制备方法与应用。本发明中化合物采用卤代苯丙氨酸与含有氨基的核苷类化合物的氨基进行结合，同时进行磷酸化，通过磷酸酯、磷酰胺前药形式促进吸收、避开限速的一磷酸合成环节，减少或避免核苷类脱氨酶的作用，以增强药效，同时卤代苯丙氨酸具有抑制蛋白质合成的协同作用，起到在抗肿瘤以及抗乙肝病毒方面增加生物利用度、提高药效、减少耐药性的作用。

  公开号：

  CN110845560B

文献信息

• 苯丙氨酸酰胺化的核苷酸衍生物及其制备方 法与应用
  申请人：广东中科药物研究有限公司

  公开号：CN110845560B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明提供一种苯丙氨酸酰胺化的核苷酸衍生物及其制备方法与应用。本发明中化合物采用卤代苯丙氨酸与含有氨基的核苷类化合物的氨基进行结合，同时进行磷酸化，通过磷酸酯、磷酰胺前药形式促进吸收、避开限速的一磷酸合成环节，减少或避免核苷类脱氨酶的作用，以增强药效，同时卤代苯丙氨酸具有抑制蛋白质合成的协同作用，起到在抗肿瘤以及抗乙肝病毒方面增加生物利用度、提高药效、减少耐药性的作用。