gemcitabine-5'-[phenyl-(4-benzyl-1-isoamyl-L-aspartyl)]phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: gemcitabine-5'-[phenyl-(4-benzyl-1-isoamyl-L-aspartyl)]phosphate
• 英文别名: gemcitabine-5′-[phenyl(1-benzyl-4-isoamyl-L-aspartyl)]phosphate；4-O-benzyl 1-O-(3-methylbutyl) (2S)-2-[[[(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4,4-difluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]butanedioate
• 化学式: C₃₁H₃₇F₂N₄O₁₀P
• 分子量: 694.626
• InChiKey: UQEANUVGLTTYRD-KLSNLWCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨 在 N-甲基咪唑 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 gemcitabine-5'-[phenyl-(4-benzyl-1-isoamyl-L-aspartyl)]phosphate
  参考文献：
  名称：

  抗癌核苷的基于L-天冬氨酸和L-谷氨酸的ProTides：合成和抗肿瘤评估。

  摘要：

  合成了一系列基于1-天冬氨酸和1-谷氨酸作为氨基酸基序的新型芳氧基磷酸氨基甲酸酯核苷前药，并评估了其抗肿瘤活性。取决于所研究的癌细胞系和亲本核苷化合物（吉西他滨，5-碘-2'-脱氧尿苷，氟尿苷或布里夫定）的性质，相应的ProTides具有改善或降低的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.076