ethyl 3-nitrosobenzoate | 118719-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-nitrosobenzoate
• 英文别名: m-(Ethoxycarbonyl)-nitroso-benzol
• CAS: 118719-00-9
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: ROAMNMKXMDCNJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-nitrosobenzoate 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-{{3-{3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]ureido}phenyl}diazenyl}benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  偶氮芳基脲类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种偶氮芳基脲衍生物及其制备与应用。具体地，本发明公开了具有式(I)化合物或其光学异构体、顺反异构体或药学上可接受的盐，及其制备方法，通式中各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明还公开了包含上述化合物的组合物及其用途。本发明化合物对HepG2肝癌细胞、MGC803胃癌细胞、HCT116结肠癌等具有优异的抗癌活性。

  公开号：

  CN111217722A
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸乙酯 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到ethyl 3-nitrosobenzoate
  参考文献：
  名称：

  带有中烷基取代基的四α-芳基扩展光响应杯[4]吡咯受体的合成与结合研究

  摘要：

  内消旋偶氮苯延伸的杯[4]吡咯的四α异构体的合成和全反式受体的光辐射诱导了其偶氮苯单元的异构化，产生了富含顺式对映体的混合物。使用1 H NMR光谱滴定法和等温滴定量热法（ITC）探测了它与富电子分子客体（中性和阴离子）的相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701602

文献信息

• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• Single-Step Approach toward Nitrones via Pyridinium Ylides: The DMAP-Catalyzed Reaction of Benzyl Halides with Nitrosoarenes
  作者：Yeonghun Jung、Jee Eun Hong、Jae-Hwan Kwak、Yohan Park

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00158

  日期：2021.5.7

  single-step approach is reported for the preparation of nitrones from benzyl halides and nitrosoarenes via pyridinium ylides, utilizing 4-dimethylaminopyridine (DMAP) catalyst and mild reaction conditions (Li2CO3, dimethylacetamide, and room temperature). The reaction provides both keto- and aldonitrones in high yields with a wide scope for benzyl halides and nitrosoarenes. In the same reaction system,

  据报道，采用4-二甲基氨基吡啶（DMAP）催化剂和温和的反应条件（Li 2 CO 3，二甲基乙酰胺和室温）通过吡啶鎓叶立德从苄基卤化物和亚硝基芳烃制备硝酮的一步法。该反应高产率地提供了酮-和醛基酮，并广泛用于苄基卤化物和亚硝基芳烃。在相同的反应系统中，2-甲基-2-亚硝基丙烷，其不具有的芳基，也得到相应的Ñ -叔来自具有吸电子基团的伯苄基溴化物中的-丁基硝酮。作为反应的应用，通过顺序一锅合成，使用2-溴-2-苯基乙酸甲酯制备相应的异恶唑烷。
• Cascade Reaction of Donor–Acceptor Cyclopropanes: Mechanistic Studies on Cycloadditions with Nitrosoarenes and <i>cis</i>-Diazenes
  作者：Tristan Chidley、Naresh Vemula、Cheryl A. Carson、Michael A. Kerr、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01269

  日期：2016.6.17

  Tandem ring opening, elimination, and cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes were observed in Yb(OTf)3-catalyzed cycloaddition with nitrosoarenes. The reaction results in formation of tetrahydro-1,2-oxazine instead of the normal cycloadduct isoxazolidine via in situ nitrone formation. A similar cascade sequence was observed with cis-diazines. Mechanistic studies on this unique transformation offer

  在亚硝基芳烃的Yb（OTf）3催化的环加成反应中观察到了供体-受体环丙烷的串联开环，消除和环加成反应。该反应通过原位形成腈而形成四氢-1,2-恶嗪而不是正常的环加合物异恶唑烷。用顺式-二嗪观察到类似的级联序列。对这种独特转化的机理研究为使用供体-受体环丙烷的反应设计提供了一种全新的方法。
• Piperazines as P2X7 antagonists
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20080076924A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, metabolites thereof, isomers thereof, enantiomers thereof or prodrugs thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  化合物I式的新型化合物或其药学上可接受的盐、代谢物、异构体、对映体或前药，其中取代基如本文所定义，这些化合物可用作治疗剂。
• Schors et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 1243,1249
  作者：Schors et al.

  DOI：——

  日期：——