5-[5-(5-norbornene-2-exo-methoxy)pent-1-ynyl]-2'-deoxyuridine | 1156510-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[5-(5-norbornene-2-exo-methoxy)pent-1-ynyl]-2'-deoxyuridine
• CAS: 1156510-34-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆
• 分子量: 416.474
• InChiKey: HSCVQNUGZZHXCY-AJBDQYCPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  113.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-(5-norbornene-2-exo-methoxy)pent-1-ynyl]-2'-deoxyuridine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以70%的产率得到5-[5-(5-norbornene-2-exo-methoxy)pent-1-ynyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Free “Click” Modification of DNA via Nitrile Oxide−Norbornene 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  Nitrile oxides react smoothly and rapidly with norbornene-modified DNA in a copper-free click reaction. The reaction allows high density functionalization of oligodeoxyribonucleotides (ODNs) with a large variety of molecules directly on solid supports and even in synthesizers without the need for an additional catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol9005322
• 作为产物：
  描述：

  5-(5-norbornene-2-exo-methoxy)pent-1-yne 、 碘苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39%的产率得到5-[5-(5-norbornene-2-exo-methoxy)pent-1-ynyl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Free “Click” Modification of DNA via Nitrile Oxide−Norbornene 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  Nitrile oxides react smoothly and rapidly with norbornene-modified DNA in a copper-free click reaction. The reaction allows high density functionalization of oligodeoxyribonucleotides (ODNs) with a large variety of molecules directly on solid supports and even in synthesizers without the need for an additional catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol9005322