5-(4,4,4-trifluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)but-1-ynyl)-2'-deoxyuridine | 1032735-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(4,4,4-trifluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)but-1-ynyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[4,4,4-trifluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)but-1-ynyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1032735-58-2
• 化学式: C₁₅H₁₁F₉N₂O₅
• 分子量: 470.248
• InChiKey: ZOXSRGFHNZTXOJ-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,4-trifluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)but-1-ynyl)-2'-deoxyuridine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 吡啶 作用下， 反应 19.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为核酸构象敏感 19f NMR 探针的九氟核苷。

  摘要：

  通过 5-iodo-2'-deoxyuridine 与 4,4,4-trifluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-butyne 的 Sonogashira 偶联制备了带有全氟叔丁基 (4) 的核苷。定量产量，随后掺入 DNA 寡聚体中。热变性研究表明，与胸苷相比，4 对双链体稳定性的影响可以忽略不计。从单链到双链的转变通过 (19) F NMR 光谱在微摩尔浓度的低聚物进行监测，证明了 4 作为 NMR 报告核苷的敏感性。

  DOI：

  10.1021/ol800872a
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三(三氟甲基)-1-丙炔 、 碘苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以98%的产率得到5-(4,4,4-trifluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)but-1-ynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  作为核酸构象敏感 19f NMR 探针的九氟核苷。

  摘要：

  通过 5-iodo-2'-deoxyuridine 与 4,4,4-trifluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)-1-butyne 的 Sonogashira 偶联制备了带有全氟叔丁基 (4) 的核苷。定量产量，随后掺入 DNA 寡聚体中。热变性研究表明，与胸苷相比，4 对双链体稳定性的影响可以忽略不计。从单链到双链的转变通过 (19) F NMR 光谱在微摩尔浓度的低聚物进行监测，证明了 4 作为 NMR 报告核苷的敏感性。

  DOI：

  10.1021/ol800872a