3′,5′-bis-O-propionyl-5-iodo-2′-deoxyuridine | 4833-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3′,5′-bis-O-propionyl-5-iodo-2′-deoxyuridine
• 英文别名: 5-Iodo-3',5'-bis-O-n-propanoyl-2'-deoxyuridine；5-Iod-uracil-2-deoxy-D-erythro-pentosid-3.5-dipropionat；(2R,3S,5R)-5-(5-Iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-YL)-2-((propionyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-YL propionate；[(2R,3S,5R)-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-propanoyloxyoxolan-2-yl]methyl propanoate
• CAS: 4833-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₉IN₂O₇
• 分子量: 466.23
• InChiKey: KTFCNUXBSMOMKF-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′,5′-bis-O-propionyl-5-iodo-2′-deoxyuridine 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到5-ethynyltrimethylsilane-3',5'-bis-O-n-propanoyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  用于细胞增殖的乙炔基2'-脱氧尿苷化学探针的开发。

  摘要：

  评估细胞增殖的常用方法是用化学探针标记DNA。5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（EdU）是一种广泛使用的用于标记DNA的化学探针，掺入后，对细胞进行EdU处理后，会与小分子叠氮化物进行反应以进行检测。使用EdU的局限性包括细胞毒性和对进入细胞的核苷主动转运机制的依赖。在这里，我们开发了六种新颖的EdU前标签，它们由用可变的亲脂性酰基酯部分修饰的EdU组成。这种前标签：化学探针关系与在药物化学中广泛使用的前药：药物关系相似。评估了EdU和EdU前标记的标记功效和细胞毒性。几种EdU前标记类似物以与EdU相似的水平掺入DNA，这表明前标记可以绕过核苷转运蛋白。与EdU相比，这些EdU前标签的毒性也有所降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.021
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 、 丙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以93%的产率得到3′,5′-bis-O-propionyl-5-iodo-2′-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  用于细胞增殖的乙炔基2'-脱氧尿苷化学探针的开发。

  摘要：

  评估细胞增殖的常用方法是用化学探针标记DNA。5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（EdU）是一种广泛使用的用于标记DNA的化学探针，掺入后，对细胞进行EdU处理后，会与小分子叠氮化物进行反应以进行检测。使用EdU的局限性包括细胞毒性和对进入细胞的核苷主动转运机制的依赖。在这里，我们开发了六种新颖的EdU前标签，它们由用可变的亲脂性酰基酯部分修饰的EdU组成。这种前标签：化学探针关系与在药物化学中广泛使用的前药：药物关系相似。评估了EdU和EdU前标记的标记功效和细胞毒性。几种EdU前标记类似物以与EdU相似的水平掺入DNA，这表明前标记可以绕过核苷转运蛋白。与EdU相比，这些EdU前标签的毒性也有所降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.021

文献信息

• Fluorescent nucleosides with an elongated rigid linker: attaching perylene to a nucleobase via a one-pot desilylation/Sonogashira reaction
  作者：Alexey A. Chistov、Nikita M. Ivanov、Sergey V. Kutyakov、Alexey V. Ustinov、Anton V. Glybin、Philipp P. Streshnev、Irina V. Mikhura、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.050

  日期：2016.10

  Two novel analogues of the highly fluorescent and potent antiviral compound, 5-(perylen-3-ylethynyl)-2'-deoxyuridine, containing elongated rigid linkers, butadiyne and 1,4-diethynylphenylene, were synthesized from the corresponding trimethylsilyl alkynes using a one-pot desilylation/Sonogashira reaction as the key step. Their spectral properties are compared to those of the parent perylenylethynyl nucleoside. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.