5-methyl-3-trimethylsilyloxyfuran | 942294-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-methyl-3-trimethylsilyloxyfuran
• 英文别名: trimethyl-(5-methylfuran-3-yl)oxysilane
• CAS: 942294-32-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂Si
• 分子量: 170.283
• InChiKey: VLXLTPMSBHWQFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-trimethylsilyloxyfuran 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到(2E)-2-[(3,4-二羟基苯基)亚甲基]-5-甲基-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of potent COX-2 inhibitor inotilone

  摘要：

  The first synthesis of potent COX-2 inhibitor inotilone is reported. The convergent route features a Mukaiyarna aldol condensation that generates the target without the use of protecting groups or a separate dehydration step. The approach also highlights a superior regioselective preparation of 1-bromo-2,4-pentanedione involving a bis(silyl enol ether) and NBS. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.166
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-methyl-3-trimethylsilyloxyfuran
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of potent COX-2 inhibitor inotilone

  摘要：

  The first synthesis of potent COX-2 inhibitor inotilone is reported. The convergent route features a Mukaiyarna aldol condensation that generates the target without the use of protecting groups or a separate dehydration step. The approach also highlights a superior regioselective preparation of 1-bromo-2,4-pentanedione involving a bis(silyl enol ether) and NBS. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.166