methyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)-1h-benzo[d]imidazole-5-carboxylate；methyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)benzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 378.36
• InChiKey: BUAZCDXXZHCWMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((4-fluorophenyl)amino)-3-nitrobenzoate 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 methyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1-（4-氟苯基）-1 H-苯并咪唑-5-羧酸酯的微波合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  在微波条件下合成了22种新颖的2-取代的氟代苯并咪唑（5a-v）的文库，产率在85-96％之间，并测试了它们的抗微生物和抗氧化活性。两种三氧化衍生物5p和5r对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯氏菌的最低杀菌浓度范围在14.5-115.7μM（5p）和25.6-74.3μM（5r）之间。具有CF 3取代基的苯并咪唑5e对白色念珠菌的抗真菌活性最佳，为94.3 µM 。化合物5p和5r也分别显示出386.6和306.7 µM的良好抗氧化活性，与抗坏血酸相当。在拓扑异构酶II DNA旋回酶的活性位点对接5 h和5r的研究表明，与酶活性位点中的Mn 2+离子相互作用对抗菌活性至关重要。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1763-z