(3S,3aS,6S,6aS)-6-[(methylsulfonyl)oxy]hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl methanesulfonate | 24808-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aS,6S,6aS)-6-[(methylsulfonyl)oxy]hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl methanesulfonate
• 英文别名: bis-O-methanesulfonyl-1,4;3,6-dianhydro-L-iditol；Bis-O-methansulfonyl-1,4;3,6-dianhydro-L-idit；[(3S,3aS,6S,6aS)-6-methylsulfonyloxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 24808-19-3
• 化学式: C₈H₁₄O₈S₂
• 分子量: 302.326
• InChiKey: CFHDLWAMOHQNTF-RULNZFCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6S,6aS)-6-[(methylsulfonyl)oxy]hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~125.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (3R,3aR,6R,6aR)-6-aminohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  d-Isomannide in synthesis: asymmetric Diels–Alder reactions with novel homochiral bis-imine Cu2+-catalysts

  摘要：

  The synthesis of a set of novel homochiral bis-imine ligands 4 derived from D-isomannide 6, and their application in the Cu2+-catalyzed asymmetric Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and N-tert-crotonoyloxazolidinone I is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00411-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-L-iditol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 (3S,3aS,6S,6aS)-6-[(methylsulfonyl)oxy]hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  264.多元醇的酸酐。第七部分 1：4-3：6-Dianhydro- d -和-升-iditol

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001403

文献信息

• 264. Anhydrides of polyhydric alcohols. Part VII. 1 : 4-3 : 6-Dianhydro-d- and -l-iditol
  作者：L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9470001403

  日期：——
• d-Isomannide in synthesis: asymmetric Diels–Alder reactions with novel homochiral bis-imine Cu2+-catalysts
  作者：Gert De Coster、Koen Vandyck、Erik Van der Eycken、Johan Van der Eycken、Myriam Elseviers、Harald Röper

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00411-1

  日期：2002.8

  The synthesis of a set of novel homochiral bis-imine ligands 4 derived from D-isomannide 6, and their application in the Cu2+-catalyzed asymmetric Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and N-tert-crotonoyloxazolidinone I is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.